(Doymuş Hidrokarbonlar) ALKANLAR (Doymuş Hidrokarbonlar) Parafinler (Parum affinis)

Genel Formülleri : CnH2n+2 Alkandan bir hidrojen ayrılması ile oluşan grup alkil olarak tanımlanır ve R harfi ile gösterilir.

Alkan (RH) isim Alkil (R) Kısaltma CH4 Metan CH3 Metil Me C2H6 Etan   isim Alkil (R) Kısaltma CH4 Metan CH3 Metil Me C2H6 Etan C2H5 Etil Et C3H8 Propan C3H7 Propil Pr C4H10 Butan C4H9 Butil Bu C5H12 Pentan C5H11 Pentil C6H14 Heksan C6H13 Heksil C7H16 Heptan C7H15 Heptil C8H18 Oktan C8H17 Oktil C9H20 C10H22 Nonan Dekan C9H19 C10H21 Nonil Desil

IUPAC 1892 International Union of Pure and Applied Chemistry “Uluslar Arası Teorik ve Uygulamalı Kimya Birliği” 1892

Alkanların IUPAC Kurallarına göre adlandırılmaları I. Çekirdek ismin seçilmesi a) En uzun devamlı zincir bulunur ve bu zincirin alkan adı çekirdek isim olarak kullanılır. En uzun zincir her zaman düz çizgi üzerine yazılmış olmayabilir.  

b) Aynı uzunlukta iki zincir mevcutsa, üzerinde daha çok sayıda sübstitüent taşıyan zincir çekirdek isim olarak kabul edilir. [sübstitüent : Karbon atomu üzerindeki bir hidrojenin yerini alan bir atom ya da atom grubu ]

Sübstitüent bir alkil ise alkanların sonundaki –an eki –il ekiyle değiştirilerek adlandırılır.

II. Sübstitüentlerin yerinin belirlenmesi : Numaralandırma a)  Numaralandırmaya sübstitüente en yakın uçtan başlanır. Yani sübstitüente en küçük numarayı vermek esastır.

b) Birden fazla sübstitüentin varlığında numaralandırmaya yine ilk sübstitüente en küçük numaranın verilmesini sağlayacak uçtan başlanır.

c)  Eğer her iki uçtan aynı mesafede iki sübstitüent varsa, alfabetik dizgide öncelikli sübstitüent küçük numarayı alacak numaralandırma seçilir. 2-Bromo-6-kloroheptan

d) İlk dallanma en uzun zincirin her iki ucundan eşit mesafede başlıyorsa, adlandırma, numaralar toplamı daha az olanı seçilir.

III. İsmin yazılışı Her sübstitüentin önüne, üzerine bağlandığı karbonun numarası yazılır. 3-Metil; 7-etil; 1-fenil gibi rakam ile sübstitüentin ismi arasına “ - ” konulur Aynı karbonda iki farklı sübstitüent bulunabilir. Bu durumda her iki sübstitüentin başına da ayrı ayrı aynı numara yazılır .

Şayet iki ya da daha fazla sübstitüent varsa bunlar alfabetik sıralamaya göre dizilerek yazılır. Eğer aynı sübstitüent birden fazla bulunuyorsa di- (2) ; tri- (3) ; tetra (4) ; vb. ön ekleri kullanılır. **Ancak bu ön ekler alfabetik sıralamada dikkate alınmaz.

2,2,3,3-Tetraklorobutan 3-Bromo-1-klorobutan

4-Etil-2,4-dimetilheksan

Eğer sübstitüent dallanmış olursa, sübstitüent alkanların isimlendirme kurallarına göre isimlendirilir, ancak ana yapıya yerleştirilirken alkil olduğu unutulmamalı ve isminin sonundaki an eki il eki ile değiştirilmelidir. Dallanmış küçük alkil gruplarının özel isimleri: i-Pr s-Bu i-Bu t-Bu

Neopentil

1 2 3 4 5 6 7 1 2 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2

4-İzopropil-5-metilnonan 7 5 9 4 8 6 1 3 2 4-İzopropil-5-metilnonan

5-Etil-2,5-dimetilheptan 7 1 3 5 6 2 4 5-Etil-2,5-dimetilheptan

4-ter-butil-3-metilheptan 1

4-Kloro-2,2-dimetilpentan 1 2 3 4 5 4-Kloro-2,2-dimetilpentan

Alkanların fiziksel özellikleri: Dallanmamış alkanlar (oda sıcaklığı ve 1 atm basınçta) : C1-C4 → Gaz C5-C17 → Sıvı > C18 → Katı

Alkanların elde edilişleri : 1. Petrolden Kraking

2. Alkil halojenürlerden redüksiyonla

3. Wurtz Reaksiyonu

4. Clemensen Redüksiyonu

5. Alken ve alkinlerin Redüksiyonu :

6. Grignard bileşiklerinin hidrolizi : 1912 Nobel Ödülü

Grignard bileşiklerinin hidrolizi :

7. Karboksilli asitlerin dekarboksilasyonu :