Sunum yükleniyor. Lütfen bekleyiniz

Sunum yükleniyor. Lütfen bekleyiniz

Bölüm 2 Tipik Karbon Bileşikleri: Fonksiyonel Gruplar Moleküller Arası Kuvvetler Ve İnfrared (İR) Spektroskopisi.

Benzer bir sunumlar


... konulu sunumlar: "Bölüm 2 Tipik Karbon Bileşikleri: Fonksiyonel Gruplar Moleküller Arası Kuvvetler Ve İnfrared (İR) Spektroskopisi."— Sunum transkripti:

1 Bölüm 2 Tipik Karbon Bileşikleri: Fonksiyonel Gruplar Moleküller Arası Kuvvetler Ve İnfrared (İR) Spektroskopisi

2 Bölüm 22  Karbon-Karbon Kovalent Bağları Karbon atomunun hidrojen,oksijen,kükürt,azot atomlarıyla kuvvetli bağlar oluşturur Buda canlı organizmalar için gerekli çok sayıda farklı molekülün oluşmasını sağlar Bu bölümde, organik bileşiklerin moleküllerinde bulunan bazı atom gruplarına göre, nasıl sınıflandırıldıklarını göreceğiz  Organik kimyacılar, bu atom gruplarına fonksiyonel gruplar derler  Bir bileşiğin moleküllerinde,fonksiyonel grupların bulunup bulunmadığını, ifrared spektroskopisi denen aletle inceleyeceğiz

3 Bölüm 23  Hidrokarbonlar:Başlıca,Alkanlar,Alkenler,Alkinler ve Aromatik Bileşikler  Hidrokarbonlar,molekülleri sadece karbon ve hidrojen içeren yapılardır  Hidrokarbonların grupları:  Alkanlar,yapılarında karbon-karbon tekli bağları vardır  Alkenler,yapılarında karbon-karbon ikili bağları bulunan yapılardır  Alkinler, yapılarında karbon-karbon üçlü bağı bulunan yapılardır  Aromatik hidrokarbonlar,yapılarında özel bir halka içeren hidrokarbonlara denir  Doymuş bileşikler: Alkanlar gibi tekli bağ içeren bileşiklerin,en fazla sayıda hidrojen içermesine denir  Doymamış bileşikler:Alkenler gibi çoklu bağlı bileşiklerin yeterli olandan, az sayıda hidrojen içermesine denir

4 Bölüm 24 Alkanlar  Alkanların temel kaynağı, petrol ve doğalgazdır  Küçük moleküllü alkanlar gaz halindedir  Metan  Birçok gezegenin atmosferinin bir bileşenidir  Doğal gazın başlıca bileşenidir  Bazı organizmalar, karbondioksit ve hidrojenden metan üretirler

5 Bölüm 25 Alkenler  Eten ve propen üretilen önemli endüstri kimyasalları arasındadır  Eten doğada bitki hormonu olarakta bulunur  Propeninin endüstri için ayrı bir önemi vardır  Molekül formülü C 3 H 6  Aseton ve kümen sentezinde propen başlangıç maddesi olarak kullanılır  Birçok alken doğal olarak meydana gelir

6 Bölüm 26 Alkinler  Etin, yüksek sıcaklıklarda yandığı için kaynak alevlerinde kullanılır  Birçok alkin biyosentez kökenlidir  Mantarlara karşı etkili olan kapilin ve pentobarbital metabolizmasının inhibitörü olan, bir doğal deniz ürünü daktilindir  Etinil estradiol, ağızdan alınan gebelik önleyicilerde estrojen benzeri özellikleri nedeniyle kullanılan sentetik bir alkindir

7 Bölüm 27 Benzen: Aromatik Hidrokabonların Temsilcisi  Benzen, aromatik bileşiklere en iyi örnektir  Benzen, ilk defa August Kekule tarafından önerildiği için, kekule yapısı denilen birli ve ikili bağların birbirini izlediği altılı bir halka şeklinde gösterilir  Benzende, birli ve ikili bağlar birbirini izliyorsa, halkanın karbon- karbon bağlarının uzunlukları’da karbon-karbon birli ve ikili bağlarında olduğu gibi, sırasıyla uzun ve kısa olmalıdır  Gerçekte benzende, karbon-karbon bağları aynı uzunluktadır(1.38 Å)  Bu değer, karbon-karbon birli bağıyla karbon-karbon ikili bağı arasında bir değerdedir  Rezonans kuramını kullandığımızda, benzeni eşdeğer iki kekule yapısı halinde düşünebiliriz  Bu melezi, ortasında bir halka bulunan altıgenle gösteririz

8 Bölüm 28 Molekül Orbital Kuramından Yola Çıkarak, Herbir Karbon Atomu Bir Lobu Halka Düzleminin Üzerinde Diğeride Altında Bulunan Bir p orbitaline Sahiptir  Her karbon atomu, bir p orbitaline sahiptir  Benzen halkasındaki karbon atomları, sp 2 melezleşmesi yapar  Herbir p orbitalinin, halkanın üstünde ve altındaki lobu, her iki yandaki atomların, p orbitallerinin loblarıyla örtüşür  P orbitallerindeki 6 elektron, halkadaki 6 karbon atomuna dağılmıştır

9 Bölüm 29  Polar Kovalent Bağlar Farklı elektronegatifliğe sahip olan atomlar,kovalent bağ oluşturduğunda,elektronlar bu atomlar arasında eşit olarak paylaşılmaz  Elektronegatifliği büyük olan atom,elektron çiftini kendine doğru çeker böylece polar kovalent bağ oluşur  Elektronegatifliği büyük olan atom, bağ elektronlarını kendine çeker.Bunun sonucunda, diğer atomu elektronca fakirleştirir ve bunun sonucunda kısmi pozitif yükü (  +) olur,diğer atom elektronca zengin olur, kısmi negatif yüklü (  -) yük taşır  Kısmi pozitif ve kısmi negatif yükü olan molekül dipoldür ve dipol momenti vardır

10 Bölüm 210 Örnekler: HCl Molekülü  Büyük elektronegatifliğe sahip, klor atomu, bağ elektronlarını kendine çeker  Bunun sonucunda, klor atomu elektronca zengin,hidrojen atomu fakirleşir Dipol Moment Deneysel Yolla Ölçülebilen Fiziksel bir Özelliktir  Dipol moment, elektrostatik birim(esu) cinsinden yük büyüklüğü ile bu yükler arasında santimetre(cm) cinsinden uzaklığın çarpımına eşittir  Genel ölçü birimi 1 x esu cm eşit olan debyedir(D)

11 Bölüm 211  a. Hidrojen klorür için bir çubuk ve top modeli  b. Hidrojen klorür için daha fazla negatif yüklü bölgeler kırmızıyla ve daha fazla pozitif yükle yüklü bölgeler, maviyle gösteren hesaplanmış bir elektrostatik potansiyel haritası  Negatif yük, belirgin olarak, klora yakın yerleşmiştir ve molekülde kuvvetli bir dipol moment oluşmuştur

12 Bölüm 212  Polar ve Polar Olmayan Moleküller  İki atomu farklı(farklı elektronegatifliklere sahip) olan bütün diatomik moleküllerin, bir dipol momenti vardır  İkiden fazla atomdan oluşan bazı moleküllerin, polar bağları olduğu halde, dipol momentlerinin olmadığını görürüz  Pozitif yükün merkeziyle, negatif yükün merkezi çakışırsa, bunun sonucunda molekülün net bir dipol momenti olmaz

13 Bölüm 213 Örnekler  Bağ momentleri düzgün dörtyüzlü olarak düzenlenmiş,eşit büyüklükte ve vektörel olduklarından birbirlerinin etkilerini yok ederler.Molekülün net dipol momenti yoktur  Klorometanın dipol momenti, polar karbon-klor bağından kaynaklanır  Su ve amonyağın dipol momentlerine ortaklaşmamış elektron çiftleri büyük katkı sağlar

14 Bölüm 214 Alkenlerde Dipol Momentler  Alkenlerin, cis-trans izomerlerinin, farklı fiziksel özellikleri vardır  Cis-trans izomerleri, dipol momentlerinin büyüklüğü bakımından farklılık gösterir

15 Bölüm 215  Fonksiyonel Gruplar  Belirli bir sınıftaki bileşiklerin molekülleri, belirli bir düzendeki atomlardan oluşan ve fonksiyonel grup denen grupların bulunmasıyla tanınır  Fonksiyonel grup, molekülün kimyasal tepkimelerinin çoğunun gerçekleştiği kısmıdır  Bu kısım bileşiklerin kimyasal özelliklerini(çoğu fiziksel özellikleride) belirler  Alkanların fonksiyonel grubu yoktur  Bir alkinin fonksiyonel grubu, karbon-karbon üçlü bağıdır

16 Bölüm 216 Alkil Grupları ve R Sembolü  Alkil gruplarını, bir alkandan hidrojen çıkararak elde ederiz  Uç karbonlardan birinin çıkarılmasıyla, propil grubu elde edilir

17 Alkil grupları R sembolüyle gösterilir Bir alkanın genel formülü R-H Bölüm 217

18 Bölüm 218  Benzen halkası bir molekülde diğer atomlara bağlanmışsa fenil grubu adını alır  Bir fenil grubu ve –CH2- den oluşan gruba benzil grubu denir

19 Bölüm 219 Alkil Halojenürler ve Haloalkanlar  Alkil halojenür; bir alkanın bir hidrojen atomunun bir halojen atomuyla(F, Cl, Br, I) yer değiştirdiği bileşiktir  Sınıflandırma, halojenin doğrudan bağlı olduğu karbon atomuna göre yapılır  Eğer halojenin bağlı olduğu karbon atomu, yalnızca başka bir karbon atomuna bağlıysa, karbon atomu (1 o )birinci karbon atomudur.Alkil halojenür, birincil alkil halojenürdür  Eğer halojenin bağlı olduğu karbon atomu, başka iki karbon atomuna bağlıysa, (2 o ) ikincil alkil halojenürdür  Eğer halojenin bağlı olduğu karbon atomu, başka üç karbon atomuna bağlıysa, (3 o ) üçüncül alkil halojenür denir

20 Bölüm 220 Alkoller  Bu grubun kendine özgü fonksiyonel grubul (-OH)’dır  Yapısal olarak alkoller, 2 şekilde düşünülebilir. a.alkanların hidroksi türevleri b.suyun alkil türevleri

21 Alkoller birincil, ikincil, üçüncül olmak üzere sınıflandırılırlar Bölüm 221

22 Bölüm 222 Eterler  Eterler, formülü R-O-R yada R-O-R’ genel formülündeki bileşiklerdir.Buradaki R alkil grubudur. R’den farklı olabilir  Eterler, 2 hidrojenin alkil gruplarıyla yerdeğiştirdiği, su türevleri olarak düşünülebilir

23 Aminler  Aminler, amonyağın organik türevi olarak düşünülebilir  Aminler birincil, ikincil ve üçüncül aminler olmak üzere sınıflandırılırlar  Bu sınıflandırma, azot atomuna bağlı alkil gruplarının sayısına göre yapılır Bölüm 223

24 Bölüm 224 Aldehitler ve Ketonlar  Karbonil grubu içeren bileşiklerdir  Aldehitlerde, karbonil grubu, en az bir hidrojen atomuna  Ketonlarda ise, 2 karbon atomuna bağlanmıştır  Karbon atomu, sp 2 melezleşmiştir  Karbonil karbonu etrafındaki gruplar, üçgen düzlemsel yapıdadır

25 Bölüm 225 Karboksilik Asitler, Amitler ve Esterler  Karboksilik asit  Fonsiyonel grubuna, karboksilik grup(karbonil+hidroksil) denir

26 Bölüm 226 Karboksilik Asitler, Amitler ve Esterler  Karboksilik asit  Fonsiyonel grubuna, karboksilik grup(karbonil+hidroksil) denir  Esterler  Bir asit ve bir alkolden, bir molekül suyun, ayrılmasıyla elde edilir

27 Bölüm 227  Amitler Nitriller  R-CN genel formülündeki bileşiklerdir  Nitrilin karbon ve azotu sp melezleşmiştir

28 Bölüm 228 Organik Bileşiklerin Önemli Sınıfları

29 Bölüm 229  Özet

30 Bölüm 230  Fiziksel Özellikler ve Moleküler Yapı  Fazlar arası geçişlerin olduğu sıcaklıklar, yani erime ve kaynama noktaları, en kolay ölçülen fiziksel özelliklerdir  Erime noktaları ve kaynama noktaları, organik bileşiklerin saflaştırılmasında ve belirlenmesinde yararlanılır  Faz değişimlerinin olduğu sıcaklıklar, moleküller arası kuvvetlerin gücünün bir belirtecidir  Bir sonraki slaytta tipik bileşiklerin, fiziksel özellikleri gösterilmektedir

31 Bölüm 231

32 Bölüm 232 İyon-İyon Kuvvetleri  İyonları birarada tutan kuvvetler, pozitif veya negatif iyonlar arasındaki, güçlü elektrostatik örgü kuvvetleridir  Örnek sodyum asetat  Herbiri sodyum iyonu, negatif yüklü asetat iyonları tarafından çevrilmiştir

33 Bölüm 233 Dipol-Dipol Kuvvetleri  Organik moleküller tam iyonik değildir, fakat bağ elektronlarının düzenli dağılmasından kaynaklanan, kalıcı dipol momentlere sahiptir  Sıvı yada katı halde dipol-dipol çekimleri; bir molekülün pozitif ucunun diğerinin negatif ucuna gelecek şekilde yönlenmesini sağlar  Örnek: Aseton

34 Bölüm 234 Hidrojen Bağları  Hidrojen bağı sonucunda, güçlü dpol-dipol çekimleri oluşur  Kuvvetli ve küçük elektronegatif atomlara (O, N or F) bağlı hidrojen atomlarıyla, bu tür elektronegatif atomların bağ yapmayan elektron çiftleri arasında, kuvvetli dipol-dipol çekimleri oluşur.  Moleküller arası bu kuvvetlerin türüne, hidrojen bağı denir

35 Bölüm 235 Örnekler  İki molekülün aynı molekül kütlelerine sahip olmalarına rağmen, Etanolün (CH 3 CH 2 OH) kaynama noktası o C; metil eterin (CH 3 OCH 3 ) kaynama noktasının o C olmasının nedeni, hidrojen bağıdır  Oksijen atomuna kuvvetli kovalent bağ ile bağlı hidrojen atomu bulunan etil alkol molekülleri, biribiryle kuvvetli hidrojen bağları oluştururlar  Organik bileşiklerinin bir çoğunun erime noktasına etki eden bir etkende, herbir molkülün sıkı istiflenmiş olması ve esnekliğinini azlığıdır

36 Bölüm 236 Vander Waals Kuvvetleri (London Kuvvetleri)  Polar olmayan molekülde, ortalama yük dağılımı, belli zaman aralığında düzgündür  Herhangi bir anda ise; elektronların hareketi nedeniyle, elektronlar ve yük düzgün olarak dağılmayabilir  Bunun sonucunda geçici küçük dipoller oluşur  Bu geçici dipoller sürekli değişir ve polar olmayan moleküller arasında çekim kuvvetleri oluşur, bunların katı ve sıvı halde bulunmalarını sağlar

37 Bölüm 237 =)Wander walls kuvvetlerinin büyüklügünü belirleyen bir önemli etken atomlardaki elektronların bağıl polarlanabilme yetenekleridir  Polarlanabilme;elektronların değişen elektrik alanına karşılık verebilme becerisidir  Bağıl polarlanabilme, elekronların gevşek yada sıkı tutulmalarına bağlıdır  Ortaklanmamış elektron çifti olan atomlar, sadece bağlayıcı çiftlere olanlara kıyasla, genellikle daha fazla polarize olabilirler  Ağır moleküller, sıvının yüzeyinden ayrılmaya yetecek hıza ulaşmak için, büyük ısı enrjisine ihtiyaç duyar  Ağır moleküllerin, wanderr walls çekimleri daha büyüktür  Bu nedenle polar olmayan etan (C 2 H 6 ) o C metana (CH 4 ) -162 o C kıyasla 1 atm basınçta daha yüksek sıcaklıkta kaynar

38 Bölüm 238 Çözünürlük  Çözünürlüklerin açıklanmasında, moleküller arası kuvvetler büyük önem taşır  Çözünmede moleküller arası ve iyonlar arası enerjiyi yenmek için gerekli enerjiyi, çözünen ve çözücü arasındaki çekim kuvvetleriyle sağlanır

39 Bölüm 239  Çözünürlükleri öngörmek için bir kural, benzer benzeri çözerdir  Polar ve iyonik bileşikler,polar çözücülerde çözünmeye elverişlidir  Metanol, su ile her oranda karışabilir ve aralarında kuvvetli hidrojen bağları oluştururlar  Eğer alkolün karbon zinciri uzunsa, su içerisinde az çözünür  Desil alkolün uzun karbon zinciri hidrofobiktir; molekülün daha küçük bir kısmı olan olah OH, hidrofiliktir

40 Bölüm 240  Bir hidrofilik grup içeren bileşikler için;  Bir ile 3 karbon atomlu gruplar çözünür,4 ve 5 karbonlu atomlar sınırdadır, 6 yada daha fazla karonlular suda çözünmez  Organik kimyacılar 100 gram suda 3 gram organik bileşik çözündüğünde, bileşiği suda çözünür olarak tanımlarlar  Çekici Elektrik Kuvvetleri

41 Bölüm 241  İnfrared Spektroskopisi: Fonksiyonel Grupların Belirlenmesi İçin Bir Aletli Yöntem  Bütün spektroskopilerde olduğu gibi, (IR) spektroskopiside,,moleküllerin yada atomların elektromanyetik ışınla etkileşimine dayanır  İnfrared ışınları, organik bileşiklerinin atomlarının yada atom gruplarının bunları bağlayan kovalent bağlar etrafında artan genlikle titreşimlerine neden olur  İnfrared spektrometresi, bir IR ışın demetini örnek içinden geçirerek ve örnekten çıkan ışını, bir karşılaştırma ışınıyla karşılaştırır  İnfrared enerjisinin organik molekül tarafından soğrulması, molekülün belirgin fonksiyonel grubunda bulunan bağlatın tipine ve atomlara özgü bir şekilde gerçekleşir.

42 Bölüm 242 İnfrared Spektrometre =)Bir IR soğurma bandının yeri;  Santimetrenini tersi olarak ölçülen frekansla ilgili birim cinsi olan dalga sayısıyla  Yada mikrometre olarak belirtilen dalga boyuyla belirtilir  Dalga sayısı, ışın demetinin her santimetresinde dalganın titreşim saysıdır ve dalga boyu bu titreşimlerinin 2 tepesi arası uzaklıktır

43 Bölüm 243  Moleküller değişik şekilde titreşir.Kovalent bağ ile bağlı atomlar yayla bağlı gibi ileri geri titreşim hareketi yaparlar  Tekli Bağların titreşim frekans aralıkları

44 Bölüm 244

45 Bölüm 245  İkili ve üçlü bağların titreşim frekansları  Üçlü bağların, ikili bağlardan daha yüksek frekansta titreşim yaptığına dikkat ediniz  Basit bileşiklerin spektrumlarında bile, bir çok soğurma piki bulunur  IR enerjisinin soğurulmasıyla titreşim olması için, titreşim olduğunda molekülün dipol momentinde değişiklik olması gerekir  Bu nendenle metanın dört hidrojeni simetrik olarak titreştiğinde, metan IR enerjisi soğurmaz  IR de pikler üst üste çakışabilir ve birbirine yakın olabilir

46 Bölüm 246

47 Bölüm 247  IR Spektrumlarının Yorumlanması  IR spektrumları, bileşiklerin yapıları hakkında fazla bilgi içerir Hidrokarbonlar  Bütün hidrokarbonlar cm -1 aralığında soğurma piki verirler  Pikin tam yeri, C-H bağının kuvvetine ve bağın bu özelliği de hidrojenin bağlı olduğu karbonun, melezleşme haline bağlıdır  sp melezleşmiş karbon atomlarının karbon-hidrojen gerilme pikleri 3300 cm -1 dir  sp 2 melezleşmiş karbon atomlarının karbon-hidrojen gerilme pikleri cm -1 dir  sp 3 melezleşmiş karbon atomlarının karbon-hidrojen gerilme pikleri cm -1 dir  C-C bağlarının verdiği piklerin yerleri  C-C çiftli bağları, cm -1 soğurma bölgesinde pikler verir  C-C üçlü bağları, cm -1 soğurma bölgesinde pikler verir

48 Bölüm 248 Örnek: Oktan

49 Örnek: Heksin Bölüm 249

50 Bölüm 250 Alkenler  Alkenlerin karbon-hidrojen eğilme titreşimlerinin yol açtığı soğurmalar, cm -1 bölgesinde görülür

51 Bölüm 251 Örnekler: Hekzen

52 Bölüm 252 Aromatik Hidrokarbonlar  Benzen halkasının C-C bağlarının gerilmeleri genellikle, cm -1 bölgesinde belirgin keskin pik grupları verir  Örnekler: Metil benzen

53 Bölüm 253  Diğer Fonksiyonel Gruplar Karbonil Fonksiyonel Grubu  Bütün bu karbon-oksijen ikili bağ gerilme frekansı cm -1 arasında kuvvetli pik verir

54 Bölüm 254 Alkol ve Fenoller  Alkoller ve fenoller O-H hidroksil grupları gerilme soğurmaları nedeniyle IR spektrumunda kolayca tanınır  IO-H soğurması, cm -1 bölgesinde kesskin pik verir  Alkol ve fenolün derişimleri arttırılırsa, cm -1 arasında pik verir

55 Bölüm 255 Karboksilik Asit  Karboksilik asitler, cm -1 bölgesinde pik verirler Örnek : Propiyonik Asit

56 Bölüm 256 Aminler  1 o ve 2 o aminler, cm -1 bölgesinde keskin pik verirler  1 o aminler 2 keskin pik  2 o aminler ise sadece 1 pik verir  Üçüncül aminler N-H bağı olmadığından bu bölgede soğurmaları yoktur


"Bölüm 2 Tipik Karbon Bileşikleri: Fonksiyonel Gruplar Moleküller Arası Kuvvetler Ve İnfrared (İR) Spektroskopisi." indir ppt

Benzer bir sunumlar


Google Reklamları