ALKİNLER Genel formülleri CnH2n-2 olan doymamış hidrokarbonlardır. Fonksiyonel grupları -C≡C- üçlü bağlarıdır. SP hibritleşmesine uğramış C atomları taşırlar. Alkinler birden fazla üçlü bağ taşıyabilirler. En küçük üyeleri C2H2 olan asetilendir.

H-C C-H CH3-CH2-C≡CH pi (л) ÖRNEK SİGMA (σ) 1-butin (C4H6) 1 sigma 2pi Sp hibritleşmesi 1 sigma 2pi

CH3-C≡CH CH3-C≡C-CH3 CH3-CH2-C≡CH Etin (Asetilen) CH3-C≡CH 1-propin CH3-C≡C-CH3 4 3 2 1 2-Butin CH3-CH2-C≡CH 4 3 2 1 1-Butin

ALKİNLERİN İSİMLENDİRİLMESİ Uluslar arası Kimyacılar Birliği (IUPAC) tarafından geliştirilen isimlendirme kuralına göre alkinler de, alkenlere benzer biçimde isimlendirilirler. Ancak isimlendirmede; fonksiyonel grup olan (≡) çift bağı taşıyan en uzun C’ zinciri esas alınmaktadır.

Alkan molekülünde (≡) üçlü bağı taşıyan, en uzun zincir bulunur Alkan molekülünde (≡) üçlü bağı taşıyan, en uzun zincir bulunur. Bu zincirdeki C’a karşılık gelen alkinin adı esas alınır. . Numaralandırma (≡) üçlü bağın en yakın olduğu uçtan başlanarak yapılır. Üçlü bağın hangi C’da bulunduğu belirtilerek okunur. . Eğer zincirde birden fazla üçlü bağ varsa, yerleri belirtilir ve –di in, -tri in gibi okunur. . Dallanmalar alkanlarda olduğu gibi okunur.

ÖRNEK: CH3 CH3- CH2- CH2-C≡ CH CH3-CH-CH2-C ≡ CH2 CH≡ C- CH-C ≡ CH 5 4 3 2 1 1-pentin CH3 CH3-CH-CH2-C ≡ CH2 5 4 3 2 1 4-metil-1-pentin CH≡ C- CH-C ≡ CH 1 2 3 4 5 3-metil-1,4-pentadiin CH3 CH3 CH ≡ C-C ≡ C-CH-CH3 1 2 3 4 5 6 5-metil -1,3-hagzadiin

ALKİNLERİN ELDESİ 1. İKİ HALOJENLİ ALKANLARDAN Aynı yada komşu di halojenli alkanlardan iki H ve iki halojenür çıkartılmasıyla alkinler oluşur. Bunun için alkollü ortamda, KOH kullanılır. Olayın denklemi; CnH2n –Br2 + 2KOH Alkol CnH2n-2 + 2KBr + 2H2O

ÖRNEK: CH3-CH-CH2 I Br + 2KOH CH3-C≡CH +2KBr+2H2O CH3-C-CH3 I Br ALKOL CH3-CH-CH2 I Br + 2KOH CH3-C≡CH +2KBr+2H2O CH3-C-CH3 I Br + 2KOH CH3-C≡CH +2KBr+2H2O ALKOL

2. TETRA HALOJENLERDEN Komşu iki karbonda 4 tane halojen bağlıysa, bu bileşiğin Zn ile tepkimesinden ALKİNLER elde edilir. ÖRNEK: CH3-C≡C-CH3 +2ZnBr2 CH3-C-C-CH3 I Br + 2Zn 2-bütün

3.ALKİNLERİN METAL BİLEŞİKLERİNDEN Alkinlerin sodyum bileşikleri, alkil halojenürlerle tepkimeye sokulursa alkinler elde edilirler R-C≡C-Na+ + R’-X alkol R-C≡C-R’ + NaX CH3-C≡C-Na+ + CH3-Cl alkol CH3-C≡C- CH3+ NaCl

ALKİNLERİN ÖZELLİKLERİ Genel formülleri CnH2n-2 olan doymamış hidrokarbonlardır. Alkin molekülünde fonksiyonel grup (≡) üçlü bağdır. Alkin molekülünde en az iki C’atomu SP hibritleşmesi yapmıştır.

4. Alkinlerdede de homolog sıra –CH2 dir. 5. Alkinlerden bir H çıkartılmasıyla oluşan köke ALKİNİL denir. Genel formülleri CnH2n-3 tür. ÖR: C2H1- etinil, CH3-C≡C- 1-Propinil

6. Alkinlerde üçlü bağdan dolayı bazı tepkimeler görülür; A.Katılma Tepkimeleri: Alkinlerde C≡C üçlü bağı zayıf bağ olduğu için 2 adet ¶ bağı açılarak doymuş hale gelirler . R-C≡CH+ 2H2 Ni , Pt R-CH2-CH3 R-C≡CH+ 2Cl2 R-CCl2-CHCl2 R-C≡CH+2HCl R-CCl2-CH3

ÖRNEK: CH3-C≡CH+ 2H2 Ni , Pt CH3-CH2-CH3 CH3-C≡CH+ 2Cl2 CH3-CCl2-CHCl2 CH3-C≡CH+2HCl CH3-CCl2-CH3

CH3-C≡CH+ 2Br2 CH3-CBr2-CHBr2 NOT: Alkenlerde olduğu gibi alkinlerde bromlu suyun kırmızı rengini giderirler. NOT: H-Cl ve benzeri maddeler katıldığında H, hidrojeni zengin olan tarafa katılır.

NOT: Alkenlere su katıldığında alkoller oluşurken, alkinlere su katıldığında aldehid ya da keton oluşur. (Eğer kullanılan alkin asetilense aldehid, daha fazla karbon içeren alkinse keton oluşur. O ║ H-C≡C-H + H2O CH3-C-H CH3 -C≡C-H + H2O CH3-C- CH3 Hg+2- H2SO4

B. Metal iyonlarıyla yer değiştirme tepkimesi verirler. Üçlü bağa bağlı C atomuna –H atomu bağlı değilse bu tepkime gerçekleşmez. CH3 -C≡C-H + Cu+ CH3 -C≡C- Cu + H + Kırmızı çökelek CH3 -C≡C-H + Ag+ CH3 -C≡C- Ag + H + Beyaz çökelek NH3 TOLLENS Ç FEHLİNG Ç NOT: Amonyaklı Cu2Cl2 çözeltisi ve amonyaklı AgNO3 çözeltisi alkinlerin ayıracıdır. Alkanlar, alkenler ve R-C≡C-R tipi alkinler bu iki çözeltiyle tepkime vermezler.

CnH2n - 2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1)H2O C. Polimerleşe tepkimeleri verirler. 3 H -C≡C-H C6H6 (Benzen) 3 H-C≡C-H D. Yanma tepkimesi verirler. CnH2n - 2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1)H2O

CaCO3 ısı CaO + CO2 CaO +3C CaC2 + CO CaC2 +2H2O C2H2 +Ca (OH)2 ASETİLEN: Alkinlerde asetilen çok önemli bir yere sahiptir. Asetilen alkinlerden ayrı olarak teknikte CaC2’e (Kalsiyum karbür-karpit) suyun etkisiyle elde edilir. Bu elde işlemine kireç taşından başlanır. CaCO3 ısı CaO + CO2 CaO +3C CaC2 + CO CaC2 +2H2O C2H2 +Ca (OH)2

Üstte verilen bu tepkimeler asetilenin ayıracıdır. 1 mol asetilen molekülü, 2 mol metalle yer değiştirme tepkimesi verir. Bu tepkimeler asetilenin ayıracıdır. H-C≡C-H + 2 Cu+ Cu-C≡C-Cu + +2H+ H-C≡C-H + 2 Ag+ Ag-C≡C-Ag + +2H+ NH3 Asetilen molekülü üçlü bağda birer H atomu bulunur. Bu iki H atomu iki metal iyonuyla yer değiştirir. Asetilen Cu ile kırmızı-kahve renkli çökelek, Ag ile kirli beyaz çökelek oluşturur. Üstte verilen bu tepkimeler asetilenin ayıracıdır.

Yine asetilen ısıtılmış bakır tüpten geçirilirse polimerleşerek benzen oluşur. 3 H-C≡C-H NOT: Bu konu benzenin eldesinde anlatılacaktır.