Alkoller ve Eterler
H-OH Su CH3-OH Alkol ALKOLLER NOT: Genel formülleri R-OH şeklinde olan organik bileşiklere denir. H-OH Su CH3-OH Alkol NOT: Bir bileşiğin alkol olabilmesi için C atomuna yalnız bir –OH grubunun bağlı olması gerekmektedir. Ayrıca –OH grubunun bağlı olduğu C atomunun doymuş olması şartı vardır. Ancak –OH grupları farklı C lara bağlanmış ise bu bileşikler alkoldür.
Aşağıdaki maddelerden hangileri Alkoldür ? ÖRNEK: Aşağıdaki maddelerden hangileri Alkoldür ? R-CH-OH OH I R-C - OH OH II R-CH-CH2-OH OH IV R-CH=CH-OH III
1. Mono alkoller 2. Poli alkoller 1. MONO ALKOLLER: ALKOLLERİN SINIFLANDIRILMASI 1. Mono alkoller 2. Poli alkoller 1. MONO ALKOLLER: Yapısında bir adet –OH grubu bulunduran alkollere denir. Mono alkoller –OH grubunun bağlı olduğu C’a göre 3 kısma ayrılırlar. A.Pirimer alkoller B.Sekonder alkoller C.Tersiyer alkoller
R-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1. Primer alkoller: (Birincil) -OH grubunun bağlı olduğu C’ atomunda iki tane H atomu bağlanmış ise bu tür alkollere denir. R-CH2-OH (Primer-Birincil alkol) CH3-CH2-CH2-OH (n-propil alkol) CH3-CH2-CH2-CH2-OH (n-butil alkol)
2. Sekonder alkoller: (İkincil) -OH grubunun bağlı olduğu C’ atomunda bir tane H atomu bağlanmış ise bu tür alkollere SECONDER alkol denir. R-CH-OH R Sekonder-ikincil- Alkol CH3- CH-OH CH3 Sekonder- propil - Alkol İzo propil Alkol
3. Tersiyer alkoller: (Üçüncül) -OH grubunun bağlı olduğu C’ atomunda H atomu yoksa, bu tür alkollere denir. R- C - OH R (Tersiyer-üçüncül- Alkol) CH3 - C - OH CH3 (Tersiyer-üçüncül- Alkol) (Tersiyer butil- Alkol)
II.POLİ ALKOLLER: Yapısında farklı C atomlarında birden fazla –OH grubu bulunduran alkollere denir. Yapısında 2, –OH grubu içerenlere diol, 3 tane –OH grubu içerenlere triol …denir. Molekülün yapısında –OH grubu sayısı arttıkça hidrojen bağ kuvveti artacağından erime ve kaynama noktaları yükselir.
Donma Noktası düşük olup, antifiriz olarak kullanılır.) Etandiol(Glikol) Donma Noktası düşük olup, antifiriz olarak kullanılır.) 1,2,3- Propantriol (Gliserin) Gliserin HNO3 ile H2SO4 katalizörlüğünde tepkimeye sokulursa TNG elde edilir.
CH3-OH Metanol Metil alkol CH3-CH2-CH2-OH Propanol Propil alkol 1 2 3 CH3-CH2-OH Etanol Etil alkol 1 2 CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH3 OH CH3 6 5 4 3 2-metil 2-hekzanol 1.1-di metil pentil alkol
izo propil alkol Sekonder propanol 2-metil-2-Propanol Ter. butil alkol Ter. butanol Propan-2-ol izo propil alkol Sekonder propanol CH3-CH-CH3 OH CH3- C -CH3 CH3
2-hidroksi 4-metil 5-hepten ÖRNEK: CH3-CH-CH2-CH-CH=CHCH3 OH CH3 7 6 5 4 3 2 1 4-metil 5-hepten -2-ol 2-hidroksi 4-metil 5-hepten
Özet: (Alkil Halojenürlerden) CH3-CH2-CH2-Br CH3- CH2- CH2-OH + KBr KOH (Alkenlerden) CH3-CH –CH3 OH CH3-CH =CH2 + H2O (Grignard bileşiklerinden; (R-Mg-X)) + Mg+2 + X- R-Mg-X + H- C - H O R-C-H2 OH H+ A- Grignard bileşiğinin ; formaldehitle tepkimesinden birincil alkol elde edilir.
B- Diğer aldehitlerle tepkimesinden ikincil alkol + Mg+2 + X- R-Mg-X + R- C - H O R-CH-R’ OH H+ B- Diğer aldehitlerle tepkimesinden ikincil alkol + Mg+2 + X- R-Mg-X + R- C - R O R-C-R’ OH H+ R C- Ketonlarla tepkimesinden üçüncül alkol elde edilir
(Aldehit ve ketonlardan) Pirimer alkol Aldehitler Karboksilik asit yük İnd Sec. alkol Ketonlar yük İnd Ter. alkol X yük İnd Aldehitler ve ketonlar indirgenirse alkole dönüşürler. (Organik asit ve esterlerden) Pirimer alkol Aldehitler Karboksilik asit yük İnd
Çinko klorürün derişik HCl asitte % 10’luk çözeltisine Lucas reaktifi denir.
Özet: 1.Alkoller –OH bağı içerdiklerinden, alkol molekülleri arasında hidrojen bağı bulundururlar. Bu sebeple eşdeğer moleküllere göre erime ve kaynama noktaları daha yüksektir. Molekülde dallanma arttığında temas yüzeyi azalacağından, erime ve kaynama noktası düşer. -OH grubu arttıkça erime ve kaynama noktası yükselir.
2. Alkoller içerdikleri –OH grubu sebebiyle polar yapıya sahiptir 2. Alkoller içerdikleri –OH grubu sebebiyle polar yapıya sahiptir. Bu sebeple alkoller iyi bir organik çözücüdür. Alkol molekülleri, su ile hidrojen bağı oluşturdukları için, suda iyi çözünürler. R-OH H-OH HİDROJEN BAĞI
ETERLER .. O CH3 R-O-R veya R-O-R’ genel formülleriyle gösterilen organik bileşiklere denir. R-O-R tipi eterlere Basit Eter (Simetrik) R-O-R’ tipi eterlere Karışık Eter (asimetrik) .. O CH3
Basit eterlerin isimlendirilmesinde; alkil grubu okunur sonuna –eter eki getirilir. CH3 – O - CH3 : dimetil eter C2H5– O – C2H5 : dietil eter Karışık eterlerin isimlendirilmesinde; iki alkil grubu okunur sonuna –eter eki getirilir. CH3 – O - C2H5 : metil etil ter C2H5– O – C3H7: etil propil eter
Eterlerin eldesinde önemli iki yöntem vardır. 1.Alkollerden: 2 mol alkolden 1 mol su çekilirse eterler elde edilir. C2H5-OH + C2 H5-OH C2H5-O-C2 H5+ H2O
2.Alkolatlardan(Williamson Sentezi): Bu yöntem karışık eterlerin eldesinde kullanılır. Sodyum alkolatlarla, alkil halojenürlerin tepkimesiyle elde edilirler. C2H5-ONa + CH3Cl C2H5 - O - CH3 + NaCl
Özet: Eter moleküller tıpkı suda olduğu gibi kırık doğru yapısına sahiptir ve polardır. .. O CH3 2. Eterlerde –OH bağları olmadığı için eter molekülleri arasında hidrojen bağları yoktur. Dolayısıyla erime ve kaynama noktaları düşüktür. Eterler kolay tepkime vermezler. 4. Eterler aynı C sayılı alkollerle izomerdir.