AMİNO ASİTLERİN ÖZELLİKLERİ Prof. Dr. Esma GÜR

COOH H H R – C – NH2 R – C – NH3 COO ZWİTTERİYON + R – C – NH2 R – C – NH3 pH= 7 - COO ZWİTTERİYON İNSAN VÜCUDUNDA -amino asitler hakim

CO N R CORN prensibi ile L- amino asit (L-Ala)

Alifatik amino asitler

Aromatik amino asitler

Bazik amino asitler

Asidik amino asitler

Nötral-polar amino asitler

Yapısal önemi olan amino asitler

Dissosiasyon Kat Sayısı Denge Sabiti(Ka) Dissosiasyon Kat Sayısı + - Ka = [H ] [A ] [HA] -logKa = pKa -log Ka = -log [H ] - log [A ] [HA] - + pH = pKa + log [A ] [HA] -

pI = İzoelektrik Nokta pKa1 + pKa2 pI = 2 Amino asitin 2’den fazla dissosiye olan grubu var ise pI = nötral formun iki tarafındaki pKa’ ların ortalamasıdır.

pI = (2.35 + 9.69) / 2 = 6.02

2.09 3.86 9.8 pI = (2.09 + 3.86) / 2 = 2.98

Glutamik Asit

pKa1=3.2 pKa2=4.25 pKa3=9.67 pI = (3.2 + 4.25) / 2 = 3.7

pI = (9.2+ 10.8) = 10.0 2.16 9.2 10.8

Amino Acid pKa for a-COOHpKa for a-NH3+ pKa for R group Glycine 2.34 9.6  Alanine 2.34 9.69 Leucine 2.36 9.6 Serine 2.21 9.15  Threonine 2.63 10.43 Glutamine 2.17 9.13 Aspartic acid 2.09 9.82 3.86 Glutamic acid 2.19 9.67 4.25 Histidine 1.82 9.17 6.0 Cysteine 1.71 10.78 8.33 Tyrosine 2.20 9.11 10.07 Lysine 2.18 8.95 10.53 Arginine 2.17 9.04 12.48

2 Doğru cevap seçin: PK değerinin altındaki pH’ da iyonize olabilen gruplar protonlanır. Eğer bir molekül düşük pK değerine sahipse, bu molekülün protonlara ilgisi yüksektir. Asetik asitin pK’sı =4.7 dir. pH 7.4 de sadece asetik asit bulunur. Amino asitler gibi moleküllerin sadece 1 pK değeri olur. pK, amino asitlerin birbirine bağlanma şeklini tahmine yarar. Eğer ortamın pH’sı X molekülünün pK sından yüksek ise, X molekülünün proton kaybetmiş formu hakim olur.

Proteinlerde Primer Yapının Saptanması Örnek hidrolizi (6 M HCl 110°C 24 sa.) Sekans (dize) Analizi : protein polipeptidlera.a. analizi veya Edman reaksiyonu Br-CN ile parçalanma

Edman reaksiyonu ile a.a. dizesi saptanması Fenil izotiyosiyanür

Amino asid dizesi saptanırken; Protein zinciri denatüre edilerek çözülür S-S bağları açılır Daha küçük peptidlere parçalanır (proteazlar ile) Küçük peptidlerin (oligopeptidler) dizeleri saptanır. Büyük proteinin a.a. dizesi hesaplanır

(H3N-) Gly-Arg-Phe-Ala-Lys-Trp-Val(-COO) Tripsin (Lys ve Arg C-terminalinden) Gly-Arg + Phe-Ala-Lys + Trp-Val Gly-Arg + Phe-Ala-Lys + Trp-Val (H3N-) Gly-Arg-Phe-Ala-Lys-Trp-Val(-COO) Kimotripsin (Aromatik a.a.lerin C-terminalinden) Gly-Arg-Phe + Ala-Lys-Trp + Val(-COO) Gly-Arg Phe-Ala-Lys Trp-Val Gly-Arg-Phe Ala-Lys-Trp Val

Amino Asitlerin Kullanıldığı Reaksiyonlar Peptid bağı oluşumu Transaminasyon Dekarboksilasyon Deaminasyon

Peptid bağı oluşumu

Peptid zinciri

Peptid bağını gösterin.

Özel bir bağ: Disülfit bağı (S-S bağı)

Transaminasyon

AST (Aspartat Transaminaz)

Transaminasyon reaksiyonları -amino asit Enzim-Piridoksal -amino asit -keto asit Enzim-Piridoksamin -keto asit

ALT reaksiyonu Alanin ALT -Piridoksal Glutamat Piruvat ALT-Piridoksamin -keto glutarat

Dekarboksilasyon

Amino acid Amine Fonksiyonu serin ethanolamin Conversion of phosphatidyl serine to phosphatidyl ethanolamine in bacteria lysin cadaverin 1,5-diaminopentane arginin/ornithin putrescin 1,4-diaminobutane spermine and spermidine oluşumu histidin histamin vasodilator, inflamatuvar, mideden asit sekresyonunu uyarır; mast hücrelerinde yapılıp sekrete edilmek üzere depolanır glutamat gamma-aminobutyrat, GABA Beyinde önemli nörotransmitter 3,4-dihydroxyphenylalanine (Dopa) dopamin hydroxytyramin Beyinde inhibitör nörotransmitter catecholaminlerin ve melaninin öncüsü 5-hydroxytryptophan serotonin melatonin’in öncüsü phenylalanin phenylethylamin antidepressan, amfetamin gibi uyarıcı, çikolatada var

Glutamat dehidrojenaz sistemi

Glutamat Dehidrojenaz sistemi