AROMATİK HİDROKARBONLAR Halkalı yapı gösterirler. Halkadaki bağlar tek-çift-tek-çift şeklinde sıralanmıştır. Molekül tek düzlemlidir. Halkadaki ¶ elektron sayısı (4n+2 ) şeklindedir. (n:Halka sayısı) Aromatik hidrokarbonlar doymamış oldukları halde,doymamış hidrokarbonların özelliklerini göstermezler. Katılma tepkimeleri vermezler. Yer değiştirme tepkimeleri verirler. Aromatik hidrokarbonların en basit örneği benzen dir. (C6H6) Diğer bir üyesi naftalindir. (C10H8) Diğer bir üyesi de antresendır. (C14 H10)

BENZEN Şekilde de görüldüğü gibi benzen, yassı bir moleküldür. Tüm C’ atomları SP2 hibritleşmesi yapmışlardır. Benzenin pi elektronlerı, molekülün altında ve üstünde bir birleriyle girişimleri sonucu (delokalize) benzen çift bağ içermesine karşılık daha sağlam bir yapı kazanmış olur. Bu sebeple benzen, katılma tepkimesi vermez.

BENZENİN KEKULE YAPISI BENZENİN REZONANS YAPISI

Görüldüğü gibi benzen, labaratuarda asetilenin polimerleşmesi sonucu elde edilir.

ANTRESEN NAFTALİN C14 H10 C10H8

Aromatik hidrokarbonlardan bir H çıkartılmasıyla oluşan gruba, aril grubu denir C6H5- FENİL C6H5-CH2- BENZİL

BENZENİN TÜREVLERİ Özel adı olmayanlar.

BENZENİN TÜREVLERİ TOLUEN ANALİN FENOL BENZOİKASİT Benzenin kendine has özel adı olan 4 türevine, sıklıkla rastlanır. Bunlar; -Toluen -Anilin -Fenol -Benzoikasit TOLUEN ANALİN FENOL BENZOİKASİT

İSİMLENDİRME Benzen halkasına bazı köklerin bağlanmasıyla oluşan bileşikler özel olarak adlandırılır. Numaralandırma yapılırken alfabetik sıra dikkate alınır. Benzen halkasında iki grup bağlanmış ise; bunlar birbirlerine belli uzaklıklarından dolayı; orto, meta, para diye isimlendirilirler.

Örnekteki, I. durum orto. II. durum Meta, III Örnekteki, I.durum orto. II.durum Meta, III.durum ise para durumunu göstermektedir.

NOT: Benzen halkasından üç H atomu çıkartılıp yerine 3 farklı grup geçirilirse benzenin tri türevleri oluşur. Grubun bağlandığı yere göre VİSİNAL, SİMETRİK, ASİMETRİK olmak üzere üç farklı izomeri oluşur.

1. Yer değiştirme tepkimeleri verirler: BENZENİN ÖZELLİKLERİ 1. Yer değiştirme tepkimeleri verirler: Aromatik hidrokarbonların temel tepkimeleri, H atomuyla bir atom yada grubun yer değiştirme tepkimesi vermesidir. Bu şekilde aromatik hidrokarbonların türevleri oluşur. A.Halojenlerle Tepkimesi: Benzen halkası üzerindeki H atomu yerine halojenler geçer. Yalnız bu tepkime katalizörlü ortamda gerçekleşir.

B. Nitrolama Tepkimesi: Benzen ile derişik HNO3 ve H2SO4 ün tepkimesinde, H atomu yerine NO2 geçer.

C.Sülfolama Tepkimesi: Benzen ile derişik H2SO4 ün tepkimesinde, H atomu yerine sülfo grubu ( SO3H) geçer. BENZEN SULFONİK ASİT

D.Alkillenme Tepkimesi: Benzen ile bir alkil halojenürün (R-X) (AlCl3 katalizörlüğünde) tepkimesinden, H atomu yerine alkil grubu (-R) geçer. Etil benzen

2. Katılma Tepkimeleri: 150 0C de ve Ni katalizörlüğünde benzene H2 katıla bilir.

OKSİJENLİ AROMATİK BİLEŞİKLER 1.FENOLLER: Aromatik halkaya doğrudan –OH grubu bağlanarak oluşan bileşiğe denir. ÖZELLİKLERİ: 1. Fenolde –OH grubu halkaya direkt bağlıdır. 2. Benzen halkası –OH grubundaki ortaklaşmamış elektronları çeker, bu sebeple –OH grubundaki H atomu kolay kopar hale gelir. Bu sebeple fenoller zayıf asit özelliği gösterir. C6H5OH i çin Ka : 10-10 3. Fenoller kuvvetli bazlarla tepkimeye girerek (bazik maddelerle tepkimeye girecek kadar asitik kuvvetleri yok) tuz ve su oluştururlar. C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

2. BENZİL ALKOL: CH2-OH BENZİL ALKOL Benzene bağlı CH3 grubundaki H atomunun birinin yerine –OH grubunun geçmesiyle oluşan bileşiğe (alkol) denir. ÖZELLİKLERİ: Benzil alkol alifatik alkollerin gösterdiği diğer özellikleri gösterir. Yani; a. Alkali metallerle tepkimeye girerek, alkolatları oluştururlar. b. Yükseltgenerek, benzaldehit ve benzoik asitleri oluştururlar. c. Asitlerle, esterleri oluştururlar. ÖRNEK: a. C6H5CH2OH + Na C6H5CH2ONa+ H2O b. C6H5CH2OH + O2 C6H5CHO C6H5CHO + O2 C6H5COOH c. C6H5CH2OH + R-COOH R-COO-CH2-C6H5

3. BENZALDEHİT C6H5CHO + O2 C6H5COOH CHO Benzil alkolün yükseltgenmesiyle oluşan bileşiğe denir. C6H5CH2OH + O2 C6H5-CHO (Benzaldehit) ÖZELLİKLERİ: 1. Benzaldehit, alifatik aldehitlerin gösterdiği diğer özellikleri gösterir. 2. Yükseltgenerek, benzoik asitleri oluştururlar. C6H5CHO + O2 C6H5COOH CHO

C6H5CH3 + O2 C6H5COOH COOH 4. BENZOİK ASİT Toluenlerin yükseltgenmesiyle, benzoik asitler oluşur. C6H5CH3 + O2 C6H5COOH ÖZELLİKLERİ: Benzoik asit, karboksilik asitlerin gösterdiği diğer özellikleri gösterir

Bu konuyu daha iyi anlamak için bana göre piyasadaki en iyi kitap hala, Doğan SÜMENGEN’ in organik kimyası. İlgili arkadaşların bakmaları güzel olur. M.T.