ORTAÖĞRETİM 12.SINIF KİMYA 3. ÜNİTE: ORGANİK REAKSİYONLAR

1. KONU: ORGANİK REDOKS TEPKİMELERİ

Alkenler, yükseltgenme özelliğine sahiptir Alkenler, yükseltgenme özelliğine sahiptir. Bu özellik Bayer deneyi ile gözlemlenebilir. Derişik KMnO4 çözeltisi asetileni, CO2 gazına kadar yükseltger. Alkoller Na, K gibi aktif metallerle H2 gazı açığa çıkarırlar. Tepkime sonunda oluşan diğer ürün alkolat veya alkoksit olarak adlandırılır. Bu tepkime, organik redoks tepkimesidir.

Organik bileşikler yakılırsa CO2 ve H2O oluşur Organik bileşikler yakılırsa CO2 ve H2O oluşur. Bu tepkimeler, organik redoks tepkimesidir. Primer alkoller 1 derece yükseltgenerek aldehitleri oluştururken 2 derece yükseltgendiklerinde ise karboksilli asitleri oluştururlar. Sekonder alkoller yalnız 1 derece yükseltgenebilirler ve yükseltgendiklerinde ketonları oluştururlar.

Aldehit, keton ve karboksilli asitlerin indirgenmesiyle alkol elde edilmesi organik redoks tepkimesidir. Üzümden şarap elde edilmesi organik redoks tepkimesidir. Primer (birincil) alkollerin iki derece yükseltgenmesinden karboksilik asit oluşması organik redoks tepkimesidir. Aldehitlerin bir derece yükseltgenmesi ile karboksilik asit oluşumu organik redoks tepkimesidir.

Karboksilik asitler indirgenebilirler Karboksilik asitler indirgenebilirler. Bir derece indirgenmelerinden aldehit, iki derece indirgenmelerinden primer alkol oluşumu organik redoks tepkimesidir. Karboksilik asitler hem aktif metallerle hem de Mg, Zn ve Ca gibi metallerle H2 gazı açığa çıkarır. Bu tepkimeler organik redoks tepkimesidir. Fotosentez olayı, redoks tepkimesidir.

İndirgenebilirler. Bir derece indirgenmelerinden aldehit, iki derece indirgenmelerinden ise primer alkol oluşur. Esterlerin hidrojenle birleşip indirgenme sonucunda iki mol primer alkol oluşturması organik redoks tepkimesidir.

2. KONU: YER DEĞİŞTİRME (SÜBSTİTÜSYON) TEPKİMELERİ

Doymuş hidrokarbonlar, güneş ışığında halojenlerle yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesi verirler. Alkinlerde üçlü bağ taşıyan karbonlardan biri veya ikisi de H atomu bulunduruyorsa bu alkin, NH3’lı ortamda AgNO3 ve Cu2Cl2 çözeltileri ile yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesi verir. (Bu tepkimeler alkinlerin ayıracıdır.)

Karboksilli asit bazlarla tuz ve su oluşturur Karboksilli asit bazlarla tuz ve su oluşturur. Bu tepkime yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine örnektir. Karboksilli asitlerle, alkollerin reaksiyonundan ester ve su oluşumu yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine örnektir. Açil klorürlerin alkollerle tepkimesinden ester ve asit oluşumu yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine örnektir.

Asit anhidritlerin alkol ile tepkimesinden ester ve asit oluşumu yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine örnektir. Karboksilli asit tuzlarının alkil halojenür ile tepkimesinden ester ve metal halojenür oluşumu yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine örnektir. Karboksilli asitlerle, alkollerin reaksiyonundan ester ve su oluşumu yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine örnektir.

Açil klorürlerin alkollerle tepkimesinden ester ve asit oluşumu yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine örnektir. Asit anhidritlerin alkol ile tepkimesinden ester ve asit oluşumu yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine örnektir. Karboksilli asit tuzlarının alkil halojenür ile tepkimesinden ester ve metal halojenür oluşumu yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine örnektir.

Esterler amonyakla yer değiştirme tepkimesi verir.

3. KONU: KATILMA TEPKİMELERİ

Doymamış hidrokarbonlardan alkan elde edilmesi katılma tepkimesine örnektir. Üçlü bağın kısmi doyurulması sureti ile (hidrojenasyon) alken elde edilmesi, üçlü bağın tam doyurulması sureti ile alkan elde edilmesi veya ikili bağın doyurulması sureti ile alkan elde edilmesi katılma tepkimesine örnektir. Alkenler katılma tepkimesi verir (halojen katılması, hidrojen katılması, halojenür asidi katılması ve su katılması).

Alkinler katılma tepkimesi verirler (Br2 katılması, H2 katılması, su katılması, HBr katılması). Alkenlere H2O katılarak alkol elde edilmesi katılma tepkimesine örnektir.

SİKLOALKANLAR KATILMA TEPKİMESİ VERİR Mİ? Siklopropan en kararsız sikloalkandır, bu nedenle katılma tepkimesi verir. Siklobütan zorla katılma tepkimesi verir. Diğer sikloalkanlar katılma tepkimesi vermez. En kararlı sikloalkanlar sikloheksandır.

KATILMA TEPKİMESİNDE MARKOVNİKOV KURALI VE DAYANAĞI Simetrik olmayan alkene polar molekül katılırken pozitif kısım, daha fazla sayıda H atomu taşıyan çift bağ karbon atomuna bağlanır. Markovnikov kuralının dayanağı karbokatyon kararlılığı konusudur.

ALKENLERE BROM KATILMASI Brom (Br2), sıvı bir maddedir. Deneylerde saf bromdan kaçınmak lazımdır. Deneylerde bromun karbon tetra klorürdeki çözeltisini kullanmak gerekir.

4. KONU: AYRILMA (ELİMİNASYON) TEPKİMELERİ

Karboksilli asitlerin dekarboksilasyonu yoluyla alkan elde edilmesi ayrılma (eliminasyon) tepkimesine örnektir. Alkollerden su çekilmesi ile alken elde edilmesi ayrılma (eliminasyon) tepkimesine örnektir. Alkil halojenürlerden hidrojen halojenür çıkarmakla alken elde edilmesi ayrılma (eliminasyon) tepkimesine örnektir.

Dihalojenürlerden halojen ayrılması ile (dehalojenasyon) alken elde edilmesi ayrılma (eliminasyon) tepkimesine örnektir. Alkanlardan H2 çekilmesi ile alken elde edilmesi ayrılma (eliminasyon) tepkimesine örnektir. 2 mol mono alkolden 1 mol su çekilmesiyle eter oluşumu ayrılma (eliminasyon) tepkimesidir.

1 mol mono alkolden 1 mol su çekilmesiyle alkenler oluşumu ayrılma (eliminasyon) tepkimesidir. 2 molekül aynı alkolden 1 molekül su çıkarılarak eter elde edilmesi ayrılma (eliminasyon) tepkimesidir. 2 mol asitten 1 mol su çıkarılmasıyla asit anhidrit elde edilmesi ayrılma (eliminasyon) tepkimesidir.

5. KONU: KONDENZASYON TEPKİMELERİ

POLİMERLEŞME Küçük moleküllü alkenler; kendi aralarında, ikili bağın açılması ve art arda dizilme sonucunda birleşerek büyük molekülleri oluşturur. Bu oluşan bileşiklere polimer bileşik, etkileşmeye de polimerleşme denir. Polimerin yapı taşına monomer denir. Polietilen, polipropilen, teflon ve sentetik kauçuk polimerlere örnek olarak gösterilebilir.

Alkenler ve alkinler polimerleşebilirler. Organizmada protein ve polisakkarit oluşumu kondenzasyon polimerleşmesi tepkimelerine örnektir.

KONDENZASYON POLİMERLEŞMESİ Organizmada protein ve polisakkarit oluşumu kondenzasyon polimerleşmesi tepkimelerine örnektir. Aseton kondenzasyon polimerleşmesi reaksiyonu verir. Kondenzasyon reaksiyonu küçük moleküllerin birleşerek büyük bir molekül ve yanında daha küçük bir molekül oluşturmasıdır.

Bakalit; formaldehit ve fenolün kondenzasyon polimerleşmesi ürünüdür. nFormaldehit+(n+1)Fenol→Bakalit+nH2O