FENOLLER

Fenollerin Adlandırılması Birçok bileşikte fenol temel addır.

Metil fenollerin yaygın adları krezol’dür.

Halkada iki tane hidroksil grubu varsa konum numaraları belirtilerek diol son eki kullanılır. Yaygın adları

2,5-Dimetilfenol

2,4-Dinitrofenol

2,4,5-Trimetilfenol

4-Aminofenol

Halkada daha öncelikli bir grup varsa fenol üzerinden isimlendirilmez Halkada daha öncelikli bir grup varsa fenol üzerinden isimlendirilmez. OH grubu hidroksi ön ekiyle kullanılır. 2-Hidroksibenzoik asit

N-(4-hidroksifenil)etanamid p-Asetilaminofenol p-Hidroksiasetanilid (Parasetamol)

Fenollerin Fiziksel Özellikleri Fenoller de alkoller gibi moleküller arası hidrojen bağı yaparlar. Hidrojen bağı yapma özelliklerinden dolayı, benzer molekül ağırlığına sahip hidrokarbonlardan daha yüksek kaynama noktasına sahiptirler. Fenol k.n. 182 °C Toluen k.n. 110.6 °C

Fenollerin elde edilişi 1. Kloroaromatik bileşiklerin hidrolizi

2. Aril diazonyum tuzlarının hidrolizi

3. Aril sülfonik asitlerden

Fenollerin Asitlikleri Yapı olarak alkollere benzemelerine rağmen alkollerden daha asittirler. Sodyum fenolat Reaksiyon yürümez

Pikrik Asit

Fenollerin Kimyasal Reaksiyonları: Eter oluşturmaları (Williamson eter sentezi) Fenoller alkollerden daha asidik oldukları için NaOH ile sodyum fenoksite dönüştürülebilirler.

Örnek :

2. Ester oluşturmaları karboksilik asit anhidriti ester karboksilik asit klorürü ester

3. Kolbe-Schmidt sentezi Sodyum salisilat o-Hidroksi benzoik asid = Salisilik asid

Kolbe-Schmidt sentezi mekanizması

p-Hidroksibenzoik asid

Salisilik asid esterleri ASPİRİN = o-Asetiloksibenzoik asid Asetilsalisilik asid Metil salisilat

4. Fenolllerin oksidasyonu

5. -OH grubunun -X ile yer değiştirmesi Bu işlem alkollerden daha zor gerçekleşir. Halojenleme ajanı olarak SOCl2 , PCl5 , PBr5 kullanılır. Fosfor oksihalojenür Halobenzen

6. Fenollerin benzen halkasının tepkimeleri a. Bromlanma

b. Nitrolanma

c. Friedel-Crafts açilasyonu

Örnek :

Örnek :

Örnek :

Örnekler :

ETERLER

Eterler, su molekülündeki iki hidrojenin alkil grubu ile değişmesinden meydana gelmiş bileşiklerdir. Eterler, suyun disübstitüe türevleridir.

. Düz zincirli eterler . Halkalı eterler

Eterlerin Adlandırılması Düz zincirli eterlerin adlandırılması: Klasik  Oksijene bağlı iki alkil ayrı ayrı söylenip sonuna ‘‘eter’’ kelimesi ilave edilir. IUPAC  Büyük yapı çekirdek, diğeri sübstitüent olarak seçilir ve ‘‘alkoksialkan’’ olarak okunur.

Klasik

IUPAC

Sekiz karbonlu alkan → oktan Eter grubu iki karbonlu → etoksi

Halkalı eterlerin (İç eterler, epoksitler) adlandırılması: En küçük halkalı eterler Oksiranlar (epoksitler) olarak anılır. İyi çözücülerdir.

Taç (crown) eterler –OCH2CH2- gruplarının tekrarlanması ile oluşan büyük halka sistemleridir. Organik çözücülerde inorganik tuzları çözmek için kullanılırlar. Toplam karbon ve oksijen sayısı Oksijen sayısı

Üç üyeli halkalı eter ön ek ise → epoksi Üç üyeli halkalı eter ana yapı ise → oksiran

Üç üyeli siklik eter ön eki→ epoksi Altı karbonlu siklik alkan → siklohekzan

Üç üyeli siklik eter ön eki→ epoksi Üç karbonlu alkan → propan

2,2-Dimetiloksiran Üç üyeli siklik eter → oksiran Sübstitüentler → metil 2,2-Dimetiloksiran

Eterlerin Elde edilişi Alkol dehidratasyonu = Simetrik eter eldesi 2. Williamson eter sentezi = Simetrik ve asimetrik eter sentezi

Alkol dehidratasyonu = Simetrik eter eldesi Bu yöntem sadece birincil alkoller kullanıldığında yararlıdır. İkincil ve üçüncül alkoller kullanıldığında alken oluşumu söz konusudur.

2. Williamson eter sentezi = Simetrik ve asimetrik eter sentezi Bir alkil halojenür ile bir alkoksit ya da fenoksitin SN2 tepkimesidir. R’ = CH3 ya da 1° R = CH3 , 1°, 2°, 3° ya da Aril

İzopropil metil eter

Oksiran elde edilişi

Eterlerin Kimyasal Reaksiyonları: 1. Çok kuvvetli asitlerle (HI, HBr ve H2SO4) ısıtıldıklarında C-O bağı kırılır.

2. Asid anhidrit ile esterleri oluştururlar.

3. Peroksit oluşturmaları : Eterlerin istenmeyen reaksiyonudur, hava oksijeni ile peroksitlere dönüşürler, yani otooksidasyon geçirirler.

Oksiranların Kimyasal Reaksiyonları Glikol=Etilenglikol Glikoleter = 2-Alkiloksietanol Epiklorhidrin = Etilenklorhidrin = 2-Kloroetanol Etanolamin = 2-Aminoetanol Primer alkol

Genel anestezik etkiye sahip Dietil eter ( Eter= Lokman ruhu) İyi bir çözücü Genel anestezik etkiye sahip Özel ve keskin kokulu, uçucu ve yanıcı bir sıvı. Kaynama noktası 34,5 °C Diğer eterler gibi inert bir madde.