Sunum yükleniyor. Lütfen bekleyiniz

Sunum yükleniyor. Lütfen bekleyiniz

Prof. Dr. Cihat ŞAFAK Eczacılık Fakültesi Farmasötik Kimya ABD.

Benzer bir sunumlar


... konulu sunumlar: "Prof. Dr. Cihat ŞAFAK Eczacılık Fakültesi Farmasötik Kimya ABD."— Sunum transkripti:

1 Prof. Dr. Cihat ŞAFAK Eczacılık Fakültesi Farmasötik Kimya ABD

2 http//yunus.hacettepe.edu.tr/  csafak

3 Organik Kimya Amonyum siyanat Üre

4 10 g maddenin yakılması sonucu CO 2, 6 g su meydana gelsin. 44 g CO 2 ’de 12 g karbon varsa 18 g H 2 O’da 2 g hidrojen varsa CO 2 de X: ? 6 g H 2 O’da X: ? X= 4 g Karbon X= 0.66 g Hidrojen 4/10 x 100 = % 40 C içerir. 0.66/10 x 100 = % 6.6 H içerir.

5 Ampirik formül C: % 40.9, H: % 4.58,O: % bulunsun. - Her yüzde değeri, kendine karşı gelen elementin atom ağırlığına bölünür /12= /1= /16= Çıkan değerler en küçük değere bölünür. 3.14/3.14= 1, 4.58/3.14= /3.14=1 - Bu değerlerin hepsini tam sayı yapacak şekilde en küçük sayı saptanır. 1. 3= 3, =3.9 (4) 1. 3= 3 C 3 H 4 O 3 ampirik formülü elde edilir.

6 - Eğer bileşiğin molekül ağırlığı 176 olarak verilmişse (C 3 H 4 O 3 )n= 176 (12x3 + 1x4 + 16x3)n=176 n = 2 olarak bulunur. (C 3 H 4 O 3 ) 2 = C 6 H 8 O 6 Dolayısıyla ampirik formül C 6 H 8 O 6 olarak bulunur.

7 ATOMİK YAPI Ana yörünge Alt yörünge elektron sayısı Ks2 Ls+3p8 Ms+3p+5d18 N s+3p+5d+7f32 p+n e s p d

8

9 Pauli eksklüsyon prensibi Bir orbitalde ancak iki elektron bulunabilir ve bunların spinleri zıttır. Bunlara eşleşmiş elektronlar adı verilir.

10 Aufbau kuralı Elektronlar artan enerji düzeyine göre orbitallere yerleşirler.

11 Hund kuralı Eşit enerji düzeyli orbitallerden (dejenere) herbiri bir elektron almadan ikinci elektronu alamazlar.

12 Karbon-karbon bağları 1.C-H, C-C, C-O, C-N bağları (sp 3 hibritleşmesi) 1(2s) + 3(2p)  4 sp 3

13 sp 3 - 1s sp 3 - sp 3 EtanMetan

14 2. C=C, C=O, C=N bağlarının oluşumu (sp 2 hibritleşmesi ) 1 (2s) + 2 (2p)  3 sp 2

15 3. CΞC, CΞN bağlarının oluşumu (sp hibritleşmesi ) 1 (2s) + 1 (2p)  2 sp

16 sp hibritleşmesine diğer örnekler

17 Bağ uzunluklarının karşılaştırılması CNOBağ C =  N =  O =

18 Azot atomu (7 elektron) 1s 2 2s 2 2p 3 (1s 2 2s 2 2px 1 2py 1 2pz 1 ) Oksijen atomu (8 elektron) 1s 2 2s 2 2p 4 (1s 2 2s 2 2px 2 2py 1 2pz 1 )

19

20

21 Yapısal formüllerin gösterimi 1. Top ve çubuk 2. Çizgi 3. Kondanse formül 4. Ampirik formül C 2 H 6 0 CH 3 CH 2 OH

22 5. Siklik moleküller 6. Bağ-çizgi (Bond-line) 7. Üç boyutlu

23 KİMYASAL REAKSİYON Substrat + Reaktif > Ürün Reaksiyon kordinatları A B Enerji Aktivasyon enerjisi t EKZOTERMİK REAKSİYON Enerji t ENDOTERMİK REAKSİYON Aktivasyon enerjisi

24 Tek elektronun hareketi İki elektron veya (–) yükün hareketi İki yönlü-tersinir reaksiyon Reaksiyon sağ taraf lehine Reaksiyon sol taraf lehine Tautomerizm Rezonans (Mzomerizm)

25 Reaksiyonlarda oluşan ara yapılar 1. A-B  A. + B. Radikal 2.A-B  A+ + B - A- karbanyon (nükleofil) B+ karbokatyon (elektrofil)

26 3. Karben (elektrofil)

27 Reaktifler a.Nükleofil NH 3, RNH 2, R 2 NH, R 3 N, NH 2 -, OH -, ROH, RSR, RSH, SH -, CN -, X -, karbanyon, LiAlH 4 (H - verir), R-MgX (R - verir), R-Li, RCOOH, R-C  C -

28 Elektrofil Karbakatyon, karben, H+, CO2, SO3, Br2 (önce Br+ verir ), AlCl3, FeCl3, HNO3 (NO2+), HNO2 (NO+)

29 Reaksiyon tipler (mekanizmalarına göre) 1. Yer değiştirme reaksiyonları (sübstitüsyon) + +

30 + 2. Katılma reaksiyonları (adisyon)

31 3.Eliminasyon reaksiyonları + 4.Çevrilme reaksiyonları

32 5. Perisiklik reaksiyonlar

33 H 2.1 Li 1.0B 2.0C 2.5N 3.0O 3.5F 4.0 Na 0.9Mg 1.2Si 1.8P 2.1 S 2.5Cl 3.0 Ge 1.8As 2.0 Se 2,4Br 2.8 I 2.5 REAKSİYONLARDA ELEKTRONLARIN SUNULMASINI ETKİLEYEN FAKTÖRLER 1.İndüktif etki Cl  C C  Li Pauling Sanderson

34 + I : (İndüktif yolla elektron salan gruplar) COO -, CR 3, CHR 2, CH 3, D - I : (İndüktif yolla elektron çeken gruplar) NR 3 +, SR 2 +, NH 3 +, NO 2, SO 2 R, CN, SO 2, Ar, COOH, F, Cl, Br, I, OR, COR, SH, SR, OH, C  CR, Ar, CH=CR 2 azalan kuvvette

35 2. Mezomerik etki (rezonans)

36 (+M) : ( Mezomerik yolla elektron salan gruplar) O -, S -, NR 2, NHR, NH 2, NHCOR, OR, OH, OCOR, SR, SH, Br, I, Cl, F, R, Ar (-M): ( Mezomerik yolla elektron çeken gruplar) NO 2, CN, COOH, COOR, CONH 2, CONHR, CONR 2, CHO, COR, SO 2 R, SO 2 OR azalan kuvvette

37 3. Hiperkonjügasyon (bağsız mezomeri - heterovalan rezonans) Hiperkonjügasyon, sigma bağındaki elektronların (C-H, C-C)komşu atom üzerindeki non-bonding p-orbitali, antibonding π orbitali veya dolu π orbitali arasında etkileşmeye girerek sistemin kararlılığını artırmasıdır. Pozitif yüklü karbon atomuna komşu elektronlar hiperkonjügasyonla karbokatyonu stabilize ederler.

38 Hiperkonjügasyon - Bu tür sistemlerde sigma bağlarını kısalmasına yol açar. 1,3-butadienin C- bağları 1.54 A olması beklenirken 1.46 A dır. Bağ çifte bağ uzunluğuna ve karakterine yaklaşmıştır.. -Karbokatyonların stabilitesi (CH 3 ) 3 C+ > (CH 3 ) 2 CH+ > (CH 3 )CH 2 + > CH 3 + şeklindedir. Katyona komşu C-C sigma bağları dönebilmekte bu yapının daha fazla kararlı olmasına neden olmaktadır. Ne kadar fazla komşu C-H sigma bağı varsa daha büyük hiperkonjügasyon stabilizasyonu olur.

39 4. Sterik etki (Hacim etkisi)

40 KİMYASAL BAĞLAR 1.Kovalan bağlar (H-H, Cl-Cl) - Şelasyon 2. Polar kovalan bağlar (H-Cl, O-H) 3. Koordine kovalan bağlar (N  O) 4. İyonik bağlar (NaCl) 5. Hidrojen bağları (X––H Y) - Moleküllerarası (İntermoleküler) - Moleküliçi (İntramoleküler)

41 Bağ Tipi Etkileşme enerjisi (kcal/mol) İyonik bağ Kovalan bağ Kuvvetlendirilmiş iyonik bağ 10 Hidrojen bağı 1-7 İyon-dipol bağı 1-7 Dipol-dipol bağı 1-7 Yük transfer etkileşmeleri 1-7 Hidrofobik etkileşmeler 1 Van der Waals etkileşmeleri 0.5-1

42 Moleküllerarası

43 Molekül içi ve moleküllerarası Molekül içi

44 İyon-dipol ve dipol-dipol etkileşmeleri

45 Yük-transfer etkileşmeleri Van der Waals güçleri (London kuvvetleri)

46 Hidrofobik etkileşmeler

47 ASİTLER VE BAZLAR Arheniüs Proton verenler asit, hidroksil iyonu verenler baz 1903 Nobel ödülü Brönsted Başka bir bileşiğe proton verenler asit, proton alanlar baz H 2 SO 4 + H 2 O  HSO H 3 O + asit baz konjüge baz konjüge asit

48 Lewis (1923) Asitler, serbest elektron çiftleriyle bağlanabilen nötr veya iyonik bileşikler, bazlar ise oktet boşluğu olan veya nötr moleküllerle veya katyonlarla bağlanan maddelerdir. H-A + H-O-H  H 3 O + + A -  A -   H 3 O +  Ka =  H-A   - log ka  = Pka

49 Süperasit Pka HI= -10, H 2 SO 4 = -9, HCl = -7, HNO 3 = -2

50 Asit yağmuru Su pH = 7 Karbon dioksit emisyonu olması halinde; pH=5.6 civarında (yağmur suyu) Kükürtlü ve azotlu gazların emisyonu halinde sülfürik ve nitrik asit oluşur. Havanın pH’sı çok düşük değerlere düşer.

51 Asitlik ve yapı Bir maddenin asitliği; 1. Kolay proton sunabilmesine (H-X) Hidrojenin bağlandığı atomun elektronegatifliği H-X bağının sağlamlığı 2. Oluşan anyonun stabilize olmasına 3. Çözücüye bağlıdır Bağ ne kadar kuvvetli ise asit o kadar zayıftır H-F H-Cl H-Br H-I Pka 

52

53 Hidrojen bağı anyonu stabilize eder. s karakteri arttıkça asitlik artar. asetilen (sp) > etilen (sp 2 ) > etan (sp 3 ) pka CH 3 -CH 2 -COOH (sp 3 ) < CH 2 =CH-COOH (sp 2 ) < H-C  C-COOH (sp)

54 Elektron itici gruplar asitliği azaltırken elektron çekici gruplar asitliği artırır. pka pka HCOOH 3.77 ClCH 2 COOH 2.86 CH 3 COOH 4.76 BrCH 2 COOH 2.90 C 2 H 5 COOH 4.88 ICH 2 COOH 3.16 CH 3 C(CH 3 ) 2 COOH 5.85 Cl 3 CCOOH 0.65 FCH 2 COOH 2.66

55 POLİKARBOKSİLLİ ASİTLER Dikarboksilli asitler Fumarik asit Maleik asit Pka Pka

56 Maleik asidin H bağı oluşumu

57  - log kb  = P kb BAZLAR NH 3 (CH 3 ) 2 NH (CH 3 ) 3 N CH 3 NH 2 Pkb 

58 Piridin Piperidin Pkb  Anilin Siklohekzilamin Pkb 

59 Soğan niye göz yaşartır

60 İZOMERİ İzomer, izomerizm A.Yapısal izomeri 1. Zincir izomerizmi Neopentan Pentan (n)İzopentan

61 2. Fonksiyonel grup izomerizmi C 2 H 6 O CH 3 OCH 3 CH 3 CH 2 OH Dimetil eter (gaz) Etanol (sıvı) 3. Pozisyon izomerizmi CH 3 CH 2 CH 2 Cl 1-Kloropropan 2-Kloropropan

62 4. Totomerizm 1. Keto-enol totomeriisi

63 2. Proton kayması totomerisi a) Fenol-keto totomerizmi b) Nitroso-oksim totomerizmi R 2 CH-N=O R 2 C=N-OH nitroso oksim c) Nitro-açi totomerizmi + + R 2 CH-N=O R 2 C=N-OH O- O- nitro açi d) İmin-enamin totomerizmi R 2 CH-CR=NR R 2 C=CR-NHR imin enamin

64 B. Stereoizomeri Atomların uzaydaki düzenlenmelerinin farklılığından ortaya çıkar. 1.Birbirinin çakışmıyan ayna görütüsü olan stereoizomerler şiral (kiral)

65 2. Diasteromerler Birbirinin ayna görütüsü olmayan stereoizomerler

66 1. Konformasyonal izomeri Staggered (en uzak) Skew (ara durumlar) Eclipsed (en yakın)

67

68 Koltuk Sandalye a: aksiyal (eksensel) e. ekvatoryal

69 2. Geometrik izomeri Geometrik izomeri yok Geometrik izomeri var

70 Cis 2-buten trans 2-buten Z-2-buten E- 2-buten cis 1,2-dikloroeten trans 1,2-dikloroeten Z- 1,2-dikloroeten E- 1,2-dikloroeten

71 (2-cis-6-trans) 2,6-nonadien 2(Z)-6(E)-2,6-nonadien

72 Çifte bağa bağlanan 4 grup birbirinden farklı cis-trans

73 2 Numaralı karbondaki öncelikli grup 3 Numaralı karbondaki öncelikli grup (E)-3-metil-2-hekzen (cis değil)

74 2 Numaralı karbondaki öncelikli grup 3 Numaralı karbondaki öncelikli grup (Z)-3-metil-2-hekzen

75 trans 1,2-dietilsiklohekzan cis 1,2-dimetilsiklohekzan cis 1,2-diklorosiklopentan trans 1,2-diklorosiklopentan

76 Sin-Azobenzen Anti-Azobenezen sin-Benzaldoksim anti-Benzaldoksim

77 C.OPTİK İZOMERİ

78

79 Enansiyomer değil Enansiyomer

80 Chan-Ingold-Prelog (R) 2-bütanol (S) 2-bütanol EUTOMER: aktif enantiyomer DİSTOMER: İnaktif enantiyomer

81 Adi ışık Polarizör Polarize ışık [  ] =  / l. c [  ] =  / l. d

82

83 . (2S, 3R) 2-Amino-3-metilpentanoik asit (2R, 3R) 2-Amino-3-metilpentanoik asit Tartarik asit

84 Fischer izdüşüm förmülü Yatay çizgiler bize yakın, dikey çizgiler uzak grupları temsil eder.

85 A ve C C 4’ de,; A ve G C 2 ’de; D ve G C 3 ’de epimerik Epimerler diasteromerdir. Epimer: sadece 1 şiral merkezdeki farklı diasteromerler

86 ALKANLAR (C n H 2n+2 ) ≤ 20C-C 4 Doğal gaz, tüpgaz 20-60C 5 -C 6 Petrol eteri, çözücüler C 6 -C 7 Ligroin C 5 -C 10 Benzin C 12 -C 18 Jet yakıtı ≥ C 12 Gazyağı, mazot Uçucu olmayan sıvılar≥ C 20 Yağ, gres, asfalt, katran HİDROKARBONLAR

87 1CH 4 MetanGaz6C 6 H 14 HegzanSıvı 2C2H6C2H6 EtanGaz7C 7 H 16 HeptanSıvı 3C3H8C3H8 PropanGaz8C 8 H 18 OktanSıvı 4C 4 H 10 BütanGaz9C 9 H 20 NonanSıvı 5C 5 H 12 PentanSıvı10C 10 H 22 DekanSıvı

88 Alkanların isimlendirilmesi 1. Alkanlardan bir hidrojen çıkarılarak oluşturulan yapılara alkil grupları denir ve türedikleri alkana göre adlandırılır. C n H 2n+1 genel formülüne sahiptirler MetanCH 4 MetilCH 3 HegzanC 6 H 14 HegzilC 6 H 13 EtanC2H6C2H6 EtilC2H5C2H5 HeptanC 7 H 16 HeptilC 7 H 15 PropanC3H8C3H8 PropilC3H7C3H7 OktanC 8 H 18 OktilC 8 H 17 BütanC4H10C4H10 ButilC4H9C4H9 NonanC 9 H 20 NonilC 9 H 19 PentanC5H12C5H12 PentilC 5 H 11 DekanC 10 H 2 2 DekilC 10 H 2 1

89 2. En uzun zincir belirlenir. Diğer gruplar bağlanma yerinin numarası verilerek bir sübstitüent olarak belirtilir. Sübstitüentlerin bağlanma noktalarının küçük numara alması tercih edilir.

90 3. Bir zincir üzerinde birden fazla sübstitüent olduğunda - Bu sübstitüentler aynı ise önlerine di, tri, tetra gibi önekler getirilir.

91 - Aynı karbonda iki sübstitüent varsa o karbonun numarası iki kez kullanılır.

92 - Sübstitüentler farklı ise alfabetik öncelik veya küçükten büyüğe bir sıra izlenir.

93 4. Eşit uzunlukta iki zincir olması halinde, üzerinde daha çok sübstitüent bulunan zincir temel zincir olarak alınır.

94 5. Dallanma ana zincirin her iki ucundan eşit mesafede başlıyorsa numaralar toplamı az olan okunuş seçilir.

95 - Sikloalkanların isimlendirilmesinde aynı kurallar geçerlidir.

96 Bisikloalkanlar (Köprülü sistemler ) İki halkanın iki atomu ortak kullandığı bileşiklerdir. Bisiklo sistemler Siklopentilsiklohekzan (Bisiklo sistem değil)

97 * : Köprübaşı atomları

98 Bisiklo (2,1,0)pentan Bisiklo (1,1,0)bütan Bisiklo (3,3,0)oktan Bisiklo (3,21)heptan Okunuşları - Bisiklo öneki - (2 köprü başı arasıdaki herbir köprüdeki atom sayıları büyükten küçüğe yazılır) -Yapıdaki toplam köşe sayısı alkan sayısına denk gelecek şekilde okunur.

99 Spiro bileşikler İki halkanın bir atomu ortak kullandığı bileşiklerdir.

100 Okunuşları - Spiro öneki - [Küçük halkadaki köşe sayısı, - Büyük halkadaki köşe sayısı] - Yapıdaki toplam köşe sayısı alkan sayısına denk gelecek şekilde okunur. Spiro [4,4]nonan Spiro [dekan]

101 Elde edilişleri 1. Würtz sentezi 2. Alkenlerin hidrojenlenmesi

102 3. Alkil halojenürlerin indirgenmesi 4. Grignard bileşiklerinin hidrolizi

103 5. Elektroliz (Kolbe)

104 Kimyasal özellikler

105 ALKENLER (OLEFİNLER) (C n H 2n ) İsimlendirilmeleri 1.İkili bağı içeren en uzun zincir seçilir, alkan ismi önüne an eki yerine en eki konur.

106 2. Numaralandırmaya ikili bağ en küçük numarayı alacak şekilde başlanır.

107 4. Sikloalkenler, açık zincirli alkenlere benzer şekilde isimlendirilir. 3. Sübstitüentlerin yerleri, bağlı oldukları karbonların numaraları ile verilir.

108 5. Alkenlerde kök oluşturulması alkanlara benzer şekilde yapılır 6. Alkenlerde geometrik izomeri söz konusudur.

109 Elde edilişleri 1. Kraking (Cracking) 2. Alkinlerin indirgenmesi

110 3. Alkollerden su çıkarılması 4. Alkil halojenürlerden HX ayrılması

111 5. Komşu dihalojenürlerin dehalojenasyonu

112 Kimyasal özellikler 1. Alkenler, hidrojen ve halojen katarlar.

113 2. Hidrojen halojenür katarlar (Markovnikov kuralı) HF > HCl > HBr > HI

114

115 Antimarkovnikov

116 3. Oksidasyon

117 4. Ozon ile patlayıcı ozonürlere dönüşürler.

118 6. Alkenlere sülfürik asit katımı 5. Alkenlere su katımı

119 POLİENLER Konjüge izole Kümüle

120 ALKİNLER (ASETİLENİK BİLEŞİKLER) (C 2 H 2n-2 ) İsimlendirilmeleri Karbon sayısına karşı gelen alkan isminin sonuna in eki getirilir. Diğer hususlar, alkan ve alkenlerde olduğu gibidir.

121 Yapıda hem ikili hem de üçlü bağ olması durumunda, numaralandırmada ikili bağ öncelik alır.

122 Elde edilişleri 1. Kalsiyum karbürün su ile reaksiyonuyla 2. Asetilenik bileşiklerin alkil halojenürlerle reaksiyonuyla

123 3. Eliminasyon reaksiyonuyla

124 Kimyasal özellikler 1. Hidrojen katımı 2. Halojen katımı

125 3. HX katımı

126 5. Oksitlenme 4. Su katımı Asetaldehit

127 ALKİL HALOJENÜRLER (R-X) C-XAoAo Ej (kcal/mol) C-F C-Cl C-Br C-I CH 3 F C 2 H 5 Cl C 3 H 7 Br C 5 H 11 I Metil fluorür Etil klorür Propil bromür Pentil iyodür İsimlendirilmeleri Yapıdaki alkil grubunun önüne halojenür adı eklenir.

128 Elde edilimeleri 1. Alkollerin HX ile reaksiyonu Lucas deneyi

129 3. Alkanların halojenlerle reaksiyonu 2. Alkollerin halojenlenmesi

130 4. Alkenlere HX katılması

131 Kimyasal özellikler 1. Hidroliz

132 2. Grignard bileşikleri

133 R-Cl + NaNO 2  R-NO 2 Nitroalkan R-Cl + AgNO 2  R-ONO Alkil nitrit 3. Bivalan iyonlarla reaksiyonlar (Ambident nükleofiller)

134 AROMATİKLİK ve BENZEN

135 Aromatikliğin temel koşulları: - Halkalı bir yapı - Düzlemsellik - Molekülde konjüge durumda çifte bağlar veya yüklerin bulunuşu - Yapıdaki  elektron sayısının n tam sayı olacak şekilde 4n+2 ‘ye eşit olması (Hückel kuralı).  elektron sayısını hesaplamada moleküldeki (+) yükler 0, (-) yükler 2 olarak değerlendirilmelidir.

136 n : H2C=CH-CH=CH-CH=CH2 n=6 Halkalı değil Aromatik n=0,5 Aromatik 4n+2=6 n=1 Aromatik

137

138 C-C : 1.54 C=C : x 3 = x 3 = Toplam çevresi / 6 = 1.44 olmalı Bulunan uzunluk = 1.39

139 (4) Annulen (6) Annulen (8) Annulen

140 homoaromatik Π elektron sayısı çok fazla olan alkenlerde açık zincir ve bunların siklik analogları arasında enerji farkı yok Nonaromatik Aromatik Antiaromatik

141 Benzen Türevlerinin İsimlendirilmeleri

142 4-Bromo-2-fluoronitrobenzen (4-Bromo-6-fluoronitrobenzen değil )

143 1,2,3-Triklorobenzen 1,3,5-Triklorobenzen 1,2,4-Triklorobenzen (vic-triklorobenzen) sym-triklorobenzen) asym-triklorobenzen)

144 POLİSİKLİK AROMATİK HİDROKARBONLAR

145 Polisiklik Hidrokarbonların kanserojen etkileri

146 C 60 Fulerenler Yapıda hidrojen olmadığı için sübstitüsyon vermez, sadece katım reaksiyonu verir.

147 Heteroaromatikler Benzen Pirol Furan Tiyofen Piridin Rezonans Ej

148 Benzenin reaksiyonları 1.Katım reaksiyonları a) Radikalik katım b) Elektrofilik katım:

149 2. Sübstitüsyon reaksiyonları a) Radikalik sübstitüsyon b) Nükleofilik sübstitüsyon c) Elektrofilik sübstitüsyon Nitrolama

150 Halojenleme

151 Sülfonlama

152 Alkilleme ve açilleme reaksiyonu (Friedel Crafts reaksiyonu)

153 Monosübstitüe benzen halkasına ikinci sübstitüentin girişi Meta yöneltici gruplar: +NR 3 < CCl 3 < NO 2 < CN < SO 3 H < CHO < COOH Orto-para yöneltici gruplar: OCOR, NHCOR, OR, OH, NH 2, NR 2

154 X, Y’den daha elektronegatifse o-p yöneltici Y, X’den daha elektronegatifse m yöneltici

155 Disübstitüe benzen halkasına üçüncü sübstitüentin girişi Sübstitüentler aynı konuma yönlendiriyorsa; Cl (o,p), COOH (m) yöneltici

156 Aktifleştirme sırası : O- > NR 2 > NH 2 > OH > OR > NHCOR > OCOR > R > Ar > F > Cl > Br > I > NR 3 + > NO 2 > CN > SO 3 H > C=O > COOH şeklindedir. - Halkadaki iki sübstitüent birbirinin yönelticiliğini kuvvetlendiren tipten değilse sübstitüsyonun konumunu hangi grup daha kuvvetli aktifleştirici ise o belirler.

157 - Halkada meta konumunda iki sübstitüent varsa üçüncü grup bu iki sübstitüent arasına zor bağlanır (sterik engel) - Benzen halkasında bir meta bir de o-p yöneltici varsa reaktif çoğunlukla meta yönelticisine göre o-p konumuna olur.

158 ARİNLER Benzin

159


"Prof. Dr. Cihat ŞAFAK Eczacılık Fakültesi Farmasötik Kimya ABD." indir ppt

Benzer bir sunumlar


Google Reklamları