3.Aromatik Bileşikler.

... konulu sunumlar: "3.Aromatik Bileşikler."— Sunum transkripti:

1 3.Aromatik Bileşikler

2 Aromatik halka içeren bu grupta en önemli üye C6H6 formülü ile gösterilen benzen olup yapısı aşağıdaki şekillerle gösterilebilir.

3 Benzenden bir H çıkmış haldeki en ufak aromatik radikale “fenil” denir
Benzenden bir H çıkmış haldeki en ufak aromatik radikale “fenil” denir. Ar- ile gösterilebilir. Fenil’in diğer bir H’i de çıkarsa ilgili radikal “fenilen” adını alır.

4 AROMATİKLİK KAVRAMI Hückel kuralına uygun olarak 4n+2 pi elektronu içermeli. Halkasal düzlemsel yapıda olmalı. Konjuge pi bağı içermeli. ***π elektron sayısını hesaplamada moleküldeki (+) yükler 0, (-) yükler 2 olarak değerlendirilmelidir.

5 Siklopentadien 4π elektronu var. Hückel kural𝚤na uymuyor.
Aromatik değil Aromatik Aromatik değil Aromatik Siklopentadien 4π elektronu var. Hückel kural𝚤na uymuyor. Siklopentadienil anyonu 6 π elektronu var. Hückel kuralına uyuyor. Sikloheptatrien 6π elektronu var. Fakat konjuge sistem değil. Sikloheptatrienil katyonu 6 π elektronu var. Konjuge sistem

6 Aromatik heterosiklik bileşikler Aromatik kondanse fenantren halkası

7 C6H5 grubu sübstitüent olarak isimlendirildiğinde fenil grubu olarak adlandırılır. Bir doymuş grup ve bir benzen halkasından oluşan bir hidrokarbon daha büyük olan yapısal birimin bir türevi olarak isimlendirilir. Ancak zincir doymamış yapıda ise bileşik halka büyüklüğüne bakılmaksızın zincirin türevi olarak adlandırılabilir.

8

9

10

11 Eğer benzen halkasında iki sübstitüent var ise bunların değişen konumları orto, meta ve para simgeleri ile ifade edilir. Numaralandırma nadiren kullanılır. Numaralandırmayla adlandırmada bir sübstitüent 1. numarayı alır, 2. sübstitüente en küçük numarayı verecek şekilde devam edilir.

12 Dimetilbenzene “ksilen” denir.

13

14 İkiden fazla sübstitüent olup bunlardan en az ikisi farklı olsa bile alfabetik sıra ile isimlendirilir.

15 Alfabetik: 1-Butil-3-etil-5-propilbenzen (iç numaralar)
Komplekslik: 1-Etil-3-propil-5-butilbenzen (Dış numaralar)

16

17

18 Bu sübstitüentlerden birine temel bir isim verilebildiği durumda bu sübstitüent 1. numarayı alır.

19

20

21

22

23 Aromatik halkaya –OH grubunun bağlanmasıyla fenol yapısı oluşur.
Aromatik halkaya –OH grubunun bağlanmasıyla fenol yapısı oluşur.

24 Benzene bağlı hidroksil grubu (benzenol) “fenol”, monometilfenoller de “krezol” olarak adlandırılır.

25 Difenol

26 C6H5-CH2- yapısı “benzil” olarak bilinen özel bir radikaldir
C6H5-CH2- yapısı “benzil” olarak bilinen özel bir radikaldir. Bu durumda yukarıdaki örnekler daha doğru olarak sırasıyla benzil bromür ve p-nitrobenzil bromür olarak da adlandırılabilir. Benzil grubu içeren diğer yaygın yapılar şunlardır.

27

28

29 Kondanse (kaynaşmış) Aromatik Bileşikler

30

31

32 Alkenler konusuna ek !!!

33 Özellikleri Molekül formülü C2H2Cl2 Molekül ağırlığı 96.95 g/mol Yoğunluk Z: 1.28 g/cm³ E: 1.26 g/cm³ Erime derecesi Z: °C E: °C Kaynama noktası Z: 60.2 °C E: 48.5 °C Dipol momenti Z: 1.9 D E: 0 D

34 İçerdiği fonksiyonel grup ve heterosiklik halkalar…………….

35 Ampisilin İçerdiği fonksiyonel gruplar …………….