KARBOKSİLİK ASİTLER O- R - C O-H+

... konulu sunumlar: "KARBOKSİLİK ASİTLER O- R - C O-H+"— Sunum transkripti:

1 KARBOKSİLİK ASİTLER O- R - C O-H+
Karboksilik asitler yapısında -COOH (karboksilik grubu) bulunduran asitlerdir. Karboksil grubunda C atomu SP2 hibritleşmesi yapmıştır. Dolayısıyla C’a bağlı gruplar 120 derece açıyla bağlanmışlardır. Asit molekülleri karbosilik grubundan dolayı polar bir bileşiktir.

2 O H - C O-H Formikasit, hem asit ve hem de aldehit özelliği taşır. Bu nedenle yükseltgenirler , tollens ve fehling çözeltileriyle tepkimeye girerler.

3 KARBOKSİLİK ASİTLERİN YAPISAL ÖZELLİKLERİ
1. Yapısında bir adet –COOH grubu bulunduran asitlere Mono Karboksilik asitler diyoruz. H-COOH Metanoikasit CH3-COOH Etanoikasit CH3-CH2-COOH Paropanoikasit CH3-CH-CH2-COOH Butanoikasit

4 2. Yapısında bir den fazla –COOH grubu bulunduran asitlere Poli Karboksilik asitler denir.
1-4 Buandioikasit C-OH O H2-C H2-C C-OH O C-OH O Etandioikasit 1-3 Propandioikasit

5 3. –OH grubu içeren karboksilik asitlere, oksi asitler yada hidroksi asitler denir.
ıı OH-C-OH Karbonik asit OH I CH3-CH-CH2-COOH 3-hidroksi butanoik asit

6 4. NH2 grubu içeren karboksilik asitlere aminokarboksilik asitler yada amino asitler denir.
Amino asitlerde hem COOH grubu ve hem de –NH2 grubu bulundurdukları için amfoter özellik gösterirler. NH2 I CH3-CH-CH2-COOH 3-Amino butanoik asit

7 1,2 benzen di karboksilik asit (O-Fatalik asit)
5. Yapısında aromatik halka bulunduran asitlere aromatik karboksilik asitler denir. COOH Benzoik asit COOH 1,2 benzen di karboksilik asit (O-Fatalik asit) CH3-CH2-CH-CH2-COOH 3-fenil pentanoikasit

8 KARBOKSİLİK ASİTLERİN İSİMLENDİRİLMESİ
Asitlerde IUPAC kuralına göre isimlendirilirler. Diğer maddelerden tek farkı –OİK şeklinde isimlendirilirler. ÖRNEK: H- COOH Metanoik asit (Formik asit) CH3- COOH Etanoik asit (Asetik asit) CH3-CH2-CH2COOH Butanoik asit

9 2-klor-3-metil butanaoik asit
CH3 Cl I I CH3-CH–CH-COOH 2-klor-3-metil butanaoik asit NH2 Cl I I CH3-CH - C-COOH I Cl 3-amino-2,2-diklor butanaoik asit

10 α-hidroksi β-metil bütanoik asit.
Başka bir şekilde; CH3-CH2-CH2-COOH γ β α -COOH grubuna bağlı karbon α, diğerleri β , γ şeklinde isimlendirilirler. CH3 OH I I CH3-CH2-CH2-COOH γ β α α-hidroksi β-metil bütanoik asit.

11 α-hidroksi β,β-dimetil butanoik asit.
CH3 OH I I CH3-CH2-CH2-COOH I CH3 α-hidroksi β,β-dimetil butanoik asit.

12 KARBOKSİLİK ASİTLERİN ELDESİ
1. BİRİNCİL ALKOLLERDEN Birincil alkollerin iki adım yükseltgenmesiyle karboksilik asitler elde edilirler. I. ALKOL ALDEHİD K. ASİT (O) R-OH RCHO RCOOH (O)

13 2. GİRİGNARD BİLEŞİKLERİNDEN
Grignard bileşiklerinin CO2 ile tepkimesinden asitler elde edilirler. CH3- Mg-Br + O=C=O O =C-O-Mg-Br CH3COOH I CH3 +HBr -MgBr2

14 3.ESTERLERDEN Esterlerin asitli ortamda su ile tepkimelerinden asitler elde edilir. O O II II CH3-CH2-C-O-R’+ HOH CH3-CH2-C-OH + R’OH H+

15 4.KARBOKSİLİK ASİT TUZLARINDAN
Karboksilik asit tuzlarının asitlerle tepkimesinden karboksilik asitler elde edilirler. R-COONa + HBr R-COOH + NaBr

16 KARBOKSİLİK ASİTLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ
Karboksilik asitler polar moleküllerdir. Molekülde C sayısı arttıkça, moleküller arası etkileşimler artacağından erime ve kaynama noktası yükselir. Karboksilik asit molekülleri arasında hidrojen bağları bulunduğu için, bir birleriyle bir arada bulunurlar. Bu olaya dimerleşme denir. Bu nedenle karboksilik asitlerin erime ve kaynama noktaları aynı C sayılı eter ve alkollerden daha yüksektir. O- R - C O-H+ + H -O- C - R O

17 2. Kendi molekülleri arasında ve su ile hidrojen bağı oluştururlar
2. Kendi molekülleri arasında ve su ile hidrojen bağı oluştururlar. Bu sebeple suda iyi çözünürler. Molekül büyüklüğü arttıkça (C sayısı) hidrojen bağı zayıflar sudaki çözünürlüğü azalır. O- R - C O-H+ + H -O- C - R O R-COOH H-OH

18 3. Suda daha fazla moleküler olarak çözündüklerinden zayıf asitlerdir
3. Suda daha fazla moleküler olarak çözündüklerinden zayıf asitlerdir. C sayısı arttıkça asit kuvveti azalır. Alfa C atomuna Cl gibi elektronegatif atom bağlanırsa asit kuvveti artar. HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH2COOH CH3COOH Cl CH2COOH CH3COOH OH

19 4. O-H grubunun koptuğu tepkimeler.
Bu tür tepkimelerde asit COOH kökündeki, H+ iyonunu verir. a-Metallerle tepkimesinden tuz ve H2 gazı elde edilir. R-COOH+ Na R-COO Na + 1/2H2 CH3-COOH+ Na CH3-COO Na +1/2 H2

20 b-Bazlarla nötürleşme tepkimesi verirler.
R-COOH+ NaOH R-COO Na + H2O c- CaCO3 ve NaHCO3 gibi tuzlarla tepkimeye girerek CO2 gazı açığa çıkartırlar. R-COOH+ Na HCO R-COO Na + CO2 + H2O 2R-COOH+ CaCO (R-COO)2Ca + CO2 + H2O

21 5. C-O bağının koptuğu tepkimeler.
R-COOH gibi bir asitten -OH grubunun ayrılması tepkimeleridir. a. Asit anhitritlerin oluşması O O II II R-COOH+ R-COOH R-C-O-O-C- R + H2O b.Ester oluşması O II R-COOH + R’-OH R-C-O- R’ + H2O

22 c. Asit klorürlerin oluşması
Karboksilli asitler ve PCl5 ile tepkimeye sokulursa, -OH grubu yerine Cl geçerek asit klorürleri oluştururlar. O II 3R-COOH + PCl R-C-Cl + P(OH)3 Açil Klorür

23 6-Alkil grubunda yer değiştirme tepkimeleri.
Sıcakta, kırmızı fosfor katalizörlüğünde asit içine Cl2 gazı gönderilirse, alkil grubundaki hidrojenlerin yerine, Cl atomları geçer. CH3 -COOH + Cl CH2Cl- COOH 7.İndirgenme tepkimeleri verirler. ASİT ALDEHİD I.ALKOL (H)

24 ASİMETRİK KARBON OPTİKÇE AKTİFLİK
Bir C atomuna 4 farklı grup bağlıysa bu tür C atomlarına asimetrik C atomu denir. H I F - C* - Br Cl OPTİKÇE AKTİFLİK Asimetrik C atomu taşıyan maddeler bir birleriyle ayna simetrisi oluştururlar. (Sağ ve sol elimiz gibi.) Bu tip moleküller bir biri üzerine yapışmazlar, moleküller optikçe aktiftirler. Optik izomerler, polarize ışığı sağa yada sola çevirirler. Optik izomerleri yarı yarıya bulunduran karışımlara RASEMİK karışımlar denir. Rasemik karışımlar işaretiyle belirtilir. Rasemik karışımlar polarize ışığın yönünü etkilemezler. COOH I H- C*- OH CH3 HO- C*- H D-süt asiti (sağ) L-süt Asiti (Sol) ( + )

25 Genel formülüyle gösterilen organik bileşiklere ester diyoruz.
ESTERLER O R-C-O- R’ Genel formülüyle gösterilen organik bileşiklere ester diyoruz. O R-COOH + R’-OH R-C-O- R’ + H2O Karboksilik asit molekülüyle, alkol molekülünün tepkimesinden su molekülüyle birlikte oluşan maddeye ESTER, bu olaya da ESTERLEŞME denir. Olayın tersine de HİDROLİZ diyoruz.

26 ESTERLERİN ELDESİ 1. Karboksilli asitlerle alkollerin tepkimesinden O
R-COOH + R’-OH R-C-O- R’ + H2O

27 2. Asit anhidritlerinden
Asit anhidirtlerin alkollerle tepkimesinden Esterler ve karboksilik asitler elde edilier. +R1-COOH O ıı R-C-O-O-C- R1 + R2-OH R-C-O-R2 Asit anhidriti Alkol Ester Asit

28 3.Karboksilik asit tuzlarının alkil halojenürle tepkimesinden elde edilir.
R-COONa + R’-Cl R-C-O- R’ + NaCl

29 4.Asit klorürlerin alkollerle tepkimesinden
R-COCl + R’-OH R-C-O- R’ + HCl

30 ESTERLERİN ÖZELLİKLERİ
Esterlerin büyük bölümü bitkilerin yapısında bulunur. Uçucu ve hoş kokulu maddelerdir. Esterler polar moleküllerdir. Ancak molekülleri arasında Hidrojen Bağı olmadığı için kaynama noktaları Karboksilik Asitlere göre daha düşüktür. O CH3 - C O-H O H-C-O- CH3 Metil Format KN : 31,5 0C Asetik Asit KN : 100,5 0C

31 O H-C-O- CH3 H . 3. Esterler su ile Hidrojen Bağı oluşturdukları için suda çözünürler. Molekül büyüklüğü arttıkça sudaki çözünürlükleri azalır.

32 4. Esterler eşit karbon sayılı karboksilik asitlerle izomerdirler.
C2H4O2 O H-C-O- CH3 O CH3 - C O-H Metil Format Asetik Asit

33 1.Bazlarla tepkimeye girerler
O ıı R-C-O- R’ + NaOH R-COONa+ R’-OH sabunlaşma O ıı C2H5-C-O- C4H9 + NaOH C2H5-COONa+ C4H9 OH sabunlaşma

34 2. İndirgenme tepkimesi verirler
O ıı R-C-O- R’ + 2H R-CH2OH+ R’-OH Cu ve Cr2O3 O ıı C2H5 -C-O- C2H5 + 2H C2H5 -CH2OH + C2H5OH Cu ve Cr2O3

35 3. Su ile hidroliz olurlar.
ıı R- C - O- R’ + H-OH R-COOH+ R’-OH H+ O ıı CH3- C - O- C2H5 + H-OH CH3-COOH + C2H5-OH H+

36 3. NH3 ile tepkimeye girerler.
O ıı R- C - O- R’ + H-NH2 R-CONH2+ R’-OH AMİT O ıı CH3- C – O-C2H5 + H-NH CH3-CONH2 + C2H5-OH ASET AMİT

37 YAĞLAR Yağ asitleriyle, gliserinin oluşturduğu esterlere, yağlar yada gliserit denir. Yağ asitleri, çift karbonlu, uzun zincirli, dallanmamış hidrokarbonlardır. O II CH2-O-C-C17H35 CH2-OH +3C17H35COOH -3 H2O GLİSERİN GLİSERİT-YAĞ SEARİK ASİT

38 YAĞLARLA İLGİLİ OLARAK:
Yağlarda R grupları aynı ise basit gliserit Farklıysa karışık gliseritler diye isimlendirilir. Doymuş yağ asitleri içeren yağlar, katı yağlardır. Doymamış yağ asitleri içeren yağlar, sıvı yağlardır. Doymamış yağ asitleri içeren yağlar, kuruyan yağlardır. (Bu sebeple yağlı boyanın kuruması kimyasal bir olaydır.) Doymamış yağ asitleri (sıvı) H2 ile doyurularak katı yağlar (margarinler) elde edilebilirler.

39 Doymamış yağlar doyurularak, doymuş yağlar elde edilirler.
MARGARİNLER Doymamış yağlar doyurularak, doymuş yağlar elde edilirler. O II CH2-O-C-C17H33 CH -O-C- C17H33 CH2-O-C- C17H33 CH2-O-C-C17H35 CH -O-C- C17H35 CH2-O-C- C17H35 +3H2 Ni MARGARİNLER SIVI YAĞLAR

40 SABUNLAR Yağ asitlerinin Na tuzlarına beyaz sabun, K tuzlarına arap sabunu denir. Na tuzları katı zabun, K tuzları genellikle jel şeklinde olur. O II CH2-O-C-C17H33 CH -O-C- C17H33 CH2-O-C- C17H33 +3NaOH CH2OH CH OH + 3C17H35COONa SODYUM STEREAT (SABUN) TRİ GLİSERİT TRİ GLİSERİD

41 C12H25-OSO3H + NaOH C12H25-OSO3Na + H2O
DETERJAN Uzun C atomu zincirinden oluşan bir alkil yada arilin SÜLFAT yada SÜLFÜNAT tuzudur. C12H25 – OH + H2SO4 C12H25-OSO3H + H2O DODESİL ALKOL DODESİL Bİ SÜLFAT C12H25-OSO3H + NaOH C12H25-OSO3Na + H2O SODYUM DODESİL SÜLFAT NOT: Deterjanlar yapay olarak elde edilen bileşiklerdir.