Konformasyon izomerisi

... konulu sunumlar: "Konformasyon izomerisi"— Sunum transkripti:

1 Konformasyon izomerisi
STEREOİZOMERİ YAPISAL İZOMERİ Optik İzomeri Konformasyon izomerisi Geometrik İzomeri

2 DEKSTROPROPOKSİFEN Analjezik etkili LEVOPROPOKSİFEN Antitussif LEVORFANOL Narkotik analjezik DEKSTROFANOL Trans-DİETİLSTİLBESTROL Cis izomerden 10 kat daha güçlü estrojenik

3 LEVOTİROKSİN Na Hipotiroidizm tedavisi DEKSTROTİROKSİN Na Antihiperlipoproteinemi L-ASKORBIK ASİT (-) Antiskorbik etkili D-ASKORBIK ASİT (+) Etkisiz KLORAMFENİKOL D(-)Thereo Güçlü antibakterial etkili KLORAMFENİKOL L(+)Eritro KİNİN (-) Antimaleryal KİNİDİN (+) Antiaritmik-kardiyak depresan

4

5 (+) izomer hipnotik (-) izomer teratojenik etkili

6 GEOMETRİK İZOMERİ

7 KONFORMASYON İZOMERİSİ
Tek bağlar etrafındaki dönmeden kaynaklanan izomeri. Tek bağlar etrafındaki dönme nedeniyle moleküllerin uzayda farklı konumlar almasına KONFORMASYON, bu tip izomerik yapılara da KONFORMER denir. Konformerler birbirlerine kolayca dönüşebilirler ve genelde saf olarak ayrılamazlar.

8 Çakışık (Eclipsed) konformasyon 60o döndürülür Çapraz (Staggered) konformasyon

9 Transoid yapı Çapraz (Staggered) konformasyon Cisoid yapı Çakışık (Eclipsed) konformasyon Newman izdüşümü

10

11

12 OPTİK İZOMERİ Optikçe aktif bileşikler düzlem polarize ışığı çevirirler. Optikçe aktif bileşikler KİRAL ATOM ( Dört farklı grup bağlı olan ) içerirler.

13

14

15

16 ENANTİYOMER : Birbirinin ayna hayali olan izomerlere enantiyomer denir.
Molekülleri birbirinin ayna görüntüsü olan, fakat birbiriyle çakışmayan stereoizomerler. Enantiyomerler polarize ışığı çevirme yönleri ve diğer kiral moleküllerle etkileşme özellikleri dışında aynı fiziksel ve kimyasal özelliklere sahiptirler. Polarize ışığı sağa çeviren (+), d Polarize ışığı sola çeviren (-), l Enantiyomerler polarize ışık düzlemini eşit derecede, ancak zıt yönde çevirirler

17

18

19 KONFİGURASYON: Bir stereoizomerde grupların yerleşimi
- 8.7 + 8.7 K.n K.n

20 Cahn-Ingold-Prelog Kuralları ile öncelik belirlenir

21 R izomer S İzomer saat yelkovanının ters yönünde

22 Enantiyomerlerin 50:50 karışımına RASEMİK KARIŞIM denir.
Rasemik karışım (d,l) , (±) veya (RS) sembolleri ile ifade edilir.

23

24 DİASTEREOİZOMER (DİASTEREOMER) :
Birbirinin ayna hayali olmayan optik izomer Diastereomerlerin fiziksel özellikleri farklıdır (farklı e.d., farklı k.n. vb.) Van’t Hoff Kuralı : Birden fazla kiral karbon içeren bileşikler 2n sayıda optik izomer içerirler (n= Kiral karbon sayısı) 22 = 4 izomer

25 Enantiyomer Enantiyomer

26

27 MESO BİLEŞİK : Bir bileşikteki kiral merkezlerin birbirine göre ayna hayali çakışıyorsa yani benzer kiral karbonlar içeriyorsa bu tip bileşiklere meso bileşikleri denir ve optikçe inaktiflerdir.

28

29 EPİMER : Birden fazla kiral karbon taşıyan iki diastereomer, sadece tek bir asimetrik karbondaki konfigurasyonla birbirinden ayrılıyorsa epimer olarak isimlendirilir.

30 İki kiral karbon içeren bileşiklerde benzer gruplar aynı yönde ise ERİTRO, ters yönde ise THREO olarak isimlendirilirler

31 RASEM YARILMASI

32 RASEM YARILMASI

33 RASEM YARILMASI

34