OZAN GİDER 200620105015 KİMYA 3 (İ.Ö)
ANLATILACAK KONULAR a karbonu ve a protonu Aldol tepkimeleri Çapraz aldol tepkimeleri Claisen-Schmidt tepkimesi
a karbonu ve a protonu Karbonil grubunun yanındaki “C” atomu a karbonudur ve bu karbona bağlı olan hidrojen ise a protonudur.
ALDOL TEPKİMELERİ
Aldol katılması için olan mekanizma,karbonil bileşiklerinin iki önemli özelliğini gösterir: a hidrojenlirinin asitliği ve karbonil gruplarının nükleofilik katılmaya uğrama eğilimidir.
ÇAPRAZ ALDOL TEPKİMESİ İki farklı karbonil bileşiği ile başlayan aldol tepkimesine çapraz aldol tepkimesi denir.Eğer her iki reaktant da a hidrojen içeriyorsa bu tepkimeler karmaşık bir ürünler karışımı vereceğinden,sulu sodyum hidroksit çözeltisi kullanılarak yapılan çapraz aldol kondensasyonun sentetik önemi azdır.
Asetaldehit ve propanal baz eşliğinde tepkimeye girdiklerinde çapraz aldol tepkimesi sonucu 4 farklı ürün elde edilir.Bu ürünlerden biri iki asetaldehit molekülünün etkileşmesi sonucu,biri iki propanal molekülünün etkileşmesi sonucu diğer moleküller ise bir asetaldehit ve bir propanalin etkeileşmesi sonucu oluşur.
CLAISEN-SCHMIDT TEPKİMELERİ
Bileşenlerden birisi olarak keton kullanıldığında olan çapraz aldol tepkimelerine Alman kimyacılar J.G.Schmidt ve Ludwig Claisen anısına claisen-schmidt tepkimeleri adı verilir. Bu tepkimeler NaOH gibi bazlar kullanıldığında uygulanabilir.Çünkü bu şartlar altında ketonlar kendi kendilerine yeterli kondensasyon yapamazlar.
Tepkime için bir mekanizma İlk basamakta baz bir keton molekülünün a karbonundan bir hidrojen koparır ve enolat anyonu oluşur.
2. basamakta ise enolat anyonu bir nükleofil olarak davranır ve aldehit molekülünün karbonil karbonuna atak yaparak bir alkoksit anyonu oluşturur.
3. ve 4. basamakta kararsız halde bulunan alkoksit anyonu sudan bir hidrojen alır.Yapıya hafif bir ısı verildiğinde eliminasyon gerçekleşir.
ÖRNEK SORU: NOT:Geranial,tropik bir otsu bitkinin yağından elde edilen doğal bir aldehittir.alfa hidrojeni viniliktir ve bu yüzden asitliği önemsizdir.
BENİ DİNLEDİĞİNİZ İÇİN TEŞEKKÜR EDERİM… OZAN GİDER