ALKANLAR Genel formülleri CnH2n+2 olan doymuş hidrokarbonlara ALKANLAR denir. Alkanlardaki her bir C atomu SP3 hibritlşmesi yapmıştır. Tüm bağlar sigma bağlarıdr. Bu sebeple alkanlar, doymuş hidrokarbonlardır.
Sigma Bağı 109,5 0 açı SP3 Hibritleşmesi METAN C H
Metan : CH4 Etan : C2H6 Propan : C3H8 Butan : C4H10 Pentan : C5H12 Hekzan : C6H14 Heptan : C7H16 Oktan : C8H18 Nonan : C9H20 Dekan :C10H22 Alkanların ilk 4 üyesinin özel adı vardır. Diğerleri, karbon sayısını gösteren rakamın sonuna –an eki getirilerek okunur.
C11H24 Undekan C12H26 Dodekan C13H28 Tridekan C14H30 Tetradekan C20H42 Eikozan C21H44 Heneikozan C22H46 Dokozan C23H48 Trikozan C30H62 Trikontan C40H82 Tetrakontan C50H102 Pentakontan Karbon sayısı 10 dan fazla olan alkanların adlandırılması, bu konuyla ilgili ciddi kitaplarda bile yok. Ancak meraklılar “Doğan Sümengen’in organik kimya kitabına bakabilirler”
PENTAN
ALKİL Alkanlardan bir H çıkartılmasıyla oluşan köke, ALKİL grubu denir. R harfi ile gösterilir. Genel formülleri CnH2n+1 dir. Metil : CH3- Etil : C2H5- Propil : C3H7- Butil : C4H9-
ALKANLARIN İSİMLENDİRİLMESİ Uluslararası Kimyacılar Birliği (IUPAC) tarafından bir adlandırma yöntemi geliştirilmiştir. Organik maddeler bu kurallara uygun biçimde isimlendirilirler. Bu kurallar kısaca; 1. Alkan molekülünde en uzun zincir bulunur. Bu zincirdeki C’a karşılık gelen alkanın adı esas alınır. . Numaralandırma dallanmanın en yakın olduğu uçtan başlanarak yapılır.
ayrı -ayrı yazılır, di,tree... gibi sayılarla ifade edilerek okunur. 3. Uzun zincir üzerinde aynı alkil gurubundan birden fazla dallanma varsa, C atomlarının numaraları ayrı -ayrı yazılır, di,tree... gibi sayılarla ifade edilerek okunur. Öncelikle alfabetik sıraya göre başlanır. CH3 CH3 Cl CH3-CH -CH-CH-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 4-klor, 2,3-dimetil hekzan CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 2,3,4 – tremetil hekzan
SİKLO ALKANLAR Halkalı yapıdaki alkanlarda SİKLO ALKANLAR DENİR. Genel formülleri CnH2n dir. Siklo alkanların genel formülleri alkenlere benzedikleri halde kimyasal özellikleri alkanlara benzemektedir. Doymuş hidro karbonlardır. Sklo - ön ekiyle başlanarak isimlendirilirler.
İSİMLENDİRME Halkalı yapıdaki alkanlarda, alkanlara benzer biçimde isimlendirilirler. Ancak siklo-ön ekiyle başlanarak isimlendirilirler.
9-klor, 3,3,9- tre metil- tridekan ÖRNEK 9-klor, 3,3,9- tre metil- tridekan
ÖERNEK CH3 - C- CH3 CH3 2,2 di metil- propan 1,1,1,1 tetra metil metan Neo pentan
ALKANKLARIN ELDESİ 1.WURTZ SENTEZİ: Alkil halojenürlerin, Na ile tepkimesinden alkanlar elde edilir. Bu yönteme Wurtz Sentezi denir. Not-1: Bu yöntemle CH4 elde edilmez.
ÖRNEK 2C2H5-CH- Br CH3 +2Na C2H5-CH- CH- C2H5 + 2NaBr 2-brom butan 3,3-di metil hekzan
Not-2: Bu yöntemle tek C ’lu alkanlar saf olarak elde edilmez. CH3- Cl + C2H5- Cl +2Na CH3 - C2H5 + CH3 – CH3 + C2H5 - C2H5 +2NaCl
2.GRİGNARD BİLEŞİKLERİNDEN ( R – Mg – X ) Grignard bileşikleri kararsızdırlar. Su ile, asid ya da alkil halojenürlerle tepkimesinden alkanlar elde edilir. R – MgX + HOH R-H + Mg(OH) X R – MgX + HX R-H + MgX2 R – MgX + R’X R-R’ + MgX2
ÖRNEK C2H5-CH-H CH3 +Mg(OH)Br C2H5-CH-MgBr CH3 +H-OH
CnH2n + H2 CnH 2n+2 3.DOYMAMIŞ HİDROKARBONLARDAN Doymamış hidrokarbonların katalizör yardımıyla H’ile doyurulmasından alkanlar elde edilir. CnH2n + H2 CnH 2n+2 Pt ÖRNEK: CH3-CH2-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH2-CH3 1 MOL ÇİFT BAĞI DOYURMAK İÇİN 1 MOL H2 KULLANILIR.
4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle tepkimelerinden alkanlar elde edilir. (Dekarboksilasyon) R-COONa +NaOH R-H +Na2CO3 CH3-CH2-COONa+ NaOH CH3-CH3+Na2CO3
METANIN ÖZEL ELDESİ Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4 CO + 3H2 CH4 + H2O Yine metan CO in H2 ile tepkimesinden elde edilir. CO + 3H2 CH4 + H2O Ni Bu tepkimenin tersi yüksek sıcaklıkta gerçekleşir(850 0C) ve bu olayda oluşan ürünlerin karışımına SU GAZI (CO + 3H2) denir. CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O 350 0C
ALKANLARIN GENEL ÖZELLİKLERİ Genel formülleri CnH2n+2 olan doymuş hidrokarbonlardır. Alkan molekülünde her bir karbon atomu, 4 bağ yapmaktadır. Alkan molekülünde her bir karbon atomu, SP3 hibritleşmesi yapmıştır. Alkanların ilk 4 üyesinin özel adları vardır. Diğerleri, karbon sayısını gösteren rakamın sonuna –an eki getirilerek okunur.
5.Alkan molekülleri apolar moleküler olduğu için, moleküller arasında yalnızca van-der Wals bağı bulunur. Bu sebeple, alkanların erime ve kaynama sıcaklıkları düşüktür. Molekül büyüdükçe van-der Wals kuvveti artacağından erime ve kaynama noktası yükselir. Dallanma arttığında van-der Waals bağı zayıflayacağından kaynama noktası düşer. 6. Alkanların ilk - 4 üyesi, gaz; 5-17 C içerenler, sıvı; 17 ve da fazla C içerenler katı haldedirler. 7. Renksiz. Kokusuz ve tatsız bileşiklerdir.
8. Yine alkanlar apolar moleküller olduğundan su gibi polar çözücülerde çözünmezler. Di etil eter ve benzen gibi a polar çözücülerde çözünürler. 9. Alkanlar homolog sıra özelliğini gösterirler. (CH2) 10. Alkanlardan bir H çıkartılmasıyla oluşan köke ALKİL denir. Alkiller R harfi ile gösterilirler. Genel formülleri CnH2n+1 dir. Alkanlarda –an yerine –il eki getirilerek okunur. Metil - Etil– n-Propil, - izo propil....gibi.
11. Alkanlarda halkalı yapılara sikloalkanlar denir 11. Alkanlarda halkalı yapılara sikloalkanlar denir. Siklo alkanların genel formülleri CnH2n şeklindedir. Sikloalkanların ilk üyesi üç karbonludur. Alkanların genel özelliklerini gösterirler ve alkanlar gibi isimlendirilirler. 12. Kapalı formülleri aynı-açık formülleri farklı olan alkanlara İZOMER denir. Metan, Etan ve Propanın izomerleri yoktur. Bütanın İzo-bütan diye bir izotopu vardır. C’ sayısı arttıkça izotop sayısı artar. Hegzanın 5 adet, dekanın 75 adet, C25H52’nin 37 milyon tane izomeri bulunur. İzomer maddelerin birçok fiziksel ve kimyasal özellikleri birbirinden farklıdır.
13. Alkanlarda, C-C ve C-H bağları güçlü bağlar oldukları için kolay tepkime vermezler. Verdikleri en önemli tepkimeler, YERDEĞİŞTİRME (SÜPSTÜTASYON) ve YANMA TEPKİMELERİ dir. A. YER DEĞİŞTİRME TEPKİMELERİ: Alkanlarda bir H çıkar yerine bir halojen girebilir. Alkanlarda yer değiştirme olabilmesi için güneş ışığı yada ısı olması gerekir. CH4+Cl2 ısı/ışık CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2 ısı/ışık CH2Cl2+HCl
B. YANMA TEPKİMELERİ CnH2n+2 + ((3n+1)/2) O2 nCO2 + (n+1)H2O C2H4 + 3O2 2CO2 +2H2O
B. YANMA TEPKİMELERİ CnH2n+2 + ((3n+1)/2) O2 nCO2 + (n+1)H2O C2H4 + 3O2 2CO2 +2H2O
BU SUNULARDA ALKANLARIN GENELÖZELLİKLERİNDEN BAHSETTİK BU SUNULARDA ALKANLARIN GENELÖZELLİKLERİNDEN BAHSETTİK. DAHA GENİŞ BİLGİ İÇİN ÜNİVERSİTE ORGANİK KİMYA KİTAPLARINA MÜRECAAT EDİLMELİDİR. GÖZÜMÜZDEN KAÇAN AKSAKLIKLARDAN DOLAYI ÖZÜRDİLERİZ. M.T.