FENOLLER.

... konulu sunumlar: "FENOLLER."— Sunum transkripti:

1 FENOLLER

2

3

4 Fenollerin Adlandırılması
Birçok bileşikte fenol temel addır.

5 Metil fenollerin yaygın adları krezol’dür.

6 Halkada iki tane hidroksil grubu varsa konum numaraları belirtilerek diol son eki kullanılır.
Yaygın adları

7

8

9 2,5-Dimetilfenol

10

11

12 2,4-Dinitrofenol

13

14

15 2,4,5-Trimetilfenol

16

17 4-Aminofenol

18 Halkada daha öncelikli bir grup varsa fenol üzerinden isimlendirilmez
Halkada daha öncelikli bir grup varsa fenol üzerinden isimlendirilmez. OH grubu hidroksi ön ekiyle kullanılır. 2-Hidroksibenzoik asit

19

20

21 N-(4-hidroksifenil)etanamid
p-Asetilaminofenol p-Hidroksiasetanilid (Parasetamol)

22 Fenollerin Fiziksel Özellikleri
Fenoller de alkoller gibi moleküller arası hidrojen bağı yaparlar. Hidrojen bağı yapma özelliklerinden dolayı, benzer molekül ağırlığına sahip hidrokarbonlardan daha yüksek kaynama noktasına sahiptirler. Fenol k.n. 182 °C Toluen k.n °C

23 Fenollerin elde edilişi
1. Kloroaromatik bileşiklerin hidrolizi

24 2. Aril diazonyum tuzlarının hidrolizi

25 3. Aril sülfonik asitlerden

26 Fenollerin Asitlikleri
Yapı olarak alkollere benzemelerine rağmen alkollerden daha asittirler. Sodyum fenolat Reaksiyon yürümez

27

28

29

30

31 Pikrik Asit

32 Fenollerin Kimyasal Reaksiyonları:
Eter oluşturmaları (Williamson eter sentezi) Fenoller alkollerden daha asidik oldukları için NaOH ile sodyum fenoksite dönüştürülebilirler.

33 Örnek :

34 2. Ester oluşturmaları karboksilik asit anhidriti ester
karboksilik asit klorürü ester

35 3. Kolbe-Schmidt sentezi
Sodyum salisilat o-Hidroksi benzoik asid = Salisilik asid

36 Kolbe-Schmidt sentezi mekanizması

37 p-Hidroksibenzoik asid

38 Salisilik asid esterleri
ASPİRİN = o-Asetiloksibenzoik asid Asetilsalisilik asid Metil salisilat

39 4. Fenolllerin oksidasyonu

40

41

42 5. -OH grubunun -X ile yer değiştirmesi
Bu işlem alkollerden daha zor gerçekleşir. Halojenleme ajanı olarak SOCl2 , PCl5 , PBr5 kullanılır. Fosfor oksihalojenür Halobenzen

43 6. Fenollerin benzen halkasının tepkimeleri
a. Bromlanma

44

45 b. Nitrolanma

46 c. Friedel-Crafts açilasyonu

47

48 Örnek :

49

50 Örnek :

51

52 Örnek :

53

54 Örnekler :

55 ETERLER

56 Eterler, su molekülündeki iki hidrojenin alkil grubu ile değişmesinden meydana gelmiş bileşiklerdir. Eterler, suyun disübstitüe türevleridir.

57 . Düz zincirli eterler . Halkalı eterler

58 Eterlerin Adlandırılması
Düz zincirli eterlerin adlandırılması: Klasik  Oksijene bağlı iki alkil ayrı ayrı söylenip sonuna ‘‘eter’’ kelimesi ilave edilir. IUPAC  Büyük yapı çekirdek, diğeri sübstitüent olarak seçilir ve ‘‘alkoksialkan’’ olarak okunur.

59 Klasik

60 IUPAC

61 Sekiz karbonlu alkan → oktan
Eter grubu iki karbonlu → etoksi

62

63 Halkalı eterlerin (İç eterler, epoksitler) adlandırılması:
En küçük halkalı eterler Oksiranlar (epoksitler) olarak anılır. İyi çözücülerdir.

64 Taç (crown) eterler –OCH2CH2- gruplarının tekrarlanması ile oluşan büyük halka sistemleridir. Organik çözücülerde inorganik tuzları çözmek için kullanılırlar. Toplam karbon ve oksijen sayısı Oksijen sayısı

65 Üç üyeli halkalı eter ön ek ise → epoksi
Üç üyeli halkalı eter ana yapı ise → oksiran

66 Üç üyeli siklik eter ön eki→ epoksi
Altı karbonlu siklik alkan → siklohekzan

67 Üç üyeli siklik eter ön eki→ epoksi
Üç karbonlu alkan → propan

68 2,2-Dimetiloksiran Üç üyeli siklik eter → oksiran
Sübstitüentler → metil 2,2-Dimetiloksiran

69 Eterlerin Elde edilişi
Alkol dehidratasyonu = Simetrik eter eldesi 2. Williamson eter sentezi = Simetrik ve asimetrik eter sentezi

70 Alkol dehidratasyonu = Simetrik eter eldesi
Bu yöntem sadece birincil alkoller kullanıldığında yararlıdır. İkincil ve üçüncül alkoller kullanıldığında alken oluşumu söz konusudur.

71

72

73 2. Williamson eter sentezi = Simetrik ve asimetrik eter sentezi
Bir alkil halojenür ile bir alkoksit ya da fenoksitin SN2 tepkimesidir. R’ = CH3 ya da 1° R = CH3 , 1°, 2°, 3° ya da Aril

74

75 İzopropil metil eter

76

77 Oksiran elde edilişi

78 Eterlerin Kimyasal Reaksiyonları:
1. Çok kuvvetli asitlerle (HI, HBr ve H2SO4) ısıtıldıklarında C-O bağı kırılır.

79 2. Asid anhidrit ile esterleri oluştururlar.

80 3. Peroksit oluşturmaları : Eterlerin istenmeyen reaksiyonudur, hava oksijeni ile peroksitlere dönüşürler, yani otooksidasyon geçirirler.

81 Oksiranların Kimyasal Reaksiyonları
Glikol=Etilenglikol Glikoleter = 2-Alkiloksietanol Epiklorhidrin = Etilenklorhidrin = 2-Kloroetanol Etanolamin = 2-Aminoetanol Primer alkol

82 Genel anestezik etkiye sahip
Dietil eter ( Eter= Lokman ruhu) İyi bir çözücü Genel anestezik etkiye sahip Özel ve keskin kokulu, uçucu ve yanıcı bir sıvı. Kaynama noktası 34,5 °C Diğer eterler gibi inert bir madde.