Yağ Asitleri
Gerek hayvansal yağlar gerekse bitkisel yağlar, yağ asitlerinin gliserol ile oluşturdukları esterlerdir.
Kapalı formülü R-COOH olan, genelde uzun zincirli monokarboksilik asitlerdir. alifatik zincir Kaprilik asit
*Doymuş yağ asitleri et, süt vb. hayvansal kaynaklı yağlarda, palm çekirdeği, hindistan cevizi gibi bitkisel kaynaklı yağlarda *Doymamış yağ asitleri zeytinyağı, ayçiçeği, palm, susam, yer fıstığı, aspir, kanola, fındık, ceviz vb. bitkisel kaynaklı yağlarda balık, deniz ürünleri vb. hayvansal kaynaklı yağlarda
YAĞLARIN SINIFLANDIRILMASI
KISA GÖSTERİM ve ADLANDIRMA Yağ asitleri hidrokarbon türevi olarak düşünülür. Hidrokarbonun Latince isminin sonuna –e yerine –anoik veya -enoik ekleri getirilir. hekzanoik asit (C6H12O2), kaproik asit 9-Octadesenoik asit, (C18H34O2), oleik asit
KISA GÖSTERİM ve ADLANDIRMA Sistematik adlandırmada karbon sayısının sonuna doymuş yağ asitlerinde –anoik eki, doymamışlarda ise –enoik eki getirilir. Örneğin, 18 karbonlu (C18) doymuş bir yağ asidi olan stearik asit, oktadekanoik asit olarak adlandırılır. 18 C’lu, 1 çifte bağ içeren oleik asit ise, oktadekenoik asit olarak adlandırılır. 18 C’lu, 2 çifte bağ içeren linoleik asit ise, oktadekadienoik asit olarak adlandırılır.
Yağ asitleri aşağıdaki şekilde sınıflandırılabilir: Düz zincirli yağ asitleri Doymuş yağ asitleri Doymamış yağ asitleri Monoen YA Polien YA İzolen YA Konjuge YA Substitüe olmuş yağ asitleri Halka içeren yağ asitleri Dallanmış yağ asitleri Zincir uzunluğuna göre yağ asitleri (YA): Kısa zincir uzunluğundaki YA: 2-4 karbon atomu Orta zincir uzunluğundaki YA: 6 –10 karbon atomu Uzun zincir uzunluğundaki YA: 12 – 26 karbon atomu
Doymuş Yağ Asitlerine Ait Bazı Özellikler Sistematik adı Karbon Sayısı Erime Nok. (oC) Viskozite Yoğunluk Bütirik asit Butanoik asit C-4:0 -8 artar azalır Kaproik asit Hekzanoik asit C-6:0 -3 Kaprilik asit Oktanoik asit C-8:0 16 Kaprik asit Dekanoik asit C-10:0 31 Laurik asit Dodekanoik asit C-12:0 44 Miristik asit Tetradekanoik asit C-14:0 54 Palmitik asit Hegzadekanoik asit C-16:0 63 Stearik asit Oktadekanoik asit C-18:0 70 Araşidik asit Aykosanoik asit C-20:0 76 Behenik asit Dokosanoik asit C-22:0 80 Lignoserik asit Tetrakosanoik asit C-24:0 84 Doymuş yağ asitleri kristalizasyonda polimorfik yapı gösterirler
Doymuş yağ asitleri: C-atomları arasında TEK BAĞ bulunur ve genelde 4-18 C atomu kapsarlar Doymamış yağ asitleri: C-atomları arasında ÇİFT BAĞ bulunur ve 16-20 C-atomu kapsarlar
Doymuş ve Doymamış Yağ Asitleri
KISA GÖSTERİM ve ADLANDIRMA Yağ asitleri genelde kısa sembollerle ifade edilir: Örneğin : 16:1 (9) veya 16:19 Çifte bağın yerini Karbon sayısını Çifte bağ sayısını Çifte bağın konfigürasyonu cis ise belirtilmez, ama trans ise, 9 ‘un yanına trans/t yazılarak belirtilir.
KISA GÖSTERİM ve ADLANDIRMA Yaygın adıyla linoleik asit, yani cis-9, cis-12- oktadekadienoik asit kısaca 18:2 (n-6) şeklinde de gösterilir. Bu bileşik 18 karbonludur, 2 çifte bağ içerir ve 18:2 ω-6 şeklinde de gösterilir.
Sadece tek bir çift bağ varsa: Tekli doymamış yağ asidi (Mono Unsaturated Fatty Acid; MUFA) Birden fazla sayıda çift bağ içeriyorsa: Çoklu doymamış yağ asidi (Poly Unsaturated Fatty Acid; PUFA) olarak adlandırılır. Doğal olarak bulunan yağ asitleri çift sayıda karbon atomu içerir. Moleküldeki çift bağların sayısı arttıkça erime noktası düşer. Yağ asitlerindeki çift bağlar genellikle cis konfigürasyonundadır.
Doymamış Yağ Asitleri Monoen YA mono unsaturated fatty acid–tekli doymamış YA Oleik asit EN: 13 C Stearik asit EN: 70 C
Doymamış Yağ Asitleri Dien YA: Linoleik asit
Doymamış Yağ Asitleri 20:4 D5,8,11,14 -Linolenik asit Polien YA (polyunsaturated-çoklu doymamış) Araşidonik asit, 20:4 D5,8,11,14 -Linolenik asit 18:3 D9,12,15
Doymuş yağ asidi hidrokarbonlarında tekli C-C bağları arasında serbest dönme vardır. Ancak doymamış yağ asitlerindeki çift bağ karbonlarında bu dönme gerçekleşemez. Dolayısıyla, her bir çift bağ, molekül zincirinde bir kırılma-eğilme ile sonuçlanır.
Doymamış Yağ Asitlerine Ait Bazı Özellikler Sistematik adı Karbon sayısı ve çift bağın yeri Erime Nok. (oC) Kaynak Kaproleik asit 9-desenoik asit 10:1 Δ9 - Süt yağı Lauroleik asit 9-dodesenoik asit 12:1 Δ9 Miristoleik asit 9-tetradesenoik asit 14:1 Δ9 -5 İnek sütü, balina depo yağı Palmitoleik asit 9-hexadesenoik asit 16:1 Δ9 1 Balık, Hayvan ve Bitki Yağları Petroselinik asit 6-octadesenoik asit 18:1 Δ6 30 Maydanoz tohumu Oleik asit 9-octadesenoik asit 18:1 Δ9 13 Hayvan ve Bitki Yağları Elaidik asit trans 9-octadesenoik asit 18:1 Δ9 t 44 Vaksenik asit 11-octadesenoik asit 18:1 Δ11 40 Hayvan depo ve süt yağları Linoleik asit* 9,12-octadecadienoik asit 18:2 Δ9,12 -6 Soya Yağı α-Linolenik asit* 9,12,15-octadecatrienoik asit 18:3 Δ9,12,15 -11 Keten ve Soya Yağı Gadoleik asit 9-eicosenoik asit 20:1 Δ9 24 Deniz hayvanları yağları Araşidonik asit* 5,8,11,14-eicosatetraenoik asit 20:4 Δ5,8,11,14 -50 Hayvan yağları Erüsik asit 13-docosenoik asit 22:1 Δ13 34 Kolza tohumu * Elzem yağ asiti
ÇOKLU DOYMAMIŞ YAĞ ASİTLERİ (Omega) ω - 3 (Omega) ω -6 Balık Kanola yağı Soya yağı Fındık yağı Mısırözü yağı Ayçiçek yağı Soya yağı Tekli doymamış yağ asiti Zeytinyağı (oleik asit)
DOYMAMIŞ YA’ LERİNDE İZOMERİ Geometrik İzomeri
DOYMAMIŞ YA’ LERİNDE İZOMERİ Yerel İzomeri
YAĞ ASİTLERİNİN FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ Karbon sayısı 10’a kadar olan (10 dahil) tüm doymuş yağ asitleri oda sıcaklığında sıvı veya uçucudurlar !!! Karbon sayısı > 10 olan doymuş yağ asitleri KATI formdadır!!! Doymuş yağ asitlerinin erime noktaları karbon sayısı (zincir uzunluğu) arttıkça yükselir. 2-4 C’lu yağ asitleri su ile her oranda karışırlar. C sayısı arttıkça su ile karışma yeteneği azalır. C sayısı>10 olan doymuş yağ asitleri suda hiç çözünmezler!!! Doymamış yağ asitlerinin tamamı oda sıcaklığında sıvıdırlar, suda çözünmezler!!! Yağ asitlerinin çoğu eter, benzen, kloroform vb. organik çözücülerde çözünür.
İnsanda yağ asitlerindeki 9 İnsanda yağ asitlerindeki 9. karbon atomundan sonra çift bağ oluşturan enzim yoktur. 9. Karbon atomundan sonra çift bağ içeren Linoleik, Linolenik ve Araşidonik asitler dışarıdan mutlaka alınması gereken esansiyel yağ asitleri’ dir. Bu asitler için en iyi doğal kaynaklar: mısır, yer fıstığı, pamuk ve soya fasulyesi gibi tohum yağları ile balık ve hayvan yağlarıdır.
Omega-3 ve omega-6 yağ asitleri, insan vücudu tarafından üretilemez, dolayısıyla gıdalardan alınmak zorundadır. Bu yağ asitleri, büyüme ve gelişim için gerekli olup sağlığın korunmasında etkilidir. Vücut tarafından üretilemeyen bu iki yağ asidi grubu, vücuda alındığında daha uzun zincirli yağ asitlerine dönüştürülebilir. Daha uzun zincirli yağ asitleri ise prostaglandin gibi hormonların habercisi olan eikosanoidlerin yapı taşlarını oluşturur. Hormon benzeri bu maddeler, hücre zarı oluşumunda etkilidir ve kan pıhtılaşması, yaraların iyileşmesi ve inflamasyonda görev alır. Vücut, alfa-linoleik asidi uzun zincirli eikosapentaenoik (EPA) ve dokosaheksaenoik (DHA) aside dönüştürebilir ancak bu dönüşüm oldukça sınırlıdır. Bu nedenle uzun zincirli omega-3 yağ asitlerini, tükettiğimiz gıdalarla birlikte doğrudan almamız gerekir. En zengin omega-3 ve omega-6 kaynakları yağlı balıklardır. Omega-3 yağ asitlerinin kalp hastalıklarına karşı koruma sağlar. Balık tüketiminin yüksek olduğu Japonya gibi ülkelerde kalp hastalığı oranı oldukça düşüktür. Düzenli balık tüketimi, kan trigliserit seviyelerinin azalmasına yardımcı olur ve kanda daha düşük bir pıhtılaşma potansiyeli sağlar.
1. Kalp hastalığına karşı korumaya yardımcı olan omega-6 yağ asitlerinin, LDL kolesterolü düşürme açısından güçlü etkileri vardır. 2. Bununla birlikte çok yüksek miktarda tüketilen omega-6 yağ asidi, “iyi kolesterol” seviyelerinde düşüşe neden olabilir. Bu nedenle aşırı omega-6 tüketiminden kaçınılmalıdır. 3. Tükettiğimiz gıdalardaki başlıca omega-6 yağ asitleri; linoleik asit, linolenik asit ve araşidonik asittir. Başlıca omega-3 yağ asitleri ise alfa-linolenik asit, eikosapentaenoik (EPA) ve dokosaheksaenoik (DHA) asittir. 4. Bunlar arasında DHA, beynin normal gelişimi ile göz ve sinir sisteminin gelişimini desteklerken, EPA ve DHA birlikte kalp ve damar sağlığının korunmasına yardımcı olmaktadır. ω-3/ω-6 oranı 1/6 olmalı
ÇOKLU DOYMAMIŞ YAĞ ASİTLERİNİN İNSANDA ETKİSİ HDL kolesterolün düşüşü önlenir. Trigliserit düzeyi korunur. İnsülin direnci azalır, Tip 2 diyabetin denetiminde yardımcı olur. Yüksek tansiyonun önlenmesinde yardımcıdır. Bağışıklık sisteminde yararlı etkileri vardır. Doymamış yağ asitlerinin alımının artması koroner arter hastalığı riskini azaltır.
Esansiyel Yağ Asitleri Yapılarında ÇİFT BAĞ içerirler Linoleik, Linolenik ve Araşidonik Asitler Hayvanlar için esansiyel özelliğe sahiptirler. Düşük düzeyde ihtiyaç nedeniyle yetersizlik belirtisi fazla görülmez. Deri epitel hücrelerinde bozukluklar, gelişmede yavaşlama, verim düşüklüğü ve kısırlık görülür.
Esansiyel Yağ Asitleri Neden Önemli? Fosfolipidlerin yapısında yer alırlar: Hücre zarının yapı taşlarıdır Yağların taşınmasından sorumludurlar Sefalin – Tromboplastin – kanın pıhtılaşması Sifingomyelin (sinir dokusu) Prostaglandin ve benzeri maddelerin sentezinde yer alırlar
Trans Yağlar Trans Yağ nedir? Kısmi hidrojenasyon adı verilen prosesde doymamış yağ asitlerinde oluşmaktadır. Bu işlemle yağlar doymamış yapıda kalsalar da erime noktaları doymuş yağlara benzerler. Kısmi hidrojenlenmiş yağların plastisitesi ve raf ömrü, üretildiği yağınkine oranla artar. Trans yağlar kraker, bisküvi, hazır gıda gibi ürünlerin yapıldığı bazı margarinlerde vardır. Hayvansal yağlarda da trans yağlar bulunmaktadır. Kısmi hidrojenasyon ile elde edilen bitkisel yağlardan yapılmış yağlar endüstriyel olarak kullanılmaktadır.
Trans Yağlar Trans yağlar neden kötüdür? Endüstriyel olarak üretilen trans yağlar metabolizmada uygun enzimler olmadığı için parçalanamadığından sağlıksızdırlar. Trans yağlar vücuda ne yaparlar? Hayvanlarda ve insanlarda yapılan çalışmalar trans yağların HDL (iyi kolesterol)ü düşürdüğü; LDL(kötü kolesterol)ü arttırdığı; kalp krizi riskini ve diyabeti tetiklediğini ve bazı kanser oluşumlarına neden olduğunu göstermiştir.
Sağlıksız Yağ Yenebilecek en sağlıksız yağ 180 C nin üzerinde ısıtılmış polyunsature-çoklu doymamış yağlardır. Bu sıcaklıkta polyunsature yağın çift bağları cis pozisyondan trans pozisyona geçeceklerdir. Bu “sağlıksız yağ", hücrelere alındığı zaman , normal hücresel fonksiyonları zorlar ve metabolik aktiviteleri etkiler. Kızartma yağları ve hidrojene yağlar bu tür sağlıksız yağlardır.
Kurumayan, Yarı-kuruyan ve Kuruyan Yağlar Ayrıca yağların otooksidasyonunun ve polimerizasyonunun bir ölçüsüdür (boya ve verniklerde önemli) ve oksidasyon sırasında oluşabilir. Yağların doymamışlılığı arttıkça kuruma artar. Kurumayan yağlar: Palm yağı, palm çekirdeği yağı, zeytin yağı, fındık yağı, yer fıstığı yağı Yarı-kuruyan yağlar: Mısır yağı, susam yağı, pamuk yağı, ayçiçeği yağı, Kuruyan yağlar: Soya yağı, keten yağı, kenevir yağı, aspir yağı, haşhaş yağı
Substitüe olmuş yağ asitleri Yağların veya mumların yapılarında doğal olarak yer alan oksi, hidroksi, metil, epoksi veya keto formundaki yağ asitleridir. Rizinoleik asit (Hint yağı)
Halka içeren yağ asitleri Flacourtiaceae familyasındaki bitkilerde bulunurlar. Kemoterapik özelliği vardır. Cüzzam hastalığının iyileştirilmesinde kullanılır. (Koulmogrik asit)
Dallanmış yağ asitleri Bazı patojen mikroorganizma lipitlerinde bulunur. Mycobacterium tuberculosis. MO nun hastalık etmeni bu yağ asitlerinden kaynaklanmaktadır. Yün yağlarındaki lipitlerde de yer almaktadır.