Lipidlerin sınıflandırılması ve yağ asitleri Dr. Suat ERDOĞAN

Sunum planı Lipidlerin Yağ asitleri Doymuş yağ asitleri Trans yağlar Tanımı Fonksiyonları Sınıflandırılmaları Yağ asitleri Doymuş yağ asitleri Trans yağlar Esansiyel yağ asitleri nelerdir? Yetmezliğinde gelişen sorunlar

Yapılarına göre lipidler: Basit lipidler Bileşik lipidler Türev lipidler

I. Basit lipitler: Yağ asitlerinin çeşitli alkollerle yapmış olduğu esterleridir. Yağlar (fat): yağ asitlerinin gliserol ile yaptığı esterlerdir. Sıvı yağlar (oil) ise oda ısısında sıvı olan yağlardır. Mumlar: gliserolün haricinde yüksek alkollerle esterleşmiş yağ asitleridir.

II. Bileşik (kompleks) lipitler: Yapılarında yağ asidi ve alkol e ek olarak farklı gruplar içeren lipitlerdir: Fosfolipidler: Bu lipitlerde yağ asidi ve alkolün yanı sıra fosforik asit bulunur. Glikolipidler: Yağ asidi, karbonhidrat ve azot içerirler. Diğer bileşik lipidler: Sülfolipid, aminolipidler ve lipoproteinler bu grupta yer alır.

III. Türev lipidler Bu gruptaki lipidler yağ asitleri, gliserol, steroidler, diğer alkoller, yağ aldehidleri, keton cisimcikleri, hidrokarbonlar, yağda çözünen vitaminler ve hormonlardır.

Yağ asitleri (fatty acids) Yağ asitleri vücutta genellikle doğal yağlar ve sıvı yağların esterleri olarak bulunur. Plazmada ise esterleşmemiş olarak serbest yağ asitleri (free fatty acids, FFA) şeklinde bulunur. Doğal yağlarda bulunan yağ asitleri genellikle çift sayılı karbon atomundan oluşur (16, 18, 20 karbonlu gibi).

Yağ asitlerinde zincir uzunluğu Karbon (C) uzunluğuna göre: Kısa zincirli yağ asitleri (2-4 C) Orta zincirli yağ asitleri (6-10 C) Uzun yağ asitleri (12-28 C) - Yağ asitlerinin karbon uzunluğu beslenmede önem taşır. En sık rastlanan yağ asitleri 14-22 C atomlu olanlarıdır.

Yağ asitlerinin başlıca özellikleri Yağ asitlerinin uzunlukları ve doymamışlık dereceleri fiziksel özelliklerini belirler. Yağ asitleri, suda az çözünen apolar özellikteki hidrokarbon zincirleridir. Karboksilik asit grubu (COOH) polardır ve bu hidrofilik kısım sayesinde kısa zincirli yağ asitleri az da olsa suda çözünür.

Yağ asitlerinide numaralandırılma Yağ asitlerindeki C atomları, karboksil grubundan (COOH) numaralandırılır. COOH grubuna bitişik C atomu 2 nolu C atomudur ve bu C atomu aynı zamanda α-C diye de bilinir. 3 nolu C atomu -karbondur. Son metil (CH3) grubundaki C atomu ise omega () veya n-karbon atomu olarak bilinir. CH3 CH2.......CH2 CH2 CH= CH 4 CH2 3CH2 2CH2 1COOH CH3 CH2CH2...CH2 CH= CH CH2 CH2 αCH2 COOH

Doymuş ve doymamış yağ asitleri Bir yağ asidi doymuş (satüre, çift bağ bulundurmayan) veya doymamış (ansatüre, bir veya daha fazla çift bağ bulunduran) yapıda olabilir. Ansatura yağ asitleri de iki şekilde bulunabilir: a. Monoansature yağ asitleri, yapısında bir adet çift bağ bulunanlar (örn. oleik sit). b. Poliansature yağ asitleri iki veya dada fazla çift bağ bulundururlar (örn. linoleik asit, araşidonik asit).

Doymuş (satüre) yağ asitleri H H H H H H H H H H H H H H H H H O H-C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C-C-OH H H H H H H H H H H H H H H H H H omega uç alfa uç Stearik asit: C18H38O2

Doymuş yağ asitleri Doymuş yağ asitleri, zincirde bulunan CH3- ve -COOH uç grupları arasına sırayla metilen (-CH2) gruplarının eklendiği bir serinin ilk üyesi asetik asite (CH3-COOH) dayalı yapı şeklinde kabul edilebilir. Serinin diğer yüksek üyelerine mumlarda rastlanır Özellikle bitkisel kaynaklardan elde edilen yağlar arasında fitanik asit gibi dallı zincirli yağ asitleri de bulunur.

Bazı doymuş yağ asitleri: bazı örnekler Laurik asit (12 C) Miristik asit (14 C) Palmitik asit (16 C) Stearik asit (18 C) Araşidik asit (20 C)

Yağ asidinin doğal (cis) ve yapay (trans) formu Cis kelimesi “aynı taraf”, aynı yön anlamına gelir. Doğal olarak çift bağlı cis yapısındaki yağ asitleri bir eğrilik (kavis) oluşmaktadır. Doyamamış yağ asitleri herhangi bir koşulda (diyette, organizmada) kolay okside olur. Bunun önlenmesi için yağa antioksidan maddeler (örn. E vitamini, kükürt içeren amino asitler) katılabilir.

Trans yağlar Trans ise “karşı taraf” demektir. Doymamış yağ asitleri hidrojenlenerek kısmen veya tamamen doyurulduğunda bu eğrilik düzelerek zincir aynı yönde uzar ve trans yapı oluşur. Margarinler, ticari kızartma yağları trans yağ asitlerinden zengindir.

Trans yağlar nasıl elde edilir? Doymamış yağ asitlerinden zengin sıvı yağların uygun bir katalizör eşliğinde (örn. nikel) karıştırma, ısı ve hidrojen basıncının uygulanması ile elde edilir. İnek sütü, eti, tereyağı ve peyniri % 2-8 oranında trans yağları içerir. Endüstriyel yolla üretilen margarinler ise çok daha yüksek oranlarda trans yağ bulundurur.

Trans yağlar niçin zararlı? Trans yağlar (veya yağ asitleri) LDL (kötü) kolesterolü yükseltirken, HDL (iyi) düzeyini düşürür. Trans yağlar kalp sağlığı için gerekli omega-3 yağ asitleri dengesini bozar. Kardiyovasküler hastalıklar için risk faktörüdür. Diyette trans yağların % 2 artırılması kardiyovasküler hastalık riskini % 23 oranında yükseltir. Organizmada büyük yağ dokusu oluşumuna neden olarak obeziteye neden olur. İnsüline direnç gelişerek diyabete yatkınlığı artırır.

Trans ve cis yağ asitleri

Doymamış yağ asitleri Palmitoleik asit (16:1) Oleik asit (18:1) Linoleik asit (18:2) -Linolenik asik asit (18:3) -Linolenik asit (18:3) Araşidonik asit (20:4) 16:1 mean: a fatty acid contains 16C and 1 double bond in the structure Colored in red demonstrates essential fatty acids.

Monoansatüre (tek çift bağ) yağ asidi H H H H H H H H H H H H H H H O H-C--C--C--C--C--C--C--C--C=C--C--C--C--C--C--C--C--C-OH H H H H H H H H H H H H H H H H H omega ucu alfa ucu bir çiftli bağ

Poliansature (birden fazla çift bağ) yağ asidi H H H H H H H H H H H H H O H-C--C--C--C--C--C=C--C--C=C--C--C--C--C--C--C--C--C-OH H H H H H H H H H H H H H H H H H Omega ucu alfa ucu > 2 çiftli bağ

Esansiyel yağ asitleri

Esansiyel yağ asitleri Organizmada sentezlenemeyen ve diyetle alınması zorunlu yağ asitlerine esansiyel (zorunlu) yağ asidi adı verilir. Metil (CH3) grubundan sonraki ilk çift bağa kadar olan yapı organizmada üretilemez. İnsanlar için esansiyel yağ asitleri: Linoleik (ω-6) Linolenik (ω-3) Araşidonik asitler

Esansiyel yağ asidi: omega-6 (ω-6) (linoleik asit) H H H H H H H H H H H H H O H-C--C--C--C-- C--C =C--C--C=C--C--C--C--C--C--C--C--C-OH H H H H H H H H H H H H H H H H H omega ucu alfa ucu İlk çift bağ omega uçtaki 6. karbon atomunda bulunur

Omega-6 yağ asidi Bitkisel yağlarda bulunur Günde yalnızca ~ 1 yemek kaşığı kadar gereklidir Araşidonik asit omega-6 yağ asidinden üretilebilir Eikosanoidlere metabolize edilir

Esansiyel yağ asidi- Omega-3 (ω-3) (linolenik asit) H H H H H H H H H H H H H H H H H O H-C--C--C=C--C--C =C--C--C=C--C--C--C--C--C--C--C--C-OH H H H H H H H H H H H omega uç alfa uç İlk çift bağ omega uçtaki 3. karbon atomunda bulunur

Omega-3 yağ asidi Balık yağında bol bulunur Kanola ve soya yağında da vardır Günlük alınması gereken miktar haftada ~2 balık yenilmesi ile sağlanabilir.

Besinsel ω-3 kaynakları Omega-3 kaynakları hayvansal ve bitkisel olmak üzere ikiye ayrılır. Hayvansal omega-3 kaynakları aktif metabolit olarak eikozapentaneoik asit (EPA) ve dokozapentaneoik asit (DHEA) içerirler. Bitkisel olanlarda aktif metabolitler değil, alfa-linolenik asit (ALA)’dir. ALA’nın %10-15’i insan vücudunda bulunan enzimler aracılığı ile aktif metabolitlere (EPA ve DHEA) dönüşür. Bebekler ve kronik hastalarda bu dönüşüm daha azdır.

EPA ve DHEA Omega-3 yağ asitlerinin kaynağını ALA oluşturur. ALA, 18 karbonlu olup, 3 adet çift bağ içerir; ilk çift bağı, metil grubuna en yakın 3. karbondadır (C18:3: ω-6). Alfa-linolenik asit insan vücudunda bulunan desatüraz ve elongazlar ile eikozapentaneoik asit (EPA) (C20:5: ω-3) ve dokozapentaneoik asit (DHEA) (C22:6: ω-3) gibi metabolitlere dönüşür.

Erişkinlerde günlük omega-3 gereksinimi (Institute of Medicine) Kadınlar günde 1,100 mg Hamile kadınlar 1,400 mg Emzirenlerde en az 1,300 mg Erkekler günde en az 1,600 mg

Omega-3’ten en zengin hayvansal ürün besin balık yağlarıdır. Özgür dolaşıp beslenen hayvanların et, süt ve yumurtaları da omega-3’ten zengindirler. Balıkların omega-3 içerikleri de farklıdır. En çok omega-3 içeren balıklar soğuk su ya da derin dip balıklarıdır. Omega-3’ler balıkların soğuğa dayanıklılıklarını artırırlar.

Esansiyel (zorunlu) yağ asitleri Diyette mutlaka bulunmalıdır. Vücutta üretilemezler Bağışıklık fonksiyonları (immun sistem), görme, hücre membranı yapısı ve hormon benzeri moleküllerin sentezi için gereklidir. Yetmezliklerinde: Deride kaşınma İshal (diyare) Enfeksiyonlar Büyümede gerileme Yara iyileşmesinde güçlük ve Anemi gelişir

Esansiyel yağ asidi yetersizlikleri Esansiyel (zorunlu) yağ asitleri yetmezliği dermatitis ile sonuçlanır. Klinik belirtileri, deride kuruluk, bebekler ve çocuklarda büyümede gerileme, enfeksiyonlara duyarlılık ve yara iyileşmesinde gecikmedir.

Esansiyel yağ asidi yetmezliğinde gelişen semptomlar Saçlarda kuruma, zayıflık ve kepeklenme Yumuşak ve kırılgan tırnaklar Gözde kuruma (kuru göz) Ağız ve gırtlakta kuruma Menstürial kramp

Doymuş ve doymamış yağ asidi düzeyleri Doymuş Yağ Asidi % Doymamış Tek Çift Bağ Taşıyan Yağ Asidi % Doymamış Çok Çift Bağ Taşıyan Yağ Asidi % Kuyruk Yağı 57 38 5 Tereyağ 66 30 4 Zeytinyağı 14 77 9 Mısırözü Yağı 16 32 52 Soya Yağı 22 62 Ayçiçek Yağı 13 21 Palmiye Yağı 50 39 11 Balıkyağı 29 48 23