ORGANİK KİMYA VE BİYOKİMYA’ YA GİRİŞ Prof. Dr. Esma GÜR

Organik Kimya nedir? *Karbon bileşiklerinin kimyasıdır. *Biyokimyadan farklı fakat biyokimya ile ilişkili bir daldır. *Organik kimya canlı organizmalardaki kimyasal yapılar ile ilgilenir. *Biyokimya canlı organizmalardaki kimyasal reaksiyonları inceler.

İlişkili olduğu dal İlgilendiği alan Organik kimya Biyokimya C bileşikleri İçindeki konular Karbonhidratlar Lipitler Lipitler Proteinler Nükleik asitler

Canlılarda 4 ana makromolekül bulunur. Hepsi C bileşikleridir. Biyolojik makromoleküller Elementler Yapı taşları Polisakkaritler (karbonhidratlar) CHO Monosakkaritler Lipitler (Yağlar, yağ asitleri, mumlar) Yağ asitleri ve gliserol Polypeptidler (proteinler) CHONS Amino asidler Polynucleotidler (Nucleic asidler) CHONP Nucleotidler

ATOM YAPISI

Kimyasal Bağlar a) İyonik bağ

b) Kovalent bağ

İyonik Bileşikler: İyonlardan oluşan kristal solid yapılar Yüksek kaynama ve erime noktaları Eriyince iletken Çoğu suda çözünür; non-polar sıvılarda çözünmez Kovalent Bileşikler Moleküllerden oluşan gaz, sıvı veya solidler Düşük erime ve kaynama noktaları Bütün fazlarda kötü iletken Çoğu nonpolar sıvılarda çözünür, suda çözünmez

H- bağı: Bir moleküldeki H ile başka bir moleküldeki yüksek elektronegativiteli bir atom arasındaki çekim gücü

Sadece C ve H den oluşan bileşiklerdir. I) HİDROKARBONLAR Sadece C ve H den oluşan bileşiklerdir. C-H veya C-C kovalent bağları taşır. Doymuş Hidrokarbonlar (ALKAN’lar) Tek bağlı bileşiklerdir. Çift bağ içermezler. (1)Metan  C (2)Etan C - C (3)Propan C - C - C (4)Butan C - C - C - C (5)Pentan C - C - C - C - C (6)Hexan C - C - C - C - C - C (7)Heptan C - C - C - C - C - C - C (8)Octan C - C - C - C - C - C - C - C (9)Nonan C - C - C - C - C - C - C - C - C (10)Decan C - C - C - C - C - C - C - C - C - C

Dallanmış Zincirli doymuş hidrokarbonlar Eklenen pozisyon 2-metil pentan Eklenen grup; 1 karbon  metil 2 karbon  etil 3 karbon  propil 4 karbon  butil 5 karbon  pentil Adlandırma: .En uzun zinciri bul .Dallanma noktasına en yakın yerden zinciri numaralandır- dallanma noktasını belirle .Eklenen grupları adlandır.

2,4,4-trimetil hexan

Yapısal İzomerler:Kapalı formülleri aynı açık formülleri farklı olan bileşikler C4H10 C4H10 Butan 2-metil propan

Doğadaki alkanlar Metan: organik maddelerin bakteriler tarafından anaerobik olarak yıkımı sonucu oluşur (örn; hayvanların sindirim kanalında) Petrol: alkan ve sikloalkanlardan oluşan sıvı hidrokarbon karışımı Doğal gaz: metan(%80)+etan (%5-10)+diğer alkanlar Balmumu

Alkanların özellikleri: Suda çözünmez Sıvı formda olanların yoğunluğu sudan azdır; suyun üzerinde kalırlar Düşük kaynama noktasına sahiptir (zincir uzadıkca kaynama noktası yükselir)

Siklik (halkalı) Hidrokarbonlar siklopropan siklobutan siklopentan

Doymamış Hidrokarbonlar; Alkenler (olefinler),Alkinler (asetilenler) 2 çift bağlı alkenler: alkadienler Ardışık çift bağ: Kümülatif Çift bağların arasında 1 tek bağ: Konjuge Çift bağların arasında 1 den fazla tek bağ: İzole

etilen propilen

IUPAC name common name 1-butene α-butylene cis-2-butene cis-β-butylene trans-2-butene trans-β-butylene methylpropene isobutylene 1. C=C çift bağları içeren hidrokarbonlar -en eki ile biter 2. Numaralandırılan zincir çift bağı içermelidir; çift bağı taşıyan karbon atomları en küçük sayıyı taşıyacak şekilde numaralandırılır. 3. Çift bağların pozisyonu bağı taşıyan küçük numaralı karbon atomu ile belirtilir. 4. Siklik hidrokarbonlarda çift bağı taşıyan karbonlardan başlanarak numaralandırma yapılır.

3-metilsiklopenten 2-etil-1-buten siklopropen 2-butin 1,3-butadien

1,3-siklohexadien 1,4-siklohexadien

Aromatik Bileşikler (kokulu bileşikler) Benzen

etilbenzen Ortho-dikloro-benzen klorobenzen bromobenzen meta-dikloro-benzen para-dikloro-benzen

Sık görülen aromatik gruplar                                                      

II) ALKOLLER metanol etanol Methanol CH3-OH Ethanol CH3-CH2-OH 1-Propanol CH3-CH2-CH2-OH 1-Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-Pentanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 1-Hexanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 1-Heptanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 1-Octanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 2-propanol izopropilalkol

Alkollerin Reaksiyonları 1. Dehidrasyon (eliminasyon) etanol etilen 2. Alkil Halid oluşturma

3. H-halidlerle reaksiyon (substitusyon) 4. Alkol + Asid  Ester oluşturma O  || R¾C¾OH carboxylic acid   +     R'OH           alcohol H+ ¾¾¾® O      ||   R¾C¾O¾R' ester +     HOH “Esterler, karboksilik asitlerin OH grubunun bir OR grubu ile yer değiştirmesi sonucu oluşur.”

5. Alkollerin oksidasyonu Primer alkoller aldehid Sekonder alkoller  keton

Etanol asetaldehid (akşamdan kalma nedeni) 2-propanol  aseton H3C-CH(OH)-CH3 → H3C-CO-CH3

2 veya daha çok OH grubu olan alkoller Etilen glikol (antifriz) Gliserol (trigliseridlerin omurgası) Gliseril trinitrat (patlayıcı)

III) ETERLER: “1 oksijene bağlı 2 organik grup” metil eter (dimetil eter) etil eter (dietil eter) Metil-tert- butil-eter

Siklik Eterler: ”halkalı yapı içinde O atomu” Furan “5 elemanlı, 2 çift bağlı siklik eter” Piran “6 elemanlı, 2 çift bağlı siklik eter”

3 elemanlı “O” atomu içeren doymuş halkalı yapılara “epoksit” denir.

IV) Karbonil bileşikleri: ALDEHİDLER, KETONLAR Aldehidlerde; karbonil grubuna bağlı en az 1 H atomu bulunur. Geriye kalan grup H atomu, bir alkil grubu veya bir aril grubu olabilir. asetaldehid aldehid formaldehid benzaldehid

pentan-3-on (3-pentanon) Ketonlarda; karbonil grubu 2 ayrı C atomuna bağlıdır. butanon (2-butanon) keton pentan-3-on (3-pentanon) 1-fenil-etanon

Monosakkaritler “aldehid” veya “keton” olarak bulunurlar Monosakkaritler “aldehid” veya “keton” olarak bulunurlar. Bu nedenle “aldoz” veya “ketoz” olarak adlandırılırlar.

Aldehidlerdeki Karbonil grubuna alkol eklenirse “hemiasetal” oluşur

Ketonlar alkol ile birleşince “hemiketal” oluşur

V) KARBOKSİLLİ ASİTLER Karbonil + hidroksil grupları içerdikleri için “karb+oksil” adını taşırlar. Karboksil grubu bir proton verebildiği için asit özelliktedirler. Metanoik asit 2-metil propanoik asit pentanoik asit    

Alifatik karboksilli asitlerin genel isimleri 1 C – formik asid (karınca) 2 C – asetik asid (sirke) 3 C – propionik asid (süt, tereyağ) 4 C – butirik asid (tereyağ) 5 C – valerik asid 6 C – kaproik asid (keçi) 12 C – laurik asid 16 C – palmitik asid 18 C – stearik asid

Acil grubu 1C : formil 2C : asetil 3C : propionil 4C : butil 5C : valeril 6C : kaproil benzoil

stearik asit oleik asit

Alifatik dikarboksilik asitler Oksalik asid malonik asid süksinik asid glutarik asid

             oxalic acid                malonic acid                   malic acid                    succinic acid                      maleic acid fumaric acid                  tartaric acid oxaloacetic acid

Trikarboksilli asitler (Krebs döngüsü- TCA siklüsü)

“Organik asitler” “alkoller” ile ısıtılınca “ester” ler oluşur. O  || R¾C¾OH carboxylic acid   +     R'OH           alcohol H+ ¾¾¾® O      ||   R¾C¾O¾R' ester +     HOH metil asetat etil asetat fenil asetat metil fenil asetat

Siklik esterlere “lakton” adı verilir. Hem asit hem alkol grubu taşıyan hidroksi asitlerden meydana gelirler.

Açil fosfatlar Asetil fosfat

Keto asitler ve Hidroksi asitler

VI) AMİNLER amonyağın alkil veya aril türevi olan azotlu bileşiklerdir VI) AMİNLER amonyağın alkil veya aril türevi olan azotlu bileşiklerdir. Primer, sekonder ve tersiyer olarak sınıflandırılır. metil amin primer amin dimetil amin sekonder amin trimetil amin tersiyer amin

Adlandırma: alkil grubunun isminin arkasına “amin” eki getirilir. Kompleks aminlerde “amin” grubu eklenen grup olarak adlandırılır. 2-amino pentan (pentan-2-amin) Anilin; özel isimli aromatik amin

3-hidroksi benzoik asit