Sunum yükleniyor. Lütfen bekleyiniz

Sunum yükleniyor. Lütfen bekleyiniz

O - R - C O-H + Karboksilik asitler yapısında -COOH (karboksilik grubu) bulunduran asitlerdir. Karboksil grubunda C atomu SP 2 hibritleşmesi yapmıştır.

Benzer bir sunumlar


... konulu sunumlar: "O - R - C O-H + Karboksilik asitler yapısında -COOH (karboksilik grubu) bulunduran asitlerdir. Karboksil grubunda C atomu SP 2 hibritleşmesi yapmıştır."— Sunum transkripti:

1 O - R - C O-H + Karboksilik asitler yapısında -COOH (karboksilik grubu) bulunduran asitlerdir. Karboksil grubunda C atomu SP 2 hibritleşmesi yapmıştır. Dolayısıyla C’a bağlı gruplar 120 derece açıyla bağlanmışlardır. Asit molekülleri karbosilik grubundan dolayı polar bir bileşiktir. KARBOKSİLİK ASİTLER

2 Formikasit, hem asit ve hem de aldehit özelliği taşır. Bu nedenle yükseltgenirler, tollens ve fehling çözeltileriyle tepkimeye girerler. O H - C O-H

3 1. Yapısında bir adet –COOH grubu bulunduran asitlere Mono Karboksilik asitler diyoruz. KARBOKSİLİK ASİTLERİN YAPISAL ÖZELLİKLERİ H-COOH Metanoikasit CH 3 -CH 2 -COOH Paropanoikasit CH 3 -COOH Etanoikasit CH 3 -CH-CH 2 -COOH Butanoikasit

4 2. Yapısında bir den fazla –COOH grubu bulunduran asitlere Poli Karboksilik asitler denir. C-OH O O Etandioikasit 1-4 Buandioikasit C-OH O O H 2 -C 1-3 Propandioikasit H 2 -C C-OH O O

5 3. –OH grubu içeren karboksilik asitlere, oksi asitler yada hidroksi asitler denir. OH I CH 3 -CH-CH 2 -COOH 3-hidroksi butanoik asit Karbonik asit O ıı OH-C-OH

6 4. NH 2 grubu içeren karboksilik asitlere aminokarboksilik asitler yada amino asitler denir. NH 2 I CH 3 -CH-CH 2 -COOH 3-Amino butanoik asit Amino asitlerde hem -COOH grubu ve hem de –NH 2 grubu bulundurdukları için amfoter özellik gösterirler.

7 CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -COOH COOH Benzoik asit 1,2 benzen di karboksilik asit (O-Fatalik asit) 3-fenil pentanoikasit 5. Yapısında aromatik halka bulunduran asitlere aromatik karboksilik asitler denir.

8 Asitlerde IUPAC kuralına göre isimlendirilirler. Diğer maddelerden tek farkı –OİK şeklinde isimlendirilirler. ÖRNEK: H- COOH Metanoik asit (Formik asit) CH 3 - COOH Etanoik asit (Asetik asit) CH 3 -CH 2 -CH 2 COOH Butanoik asit KARBOKSİLİK ASİTLERİN İSİMLENDİRİLMESİ

9 CH 3 Cl I I CH 3 -CH–CH-COOH 2-klor-3-metil butanaoik asit NH 2 Cl I I CH 3 -CH - C-COOH I Cl 3-amino-2,2-diklor butanaoik asit

10 CH 3 OH I I CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH γ β α α-hidroksi β-metil bütanoik asit CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH γ β α -COOH grubuna bağlı karbon α, diğerleri β, γ şeklinde isimlendirilirler. Başka bir şekilde;

11 CH 3 OH I I CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH I CH 3 α-hidroksi β,β -dimetil butanoik asit.

12 1. BİRİNCİL ALKOLLERDEN Birincil alkollerin iki adım yükseltgenmesiyle karboksilik asitler elde edilirler. I. ALKOL ALDEHİD K. ASİT (O) KARBOKSİLİK ASİTLERİN ELDESİ R-OHRCHORCOOH (O)

13 2. GİRİGNARD BİLEŞİKLERİNDEN Grignard bileşiklerinin CO 2 ile tepkimesinden asitler elde edilirler. CH 3 - Mg-Br + O=C=O O =C-O-Mg-Br CH 3 COOH I CH 3 +HBr -MgBr 2

14 3.ESTERLERDEN Esterlerin asitli ortamda su ile tepkimelerinden asitler elde edilir. O O II II CH 3 -CH 2 -C-O-R’+ HOH CH 3 -CH 2 -C-OH + R’OH H+H+

15 4.KARBOKSİLİK ASİT TUZLARINDAN Karboksilik asit tuzlarının asitlerle tepkimesinden karboksilik asitler elde edilirler. R-COONa + HBr R-COOH + NaBr

16 1.Karboksilik asitler polar moleküllerdir. Molekülde C sayısı arttıkça, moleküller arası etkileşimler artacağından erime ve kaynama noktası yükselir. Karboksilik asit molekülleri arasında hidrojen bağları bulunduğu için, bir birleriyle bir arada bulunurlar. Bu olaya dimerleşme denir. Bu nedenle karboksilik asitlerin erime ve kaynama noktaları aynı C sayılı eter ve alkollerden daha yüksektir. O - R - C O-H + + H -O - C - R O KARBOKSİLİK ASİTLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ

17 2. Kendi molekülleri arasında ve su ile hidrojen bağı oluştururlar. Bu sebeple suda iyi çözünürler. Molekül büyüklüğü arttıkça (C sayısı) hidrojen bağı zayıflar sudaki çözünürlüğü azalır. R-COOHH-OH O - R - C O-H + + H -O - C - R O

18 3. Suda daha fazla moleküler olarak çözündüklerinden zayıf asitlerdir. C sayısı arttıkça asit kuvveti azalır. Alfa C atomuna Cl gibi elektronegatif atom bağlanırsa asit kuvveti artar. HCOOH CH 3 COOH CH 3 CH 2 COOH CH 2 COOHCH 3 COOH Cl CH 2 COOHCH 3 COOH OH

19 4. O-H grubunun koptuğu tepkimeler. a-Metallerle tepkimesinden tuz ve H 2 gazı elde edilir. R-COOH+ Na R-COO Na + 1/2 H 2 CH 3 -COOH+ Na CH 3 -COO Na + 1/2 H 2 Bu tür tepkimelerde asit COOH kökündeki, H + iyonunu verir.

20 b-Bazlarla nötürleşme tepkimesi verirler. R-COOH+ NaOH R-COO Na + H 2 O c- CaCO 3 ve NaHCO 3 gibi tuzlarla tepkimeye girerek CO 2 gazı açığa çıkartırlar. R-COOH+ Na HCO 3 R-COO Na + CO 2 + H 2 O2R-COOH+ CaCO 3 (R-COO) 2 Ca + CO 2 + H 2 O

21 5. C-O bağının koptuğu tepkimeler. R-COOH gibi bir asitten -OH grubunun ayrılması tepkimeleridir. O O II II R-COOH+ R-COOH R-C-O-O-C- R + H 2 O b.Ester oluşması O I R-COOH + R’-OH R-C-O- R’ + H 2 O a. Asit anhitritlerin oluşması

22 c. Asit klorürlerin oluşması Karboksilli asitler ve PCl 5 ile tepkimeye sokulursa, -OH grubu yerine Cl geçerek asit klorürleri oluştururlar. O II 3R-COOH + PCl 3 R-C-Cl + P(OH) 3 Açil Klorür

23 6-Alkil grubunda yer değiştirme tepkimeleri. Sıcakta, kırmızı fosfor katalizörlüğünde asit içine Cl 2 gazı gönderilirse, alkil grubundaki hidrojenlerin yerine, Cl atomları geçer. CH 3 -COOH + Cl 2 CH 2 Cl- COOH 7.İndirgenme tepkimeleri verirler. ASİT ALDEHİD I.ALKOL (H)

24 ASİMETRİ K KARBON Bir C atomuna 4 farklı grup bağlıysa bu tür C atomlarına asimetrik C atomu denir. H I F - C* - Br I Cl OPTİKÇE AKTİFLİK Asimetrik C atomu taşıyan maddeler bir birleriyle ayna simetrisi oluştururlar. (Sağ ve sol elimiz gibi.) Bu tip moleküller bir biri üzerine yapışmazlar, moleküller optikçe aktiftirler. Optik izomerler, polarize ışığı sağa yada sola çevirirler. Optik izomerleri yarı yarıya bulunduran karışımlara RASEMİK karışımlar denir. Rasemik karışımlar işaretiyle belirtilir. Rasemik karışımlar polarize ışığın yönünü etkilemezler. COOH I H- C*- OH I CH 3 COOH I HO- C*- H I CH 3 D-süt asiti (sağ) L-süt Asiti (Sol) ( + )

25 Genel formülüyle gösterilen organik bileşiklere ester diyoruz. ESTERLER Karboksilik asit molekülüyle, alkol molekülünün tepkimesinden su molekülüyle birlikte oluşan maddeye ESTER, bu olaya da ESTERLEŞME denir. Olayın tersine de HİDROLİZ diyoruz. O R-C-O- R’ O R-COOH + R’-OH R-C-O- R’ + H 2 O

26 1. Karboksilli asitlerle alkollerin tepkimesinden O R-COOH + R’-OH R-C-O- R’ + H 2 O ESTERLERİN ELDESİ

27 2. Asit anhidritlerinden Asit anhidirtlerin alkollerle tepkimesinden Esterler ve karboksilik asitler elde edilier. +R 1 -COOH O ıı R-C-O-O-C- R 1 O ıı + R 2 -OH O ıı R-C-O-R 2 Asit anhidriti Alkol Ester Asit

28 3.Karboksilik asit tuzlarının alkil halojenürle tepkimesinden elde edilir. O R-COONa + R’-Cl R-C-O- R’ + NaCl

29 4.Asit klorürlerin alkollerle tepkimesinden O R-COCl + R’-OH R-C-O- R’ + HCl

30 ESTERLERİN ÖZELLİKLERİ 1.Esterlerin büyük bölümü bitkilerin yapısında bulunur. Uçucu ve hoş kokulu maddelerdir. 2.Esterler polar moleküllerdir. Ancak molekülleri arasında Hidrojen Bağı olmadığı için kaynama noktaları Karboksilik Asitlere göre daha düşüktür. O H-C-O- CH 3 O CH 3 - C O-H Metil Format KN : 31,5 0 C Asetik Asit KN : 100,5 0 C

31 3. Esterler su ile Hidrojen Bağı oluşturdukları için suda çözünürler. Molekül büyüklüğü arttıkça sudaki çözünürlükleri azalır. O H-C-O- CH 3 O HH....

32 4. Esterler eşit karbon sayılı karboksilik asitlerle izomerdirler. O H-C-O- CH 3 O CH 3 - C O-H C2H4O2C2H4O2 Metil FormatAsetik Asit

33 1.Bazlarla tepkimeye girerler O ıı R-C-O- R’ + NaOH R-COONa+ R’-OH sabunlaşma O ıı C 2 H 5 -C-O- C 4 H 9 + NaOH C 2 H 5 -COONa+ C 4 H 9 OH sabunlaşma

34 2. İndirgenme tepkimesi verirler O ıı R-C-O- R’ + 2H 2 R-CH 2 OH+ R’-OH Cu ve Cr 2 O 3 O ıı C 2 H 5 -C-O- C 2 H 5 + 2H 2 C 2 H 5 -CH 2 OH + C 2 H 5 OH Cu ve Cr 2 O 3

35 3. Su ile hidroliz olurlar. O ıı R- C - O- R’ + H-OH R-COOH+ R’-OH H+H+ O ıı CH 3 - C - O- C 2 H 5 + H-OH CH 3 -COOH + C 2 H 5 -OH H+H+

36 3. NH 3 ile tepkimeye girerler. O ıı R- C - O- R’ + H-NH 2 R-CONH 2 + R’-OH AMİT O ıı CH 3 - C – O-C 2 H 5 + H-NH 2 CH 3 -CONH 2 + C 2 H 5 -OH ASET AMİT

37 Yağ asitleriyle, gliserinin oluşturduğu esterlere, yağlar yada gliserit denir. Yağ asitleri, çift karbonlu, uzun zincirli, dallanmamış hidrokarbonlardır. O II CH 2 -O-C-C 17 H 35 O II CH 2 -O-C-C 17 H 35 O II CH 2 -O-C-C 17 H 35 CH 2 -OH +3C 17 H 35 COOH -3 H 2 O GLİSERİN GLİSERİT-YAĞ YAĞLAR SEARİK ASİT

38  Yağlarda R grupları aynı ise basit gliserit  Farklıysa karışık gliseritler diye isimlendirilir.  Doymuş yağ asitleri içeren yağlar, katı yağlardır.  Doymamış yağ asitleri içeren yağlar, sıvı yağlardır.  Doymamış yağ asitleri içeren yağlar, kuruyan yağlardır. (Bu sebeple yağlı boyanın kuruması kimyasal bir olaydır.)  Doymamış yağ asitleri (sıvı) H 2 ile doyurularak katı yağlar (margarinler) elde edilebilirler. YAĞLARLA İLGİLİ OLARAK:

39 MARGARİNLER Doymamış yağlar doyurularak, doymuş yağlar elde edilirler. O II CH 2 -O-C-C 17 H 33 O II CH -O-C- C 17 H 33 O II CH 2 -O-C- C 17 H 33 O II CH 2 -O-C-C 17 H 35 O II CH -O-C- C 17 H 35 O II CH 2 -O-C- C 17 H 35 +3H 2 Ni SIVI YAĞLAR MARGARİNLER

40 SABUNLAR Yağ asitlerinin Na tuzlarına beyaz sabun, K tuzlarına arap sabunu denir. Na tuzları katı zabun, K tuzları genellikle jel şeklinde olur. O II CH 2 -O-C-C 17 H 33 O II CH -O-C- C 17 H 33 O II CH 2 -O-C- C 17 H 33 +3NaOH CH 2 OH CH OH CH 2 OH + 3C 17 H 35 COONa SODYUM STEREAT (SABUN) TRİ GLİSERİT TRİ GLİSERİD

41 DETERJAN Uzun C atomu zincirinden oluşan bir alkil yada arilin SÜLFAT yada SÜLFÜNAT tuzudur. C 12 H 25 – OH + H 2 SO 4 C 12 H 25 -OSO 3 H + H 2 O DODESİL ALKOLDODESİL Bİ SÜLFAT C 12 H 25 -OSO 3 H + NaOH C 12 H 25 -OSO 3 Na + H 2 O SODYUM DODESİL SÜLFAT NOT: Deterjanlar yapay olarak elde edilen bileşiklerdir.


"O - R - C O-H + Karboksilik asitler yapısında -COOH (karboksilik grubu) bulunduran asitlerdir. Karboksil grubunda C atomu SP 2 hibritleşmesi yapmıştır." indir ppt

Benzer bir sunumlar


Google Reklamları