ORGANİK KİMYA Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir Yard.Doç.Dr.Serhan Türkyılmaz Farmasötik Kimya Anabilim Dalı

Ders sunumlarına erişim için : http://aves.istanbul.edu.tr/oguzel/dokumanlar

2017-2018 EĞİTİM-ÖĞRETİM YILI ORGANİK KİMYA DERS PLANI Tarih Konu Öğretim Üyesi 19.09.2017 Organik kimyaya giriş ve genel bilgiler Prof.Dr.Özlen Güzel Akdemir 22.09.2017 Alkanlar tanıtım, IUPAC isimlendirme kuralları, alkanların elde ediliş yöntemleri, reaksiyonları. 26.09.2017 İzomeri, sınıflandırma ve yapı izomerlerinin tanıtımı, sikloalkanlar, bisikloalkanlar ve spiroalkanlar. Alkenler tanıtım ve isimlendirme kuralları. 29.09.2017 Geometrik izomerlerin tanımlaması ve kuralları. Alkenlerin elde ediliş yöntemleri ve kimyasal reaksiyonları 03.10.2017 Alkenlerin kimyasal reaksiyonları (devam). Konjuge dienler tanım, isimlendirme ve kimyasal reaksiyonları 06.10.2017 Alkinler tanım, isimlendirme kuralları, elde ediliş yöntemleri ve kimyasal reaksiyonları 10.10.2017 Aromatik bileşikler tanım ve aromatiklik için gerekli koşullar Aromatik bileşiklerin isimlendirilme kuralları 13.10.2017 Aromatik bileşiklerde elektrofilik sübstitüsyon reaksiyonları, Aromatik yapıda ikinci sübstitüsyon 17.10.2017 Aromatik bileşiklerde reaksiyon örnekleri 20.10.2017 Alkil halojenürler. İsimlendirme kuralları, elde ediliş yöntemleri ve reaksiyonları 24.10.2017 Alkil halojenürlerin reaksiyonlarından örnekler 27.10.2017 Stereoizomeri tanım, sınıflandırma. Konformasyon izomerleri ve optik izomerler

(Disakkarit)

Yeşil renkli gıda boyası Sarı renkli gıda boyası

Parasetamol Aspirin

Praktolol (β1 adrenerjik reseptör blokörü)

Berzelius 1810 “Hayat Gücü”

F.Wöhler 1828

Karbon Bileşikleri Kimyası

Benzen Piridin Fenol Tiyofen Anilin

Kuban C8H8 (1964)

Fuleren (1990)

Kimyasal Sentez Kimyasal Bağlar Oktet Kuralı

İlk 18 elementin değerlik elektronları

Elektronegatiflik Bir atomun elektronları çekebilme becerisinin ölçüsüdür.

İyonik Bağ Bir ya da daha fazla elektronun iyonlar oluşturmak için bir atomdan diğerine verilmesiyle oluşur.

Bazı Elementlerin elektronegatiflikleri Grup Numarası Periyot I II III IV V VI VII 1 H 2.1 2 Li 1.0 Be 1.5 B 2.0 C 2.5 N 3.0 O 3.5 F 4.0 3 Na 0.9 Mg 1.2 Al Si 1.8 P S Cl 4 K 0.8 Ca Br 2.8 5

11Na 1s2 2s2 2p6 3s1 Elektropozitif 17Cl 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 Elektronegatif Katyon Anyon

Sodyum iyonu (Na+) Klorür iyonu (Cl-)

Kovalent bağ (Kovalan bağ) Bir atomun yapacağı kovalent bağ sayısı atomun asal gaz yapısına ulaşabilmesi için gerekli elektron sayısına bağlıdır.

Polar kovalan bağ Apolar kovalan bağ

σ Bağı

π Bağı

Karbonun hibrit (melez) orbitalleri 6C 1s2 2s2 2p2 sp3 hibritleşmesi Karbon 4 tekli bağ yaptığında Bağ açıları 109.5o sp2 hibritleşmesi Karbon ikili bağ yaptığında Bağ açıları 120o sp hibritleşmesi Karbon üçlü bağ yaptığında Bağ açıları 180o

van der Waals etkileşimleri Kovalan bağ van der Waals etkileşimleri

Dipol-dipol bağları

Hidrojen bağı

İyon-dipol bağları Dipol İyon

Hidrofilik Lipofobik Lipofilik Hidrofobik

Reseptör proteinindeki amino asitlerle adrenalinin etkileşimleri Hidrojen bağı Hidrojen bağı İyonik bağ - Hidrojen bağı van der Waals etkileşimleri Reseptör proteinindeki amino asitlerle adrenalinin etkileşimleri

Kimyasal Formüller : Etan Ampirik Formül Molekül Formülü Yapısal Formül (çizgi-bağ veya Lewis yapıları) Etan

Madde Ampirik formül Moleküler formül Yapısal formül Formaldehid CH2O Asetik asit C2H4O2

Ortaklanmamış Elektronlar

Yapısal formüllerin yazımındaki kısaltmalar: 1- Genellikle karbon atomları yazılmaz. İki çizginin yani kovalent bağın kesiştiği noktada bir karbonun yer aldığı varsayılır. 2- Karbonların yazılmadığı formüllerde karbon-hidrojen bağları ve bu karbonlar üzerindeki hidrojen atomları da belirtilmeyebilir, her karbonun 4 bağı olması gerektiğinden, kesişme noktasında kaç hidrojenin bulunması gerektiği hesaplanır. 3- Karbon ve hidrojenin haricindeki elementler mutlaka belirtilmelidir.

Örnek: Aynı yapısal formülün değişik şekillerde gösterilmesi :

metil primer C sekonder C tersiyer C katerner C 1 karbon ile metanol butan-1-ol butan-2-ol 2-metilpropan-2-ol 2,2-dimetilpropan-1-ol n-butanol sek-butanol tert-butanol bağlı C yok 1 karbon ile bağ yapmış 2 karbon ile bağ yapmış 3 karbon ile bağ yapmış 4 karbon ile bağ yapmış

Kovalan bağların parçalanmaları -Homolitik parçalanma Radikal -Heterolitik parçalanma Karbokatyon(karbonyum) Karbanyon

Reaksiyon Çeşitleri Sübstitüsyon (yerdeğiştirme) Reaksiyonları Eliminasyon Reaksiyonları Katım Reaksiyonları

KİMYASAL REAKSİYONLARDA OKLARIN ANLAMI : 1. Eğri oklar Tam uçlu eğri ok Yarım uçlu eğri ok

2. Doğru oklar Tam uçlu doğru ok Yarım uçlu çift oklar İki uçlu doğru ok

Fonksiyonel grup (İşlevsel veya Ödevli grup) Bileşikleri reaktivitelerine (kimyasal etkinliklerine) göre sınıflandırmamızı sağlayan yapısal özelliklere fonksiyonel grup denir. veya Bir molekülün kimyasal etkinliğe sahip bölgesine fonksiyonel grup denir.

Alken 2,3-dimetil-2-buten Morfin Fenol Aromatik halka Eter Sekonder alkol Tersiyer amin Alken Morfin

Asetik asit Amoksisilin Karboksilik asit Primer amin Sekonder amid Tiyoeter Fenol Karboksilik asit Aromatik halka Tersiyer siklik amid Amoksisilin

Bazı elementlerin değerlikleri :

- - 5-4-0= 1 NH4+ FORMAL YÜK Amonyum iyonu Yüksüz atomdaki Formal yüklerin toplamı molekül ya da iyonun toplam yüküne eşittir. Yüksüz atomdaki elektron sayısı ½ ortaklanmış elektron sayısı ortaklanmamış elektron sayısı - - 5-4-0= 1 NH4+ Amonyum iyonu

N için 5-4-0=1 N için 5-3-2=0 nötral molekül

Rezonans