ORGANİK HALOJEN BİLEŞİKLERİ

... konulu sunumlar: "ORGANİK HALOJEN BİLEŞİKLERİ"— Sunum transkripti:

1 ORGANİK HALOJEN BİLEŞİKLERİ
ALKİL HALOJENÜRLER HALOJENOALKANLAR

2

3 BAĞLI OLDUĞU KARBONA GÖRE NİTELEME
METİL HALOJENÜR Bir metil halojenür, metanın hidrojenlerinden birinin halojenle yer değiştirdiği bir yapıdır. Birincil alkil (1°) halojenürde halojenin bağlı olduğu karbona bir alkil grubu bağlıdır. PRİMER ALKİL HALOJENÜR SEKONDER ALKİL HALOJENÜR İkincil alkil (2°) halojenürde halojenin bağlı olduğu karbona iki alkil grubu bağlıdır. Üçüncül alkil (3°) halojenürde halojenin bağlı olduğu karbona üç alkil grubu bağlıdır. TERSİYER ALKİL HALOJENÜR

4 Geminal = aynı C üzerinde
Vicinal = komşu C’lar üzerinde

5 Alkil halojenürlerin adlandırılmaları
IUPAC sisteminde alkil halojenürler halojen- önekiyle adlandırılırlar. Halojenin konumu belirtilerek haloalkan olarak adlandırılırlar. Yaygın adlandırmada ise alkil grubunun adını halojenin adı izler.

6

7

8

9 Etil klorür Kloroetan Metil iyodür İyodometan Tetraklorometan Karbon tetraklorür Metilen iyodür Diiyodometan

10 Fenil bromür Bromobenzen
İsopropil klorür 2-Kloropropan Ter-butil florür 2-fluoro-2-metilpropan 2,3-Dikloro-2,3-dimetilbutan

11 1-Bromo-1,3-sikloheksadien
5-Bromo-1-kloro-2-iyodo-3-metilpentan Benzil klorür 1-Bromo-1,3-sikloheksadien Fenetil klorür 2-fenilkloroetan

12 Alkil halojenür yapısındaki bazı ilaç maddeleri
Halotan (Genel anestezik) 2-Bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetan Etklorvinol (Sedatif-hipnotik) 1-Kloro-3-etil-1- penten-4-in-3-ol DDT 1,1,1-Trikloro-2,2-bis(p-klorofenil)etan

13 ALKİL HALOJENÜRLERİN FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ
C-X bağı polardır. Dipol-dipol etkileşimleri

14

15 Floroetanda Dipol-Dipol (DD) çekim güçleri

16 ALKİL HALOJENÜRLERİN ELDE EDİLMELERİ
Alkenlerden 2) Alkanlardan 3) Alkollerden a) HX ile b) Halojenleme ajanları ile

17 Alkenlerden

18 2) Alkanlardan

19 3) Alkollerden 3. a) HX ile : Bu reaksiyon asit katalizlidir, önce alkolden karbokatyon oluşur, oluşan karbokatyon X- ile reaksiyona girerek alkil halojenür verir.

20 HI, HBr  Bütün alkollerle reaksiyon verirler
HCl  Benzilik, allilik ve tersiyer alkollerle kolay reaksiyon verir, Sekonder alkollerle zor reaksiyon verir Primer alkol + ZnCl2 (katalizör) ZnCl2 güçlü bir Lewis asididir, Boş orbitalleri ile oksijenden e- çeker  C-O bağı zayıflar ve oksijenli grup kolay ayrılabilir. HF  Reaksiyon vermez.

21 3. b) Halojenleme ajanları ile :
Fosforöz asid Fosforoksi halojenür   Tiyonil Klorür

22 Asitler: HI > HBr > HCl > HF (pratik olarak yürümez) Azalan asitlik (artan pKa) Alkoller: Tersiyer > sekonder > primer > CH3 Azalan karbokatyon kararlılığı

23 Alkil fluorürlerin elde edilişi:

24 ALKİL HALOJENÜRLERİN KİMYASAL REAKSİYONLARI
C-X bağı polardır. Bu yüzden karbon a) Anyonların b) Dış yörüngelerinde e- çifti taşıyan nötr yapıların (= yüksüz polar bileşiklerin) yani NÜKLEOFİL’lerin etkisine açıktır.

25 Değişik fonksiyonel gruplar kazanılır
Alken oluşur

26 SÜBSTİTÜSYON ELİMİNASYON ZEITSEV kural

27 ÖNEMLİ SÜBSTİTÜSYON REAKSİYONLARI

28

29

30

31

32 ALKİN

33 SN1 Reaksiyonu Unimoleküler Nükleofilik Sübstitüsyon Reaksiyonu
ENANTİYOMER

34 SN2 Reaksiyonu Bimoleküler Nükleofilik Sübstitüsyon Reaksiyonu

35 Walden devrilmesi

36

37 E1

38 E2

39

40 ALKİL HALOJENÜR SEÇİMİ
Güçlü Nu: CN- Güçlü baz RO- ; OH- Zayıf Nu: ROH , H2O CH3X Primer.RX } Her koşulda sübstitüsyon Güçlü Nu: S; E Sek.RX Güçlü baz S; E Nu: , baz E; S(Çok az) Ter. RX Çok zayıf Nu: S; E

41

42 Zeitsev Kuralı

43 Soru: 1-Bromopropan ve sodyum iyodür asetonlu ortamda ısıtıldıklarında hangi ürün oluşur?
Soru: Aşağıdaki reaksiyonu tamamlayınız

44 Soru: İzopropil klorür ve sodyum asetilür ün reaksiyonundan hangi ürün oluşur?

45 Soru: Bir nükleofilik yerdeğiştirme reaksiyonu ve bir katalitik hidrojenleme kullanarak aşağıdaki sentezi gerçekleştiriniz. Soru: Aşağıdaki reaksiyonu tamamlayınız

46 Soru: Aşağıdaki reaksiyonları tamamlayınız
1) 2) Yüksek verim 3)

47