ALKOLLER Genel formülleri R-OH şeklinde olan organik bileşiklere denir. H-OH Su CH3-OH Alkol NOT: Bir bileşiğin alkol olabilmesi için C atomuna yalnız bir –OH grubunun bağlı olması gerekmektedir. Ayrıca –OH grubunun bağlı olduğu C atomunun doymuş olması şartı vardır. Anca –OH grupları farklı C lara bağlanmış ise bu bileşikler alkoldür.
ÖRNEK: Aşağıdaki maddelerden hangileri Alkoldür ? R-C - OH OH II R-CH-OH OH I R-CH-CH2-OH OH IV R-CH=CH-OH III
ALKOLLERİN SINIFLANDIRILMASI 1. Mono alkoller 2. Poli alkoller 1. MONO ALKOLLER: Yapısında bir adet –OH grubu bulunduran alkollere denir. Mono alkoller –OH grubunun bağlı olduğu C’a göre 3 kısma ayrılırlar. A.Pirimer alkoller B.Sekonder alkoller C.Tersiyer alkoller
R-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1. Primer alkoller: (Birincil) -OH grubunun bağlı olduğu C’ atomunda iki tane H atomu bağlanmış ise bu tür alkollere denir. R-CH2-OH (Primer-Birincil alkol) CH3-CH2-CH2-OH (n-propil alkol) CH3-CH2-CH2-CH2-OH (n-butil alkol)
2. Sekonder alkoller: (İkincil) -OH grubunun bağlı olduğu C’ atomunda bir tane H atomu bağlanmış ise bu tür alkollere SECONDER alkol denir. R-CH-OH R Sekonder-ikincil- Alkol CH3- CH-OH CH3 Sekonder- propil - Alkol İzo propil Alkol
3. Tersiyer alkoller: (Üçüncül) -OH grubunun bağlı olduğu C’ atomunda H atomu yoksa, bu tür alkollere denir. R- C - OH R (Tersiyer-üçüncül- Alkol) CH3 - C - OH CH3 (Tersiyer-üçüncül- Alkol) (Tersiyer butil- Alkol)
II.POLİ ALKOLLER: Yapısında farklı C atomlarında birden fazla –OH grubu bulunduran alkollere denir. Yapısında 2, –OH grubu içerenlere diol, 3 tane –OH grubu içerenlere triol …denir. Molekülün yapısında –OH grubu sayısı arttıkça hidrojen bağ kuvveti artacağından erime ve kaynama noktaları yükselir.
(Donma Noktası düşük olup, antifiriz olarak kullanılır.) Etandiol(Glikol) (Donma Noktası düşük olup, antifiriz olarak kullanılır.) 1,2,3- Propantriol (Gliserin) (Gliserin HNO3 ile H2SO4 katalizörlüğünde tepkimeye sokulursa TNG elde edilir.
Yan tarafta verilen alkollerden hangileri pirimer alkoldür? CH3- CH-CH3 OH Yan tarafta verilen alkollerden hangileri pirimer alkoldür? CH2-CH2 OH CH2 – CH2 - CH2 OH
ALKOLLERİN İSMLENDİRİLMESİ İsimlendirme yapılırken; Numaralandırma yapılırken –OH grubuna yakın olan C’dan başlanarak numaralandırılır. Aynı sayıda C’atomu bulunduran alkanın sonuna, –OL eki getirilir. Ya da ilgili alkil grubunun sonuna, ALKOL eki getirilerek isimlendirilir.
ALKOLLERİN İSMLENDİRİLMESİ ÖRNEK: CH3-CH2-CH2-OH Propanol Propil alkol 1 2 3 CH3-OH Metanol Metil alkol CH3-CH2-OH Etanol Etil alkol 1 2 CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH3 OH CH3 6 5 4 3 2-metil 2-hekzanol 1.1-di metil pentil alkoll
ALKOLLERİN İSMLENDİRİLMESİ 2-metil-2-Propanol Ter. butil alkol Ter. butanol Propan-2-ol izo propil alkol Sekonder propanol CH3-CH-CH3 OH CH3- C -CH3 CH3
2-hidroksi 4-metil 5-hepten ÖRNEK: CH3-CH-CH2-CH-CH=CHCH3 OH CH3 7 6 5 4 3 2 1 4-metil 5-hepten -2-ol 2-hidroksi 4-metil 5-hepten
1-hidroksi 3-metil 5-siklo hekzen ÖRNEK: CH3 OH 3 2 1 6 5 4 1-hidroksi 3-metil 5-siklo hekzen
1.Alkil Halojenürlerden; ALKOLLERİN ELDESİ 1.Alkil Halojenürlerden; Alkil halojenürlerin, NaOH ve KOH gibi bazların sulu çözeltileriyle tepkimesinden alkoller elde edilir. R-CH2-X + KOH R-CH2-OH + KX Örnek: CH3-CH2-CH2-Br CH3- CH2- CH2-OH + KBr KOH
Örnek: CH3-CH –CH3 OH CH3-CH =CH2 + H2O H-OH 2.Alkenlerden Alkenlere kuvvetli asit katalizörlüğünde su eklenerek. R-CH =CH2 + H2O R-CH –CH3 OH Örnek: CH3-CH –CH3 OH CH3-CH =CH2 + H2O H-OH
3.Grignard bileşiklerinden; (R-Mg-X) A- Grignard bileşiğinin ; formaldehitle tepkimesinden birincil alkol elde edilir. + Mg+2 + X- R-Mg-X + H- C - H O R-C-H2 OH H+
+ Mg+2 + X- R-Mg-X + R- C - H O R-CH-R’ OH H+ B- Diğer aldehitlerle tepkimesinden ikincil alkol + Mg+2 + X- R-Mg-X + R- C - H O R-CH-R’ OH H+
C- Ketonlarla tepkimesinden üçüncül alkol elde edilir + Mg+2 + X- R-Mg-X + R- C - R O R-C-R’ OH H+ R
4.Aldehit ve ketonlardan; Aldehitler ve ketonlar indirgenirse alkole dönüşürler. Pirimer alkol Aldehitler Karboksilik asit yük İnd Sec. alkol Ketonlar yük İnd Ter. alkol X yük İnd
5.Organik asit ve esterlerden Organik asit ve esterlerin indirgenmesiyle alkoller elde edilir. Pirimer alkol Aldehitler Karboksilik asit yük İnd
ALKOLLERİN ÖZELLİKLERİ: 1.Alkoller –OH bağı içerdiklerinden, alkol molekülleri arasında hidrojen bağı bulundururlar. Bu sebeple eşdeğer moleküllere göre erime ve kaynama noktaları daha yüksektir. Molekülde dallanma arttığında temas yüzeyi azalacağından, erime ve kaynama noktası düşer. -OH grubu arttıkça erime ve kaynama noktası yükselir.
2. Alkoller içerdikleri –OH grubu sebebiyle polar yapıya sahiptir 2. Alkoller içerdikleri –OH grubu sebebiyle polar yapıya sahiptir. Bu sebeple alkoller iyi bir organik çözücüdür. Alkol molekülleri, su ile hidrojen bağı oluşturdukları için, suda iyi çözünürler. R-OH H-OH HİDROJEN BAĞI
R-OH + Na R-O-Na+½H2 3. Alkollerin tepkimeleri; Örnek: A. Alkoller, alkali Na ve K ile tuz ve hidrojen gazı oluştururlar R-OH + Na R-O-Na+½H2 Alkolat Örnek: CH3-OH + Na CH3-O-Na+ ½H2 Sodyum Metilat
B. H2SO4 katalizörlüğünde, karboksilik asitlerle tepkimelerinden esterler elde edilir. R’- C - OH + H2O R-OH + R’-C – O R O O Örnek: C2H5 C - OH - H2O CH3-OH + C2H5-C – O CH3 O
C. 1 mol Alkolden, 1 mol su çıkartılırsa alkenler elde edilir. (H2SO4 katalizörlüğünde 170 0C) CH3-CH2-CH2 - OH CH3-CH=CH2 -H2O
R -OH + R’ -OH R - O - R’ CH3 -OH + CH3 -OH CH3 - O - CH3 D. 2 mol Alkolden, 1 mol su çıkartılırsa eterler elde edilir. (H2SO4 katalizörlüğünde 140 0C) R -OH + -H2O R’ -OH R - O - R’ CH3 -OH + -H2O CH3 -OH CH3 - O - CH3
E. Alkoller Halojen asitleriyle yer değiştirme tepkimeleri verirler. R -OH + Dre H2SO4 H-X R – X+ H2O
F. Yükseltgenme tepkimeleri verirler. Pirimer alkol Aldehitler Karboksilik asit yük İnd Sec. alkol Ketonlar yük İnd Ter. alkol X yük İnd
G. Alkoller yanma tepkimesi verirler. C2H5-OH + 3O2 2CO2 +3H2O
ETERLER .. O CH3 R-O-R veya R-O-R’ genel formülleriyle gösterilen organik bileşiklere denir. R-O-R tipi eterlere Basit Eter (Simetrik) R-O-R’ tipi eterlere Karışık Eter (a simetrik) .. O CH3
ETERLERİN İSİMLENDİRİLMESİ Basit eterlerin isimlendirilmesinde; alkil grubu okunu sonuna –eter eki getirilir. CH3 – O - CH3 : dimetil eter C2H5– O – C2H5 : dietil eter Karışık eterlerin isimlendirilmesinde; iki alkil grubu okunu sonuna –eter eki getirilir. CH3 – O - C2H5 : metil etil ter C2H5– O – C3H7: etil propil eter
ETERLERİN ELDESİ Eterlerin eldesinde önemli iki yöntem vardır. 1.Alkollerden: 2 mol alkolden 1 mol su çekilirse eterler elde edilir. C2H5-OH + C2 H5-OH C2H5-O-C2 H5+ H2O
2.Alkolatlardan(Williamson Sentezi): Bu yöntem karışık eterlerin eldesinde kullanılır. Sodyum alkolatlarla, alkil halojenürlerin tepkimesiyle elde edilirler. C2H5-ONa + CH3Cl C2H5 - O - CH3 + NaCl
ETERLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ Eter moleküller tıpkı suda olduğu gibi kırık doğru yapısına sahiptir ve polardır. .. O CH3
2. Eterlerde –OH bağları olmadığı için eter molekülleri arasında hidrojen bağları yoktur. Dolayısıyla erime ve kaynama noktaları düşüktür. Eterler kolay tepkime vermezler. 4. Eterler aynı C sayılı alkollerle izomerdir.