Organik Bileşiklerde İzomerlik

İzomer Nedir ? Molekül/Bileşim formülleri aynı fakat atomların uzayda üç boyutlu düzenlenmesi bakımından farklı organik bileşiklere izomer denir.

Glukoz/Galaktoz (Pozisyonal) Glukoz/Fruktoz (Fonksiyonel) Yapısal İzomerler Pentane (Düz Zincir) 2-methylbutane (Dallanmış Zincir) Glukoz/Galaktoz (Pozisyonal) Glukoz/Fruktoz (Fonksiyonel)

Stereo İzomerler I Geometrik izomerlerin erime noktası gibi fiziksel özellikleri tamamen farklı, kimyasal özellikleri ise benzerdir.

Asimetrik Karbon Atomu Bir karbon atomuna 4 farklı grup ya ada atom bağlıysa, bu tür C atomuna asimetrik (kiral) C atomu denir.

Kiral, Latince el anlamına geldiğinden optik izomerizme kiralite adı verilir. Optik izomerler birbiriyle sağ el – sol el gibi ilişkilidir, n sayıda kiral (asimetrik) karbon varsa 2n sayıda stereoizomer oluşabilir. 6

Stereo İzomerler II Optik izomerlerin fiziksel ve genel kimyasal özellikleri aynı polarize ışığın titreşim düzlemini çevirmeleri farklıdır. Asimetrik karbon atomuna sahip bu tür bileşikler biri diğerinin ayna görüntüsü olan iki tür molekül oluştururlar. Ayna simetrisinde olan bu iki molekül birbiri üzerine çakışmaz. Örneğin sağ el ve sol ellerimiz ayna simetrisine sahiptir. Eldivenin sağ teki sol ele uymaz

Birbirinin ayna görüntüsü olan stereoizomerlere ENANTİYOMERLER, ayna görüntüsü olmayanlara ise DİASTEREOMERLER denir. X Y C A B Ayna Görüntüsü X Y C A B X Y C A B 8

Enantiyomerlerin biyokimyasal özellikleri farklıdır: Kiral biyomoleküller arasındaki bağ etkileşimleri stereospesifiktir (Bir veya diğer enantiyomer için seçicidir) Vücutta kimyasal reaksiyonları katalizleyen enzimler farklı optik izomerleri ayırt edebilir. 9

BİR MOLEKÜLÜN KONFİGÜRASYONU SADECE BİR BAĞIN KIRILMASIYLA DEĞİŞİR Konfigürasyon: Serbest rotasyonun olmadığı çift bağa veya kiral merkeze (asimetrik karbona) sahip bir organik molekülde atomların uzaydaki düzenlenişini gösterir. 10

Konfigürasyonel izomerlerin birbirine dönüşmesi için bir veya daha fazla kovalent bağın kırılması gerekir. Geometrik (cis- trans) izomerlerinde çift bağın etrafında grupların düzenlenişi farklıdır. Maleik asit (cis) Fumarik asit (trans) 11

Potansiyel Enerji (kJ/mol) Bükülme açısı (Derece) Konformasyon: Tek bağlar etrafındaki serbest rotasyon sonucunda herhangi bir bağ kırılmadan bağlı grupların uzayda farklı pozisyonlar almasıdır. Moleküler konformasyon tek bağlar etrafında rotasyonla değişir. Potansiyel Enerji (kJ/mol) Bükülme açısı (Derece) 12

C – C bağı etrafında çok büyük veya yüklü gruplar yer alırsa rotasyon sınırlanır hatta engellenir. Karbon atomları arasında çift bağ ya da kısmi çift bağ varsa mevcutsa rotasyon (dönüş) mümkün değildir. 13