ALKENLER (OLEFİNLER) CH2=CH2 Genel formülleri CnH2n olan doymamış hidrokarbonlara ALKENLER denir. Alkenler, SP2 hibritleşmesine uğrayan C atomu içerirler. CH2=CH2 SP2 hibritleşmesine uğrayan C atomları.

ÇİT BAĞINÖZELLİKLERİ C = C 120 0 açı SİGMA (σ) pi (л)

Meten : - Etan : C2H4 Propen : C3H6 Buten : C4H6 Penten : C5H10 Alkanlardaki –an eki yerine –en ya da –ilen eki getirilerek isimlendirilir. Meten : - Etan : C2H4 Propen : C3H6 Buten : C4H6 Penten : C5H10 Hekzen : C6H12 Hepten : C7H14 Okten : C8H16 Nonen : C9H18 Deken : C10H20

CH3-CH2-CH2-CH═CH2 CH3-CH═CH-CH2-CH3 1-penten 2-penten 5 4 3 2 1 5 4 3 2 1 1-penten CH3-CH═CH-CH2-CH3 1 2 3 4 5 2-penten

İki tane çift bağ içeren alkenlere ALKADİEN ... denir. CH3-CH2=CH2-CH=CH2 5 4 3 2 1 1-3 pentadien CH3-CH=CH=CH2-CH3 1 2 3 4 5 2-3 pentadien

Alkenlerden bir H çıkartılmasıyla oluşan köke, ALKENİL grubu denir. C4H7- BUTENİL C5H9- PENTENİL C6H11- HEKZENİL C7H13- HEPTENİL

Halkalı yapıdaki alkenlere de siklo-alkenler denir Halkalı yapıdaki alkenlere de siklo-alkenler denir. Genel formülleri CnH2n-2 dir. 3-klor siklobüten Cl 1,3-siklohegzadien 3-metil siklopenten CH3

ALKENLERİN İSİMLENDİRİLMESİ Uluslar arası Kimyacılar Birliği (IUPAC) tarafından geliştirilen isimlendirme kuralına göre alkenlerde, alkanlara benzer biçimde isimlendirilirler. Ancak fonksiyonel grup olan (═) çift bağı taşıyan en uzun C’ zinciri esas alınmaktadır. Alken molekülünde (═) çift bağı taşıyan, en uzun zincir bulunur. Bu zincirdeki C’a karşılık gelen alkenin adı esas alınır. Numaralandırma = bağa en yakın uçtan başlanılarak yapılır.

Dallanmalar alkanlarda olduğu gibi okunur. Numaralandırma (═) çift bağın en yakın olduğu uçtan başlanarak yapılır. Çift bağın hangi C’ da bulunduğu belirtilerek okunur. Eğer zincirde birden fazla çift bağ varsa, yerleri belirtiler ve –dien, -trien gibi okunur. Dallanmalar alkanlarda olduğu gibi okunur. CH3 CH3-CH-CH2-CH═CH2 5 4 3 2 1 4-metil-1-penten CH2═C-CH2-CH═CH2 1 2 3 4 5 2-metil-1,4-pentadien CH2═C-CH═C═CH2 1 2 3 4 5 2-metil-1,3,4-pentatrien

Siklo alkenler ise, siklo alkanlardeki –an eki kaldırılıp –en eki getirilerek okunur. 3-klor siklobuten Cl 3-metil siklopenten CH3 1,3-siklohegzadien

ALKENLERDE İZOMERİ Alkenlerde, C=C çift bağ etrafına bağlanmış gruplar, alkanlarda olduğu gibi serbest dönme hareketi yapamazlar. Dolayısıyla bağlı olan grupların uzaydaki dizilişlerinden dolayı geometrik izomeri açığa çıkar.Bu tür izomeriye, geometrik izomeri denir.

C=C H CH3 C=C H CH3 Bileşiklerinde geometrik İzomeri yoktur. Çünkü, geometrik izomerin olabilmesi için çift bağa bağlı C atomlarına bağlanan, kök ve grupların, bir birinden farklı olması gerekmektedir. Ayrıca iki karbona bağlı gruplardan en az biri aynı olmalıdır.

ÖRNEK: C=C CH3 H Cl C=C H CH3 Cl TARANS-2 KLOR BUTEN CİS-2 KLOR BUTEN

ÖRNEK: C=C H CH3 Cl TARANS-1-KLOR PROPEN CİS-KLOR PROPEN

ALKENLERİN ELDESİ 1.ALKOLLERDEN SU ÇEKİLMESİYLE 1 mol alkollerden 1 mol su çekilirse alkenler elde edilir. Su çekici olarak H2SO4 kullanılır. (Alkolle, H2SO4 karıştırılır ve 170 0C ye kadar ısıtılır) CH3-CH-CH3+ H2SO4 CH3-CH=CH2 + H2O OH

2.ALKİL HALOJENÜRLERDEN Alkil halojenürlerden bir H ve bir halojenür çıkartılmasıyla alkenler oluşur. Bunun için alkollü ortamda, KOH kullanılır. Olayın denklemi; CnH2n+1-Br + KOH Alkol CnH2n + KBr + H2O CH3-CH-CH3+ KOH CH3-CH=CH2 + KBr + H2O Br

3. KOMŞU Dİ HALOJENÜRLERDEN HALOJEN AYRILMASIYLA: Komşu C atomlarına bağlı 2 halojen atomu taşıyan bileşiklerin, çinko tozuyla ısıtılmasından alkenler elde edilir. CH3-CH-CH-CH3+Zn ısı CH3-CH=CH2CH3 + ZnBr2 Br

CH3-CH3 CH2=CH2 4. ALKANLARDAN H2 ÇEKİLMESİYLE: Yüksek sıcaklık ve katalizörlü ortamda alkanlardan H2 çekilmesiyle alkenler elde edilirler. CH3-CH3 CH2=CH2 Al2O3 700-800 0C

CH3-C CH CH3-CH=CH2 5.ALKİNLERİN KISMİ DOYURULMASIYLA Yüksek sıcaklık ve katalizörlü ortamda ALKİNLER kısni olarak doyurularak alkenler elde edilirler. CH3-C CH CH3-CH=CH2 Pd 270 0C

ALKENLERİN ÖZELLİKLERİ Genel formülleri CnH2n olan doymamış hidrokarbonlardır. 2. Alken molekülünde fonksiyonel grup (═) çift bağdır. 3. Alken molekülünde en az iki C ’atomu SP2 hibritleşmesi yapmıştır. 4. Aynı C sayısına sahip alkanlara göre erime ve kaynama noktaları daha düşüktür.

5. Alkenlerdede de homolog sıra –CH2 dir. 6.Alkenlerden bir H çıkartılmasıyla oluşan köke ALKENİL denir. Genel formülleri CnH2n-1 dir. ÖR: C2H3- etenil (vinil) , C3H5- Propenil 7. Alkenlerde halkalı yapılara sikloalkenler denir.

8. Alkenlerde çift bağdan dolayı bazı tepkimeler görülür; Bunların en önemlileri katılma Tepkimeleridir. Alkenlerde C═C çift bağı zayıf bağ olduğu için ¶ bağları açılır ve bu bağlara katılma olayı gerçekleşir R-CH═CH2+ H2 Ni,Pt R-CH2-CH3 R-CH═CH2+ Cl2 R-CHCl-CH2Cl R-CH═CH2+ HX R-CHX- CH3

NOT: 1 mol Pİ bağını 1 mol H2 doyurur. ÖR: H2 KATILMASI CH3 – CH = CH2+ H2 CH3-CH2-CH3 Ni,Pt NOT: 1 mol Pİ bağını 1 mol H2 doyurur.

CH3 – CH = CH2+ Br2 CH3-CHBr-CH2Br ÖR: Br2 KATILMASI CH3 – CH = CH2+ Br2 CH3-CHBr-CH2Br NOT: 1 mol Pİ bağını 1 mol Br2 doyurur. NOT: Brumlu suyun rengi kırmızıdır. Brumlu su alkenlere katılırken Br lu suyun rengi gider. Bu olay alkenlerin ayıracıdır.

R-CH═CH2+ Br2 R-CHBrCH2Br NOT: Alkenlere bromlu su katıldığında, bromlu suyun kırmızı rengi kaybolur. Böylece alkanlarla, alkenler ayrılırlar. R-CH═CH2+ Br2 R-CHBrCH2Br NOT: H-Cl ve benzeri maddeler katıldığında H atomu, hidrojeni zengin olan tarafa katılır (markov-nikov kuralı). R-CH═CH2+ HCl R-CHCl-CH3

CH3 – CH = CH2+ HX CH3-CHX-CH2H ÖR: HX KATILMASI NOT: HX Katılmasında H+ Hidrojeni çok olan gruba katılır.

CH3 – CH = CH2+ HOH CH3-CH-CH2H OH ÖR: H2O KATILMASI OH NOT: H2O Katılmasında H+ Hidrojeni çok olan gruba katılır.

Menekşe renkli bileşik 9. ALKENLER YÜKSELTGENME TEPKİMESİ VERİRLER Bazik ortamda soğuk ve seyreltik KMnO4 çözeltisiyle alkenlerin tepkimesi sonucunda, ikili bağın kırılmasıyla dioller oluşur. Bir birine bağlı iki C atomuna –OH grupları bağlanır. CH3 – CH = CH2+ 2KMnO4+ 4H2O CH3-CH- CH2 +2MnO2+ 2KOH OH Açık kahve rengli Menekşe renkli bileşik BAYER TESTİ ÖRNEK: 1-2 PROPAN DİOL

9. Alkenlerde ¶ bağının açılmasıyla, (büyük moleküllerin oluşması) polimerleşme tepkimeleri görülür. C=C H n C C

Hazırlayan; Mehmet Türk