AMİNO ASİTLER Prof. Dr. Kader KÖSE

... konulu sunumlar: "AMİNO ASİTLER Prof. Dr. Kader KÖSE"— Sunum transkripti:

1 AMİNO ASİTLER Prof. Dr. Kader KÖSE
?Can you give me some examples of what chemicals you think youve used, or how you think chemistry may have impacted your life? Prof. Dr. Kader KÖSE

2 AMİNO ASİTLER COO- H3N+ – C – H R Yapılarında • Amino (-NH3+) grubu
• Karboksil (-COO-) grubu • Yan zincir ( R ) taşıyan organik bileşiklerdir COO- H3N+ – C – H R -Amino Asit (AA) (a-Amino karboksilik asitler) • Kısa zincirli organik asit (bir kısmı yağ asiti) lerin türevidirler. ÖR: Asetik asit valerik asit Propiyonik asit kaproik asit Bütirik asit

3 -Özel isimler (Glisin) -Üç harflik kısaltmalar (Gly)
AMİNO ASİTLERİN ADLANDIRILMASI Amino Asitler: -Özel isimler (Glisin) -Üç harflik kısaltmalar (Gly) -Tek büyük harften oluşan semboller(G) ile gösterilirler

4 AMİNO ASİTLER COOH ve NH2 •Protein yapısına katılan tüm AA’ler :
• Proteinlerin temel yapısını oluştururlar • Doğada : ~ 300 AA • Protein yapısında : Sadece 20 AA •Protein yapısına katılan tüm AA’ler : “-AMİNO ASİTLER” COO- H3N+ – C – H R -Amino Asit (AA) •Aynı karbon ()’a bağlı COOH ve NH2 grubuna sahiptirler

5 Sudaki çözünürlüklerini etkiler
AMİNO ASİTLER R:Yan zincir (, , , , ): -C’a bağlanma sırasına göre adlandırılırlar AAler, R’ye göre birbirlerinden farklılaşırlar R grubunun -yapısı -büyüklüğü -elektrik yükü A Alerin hidrofilik/hidrofobik (polar / nonpolar) özellikleri özellik kazanmalarına neden olur Sudaki çözünürlüklerini etkiler

6 Protein yapısına giren amino asitler: Standart (primer, normal)
AMİNO ASİTLERİN SINIFLANDIRILMASI Protein yapısına giren amino asitler: Standart (primer, normal) Standart olmayan amino asitler: - Modifiye amino asitler -Protein yapısına girmeyenler

7 STANDART AMİNO ASİTLERİN
SINIFLANDIRILMASI Standart 20 amino asit Yan zincir (R) in özelliğine göre, farklı şekillerde sınıflandırılabilirler: • Polarite: hidrofobik / hidrofilik veya yüklü • Yük: pozitif veya negatif • Kimyasal özellik:fonksiyonel gruplar • Yapı:alifatik, aromatik veya heterosiklik

8 STANDART AMİNO ASİTLERİN SINIFLANDIRILMASI
•Nonpolar, alifatik Zincirli-hidrofobik-Aler •Aromatik Zincirli - hidrofobik -AAler •Yan Zincirinde Hidroksil Grubu Taşıyanlar •Yan Zincirinde Tiyol Grubu Taşıyanlar • Asidik (Negatif Yüklü) Yan Zincirli Amino asitler ve Amidleri •Bazik ( Pozitif Yüklü ) Yan Zincirli Amino Asitler

9 ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
1- Glisin ( GLY) ( G) 2-Alanin ( ALA) (A) 3- Valin ( VAL) (V) 4- Lösin ( LEU) ( L) 5- İzolösin ( ILE) (I) 6-Prolin ( PRO) (P) Dallanmış zincirli Siklik ?

10 ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER (-Amino propiyonik asit)
H3N+ – C – H COO- H COO- H3N+ – C – H CH3 GLİSİN (Gly) ( -Amino asetik asit) ALANİN (Ala) (-Amino propiyonik asit) nitrojen hidrojen carbon oksijen

11 • Protein yapılarının oluşmasında
Glisin (Gly) G H3N+ – C– H COO- H Tüm AA ler içinde en küçük ve çok yönlü olan Glisin, GLİSİN (Gly) • Proteine yapısal fleksibilite kazandırır • Protein yapılarının oluşmasında önemi büyüktür

12 ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
H3N+ – C – H COO- H –C – CH3 CH2CH3 İZOLÖSİN (Ile) (-Amino, -metil valerik asit) CH3 CH3 H3N+ – C – H COO- CH VALİN (Val) (-Amino izovalerik asit) H3N+ – C – H COO- CH2 CH CH3 CH3 LÖSİN (Leu) (-Amino izokaproik asit) Dallanmış zincirli amino asitler

13 ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
Glisin Alanin Valin Lösin İzolösin GlisinAlanin ValinLösinİzolösin sıralamasına göre R grubu gittikçe büyüdüğünden, AAler daha çok hidrofobik özellik kazanır Hidrofobik A.A. ler protein yapısı içerisinde, su ile temas etmeyecekleri bir ortamda bulunurlar

14 İmino asit ? Prolin (Pro) P kovalent bağ yaptığı siklik
-Yan zincirin nitrojen atomuyla kovalent bağ yaptığı siklik yapıda bir amino asittir - Siklik olmasına rağmen, alifatik özelliktedir C – H COO- CH2 H2N+ H2C -Glisine zıt olarak, protein yapısında bulunduğu yerde, yapısal fleksibiliteyi azaltır  Protein yapısında katı bir düzenleme sağlar

15 AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
7- Fenilalanin ( PHE) ( F) 8- Tirozin ( TYR) (Y) 9- Triptofan ( TRP) (W)

16 AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
COO- H3N+ – C – H CH2 NH TRİPTOFAN (Trp) W (-Amino -indol propiyonik asit) COO- H3N+ – C – H CH2 FENİLALANİN (Phe) F ( -Amino -fenil propiyonik asit) COO- H3N+ – C – H CH2 OH TİROZİN (Tyr) Y (-Amino -hidroksifenil propiyonik asit)

17 Fenilalanin, Tirozin,Triptofan
AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Fenilalanin, Tirozin,Triptofan hidrofobik interaksiyonlar Tyr  OH grubu Trp İndol-N atomu Phe’e göre, daha polar Tyr - OH grubu  hidrojen bağları yapar  alkali pH’da asit özellik gösterir

18 10- Serin (SER) S 11- Treonin (THR) T 12- Sistein (CYS) C
YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER 10- Serin (SER) S 11- Treonin (THR) T YAN ZİNCİRİNDE TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER 12- Sistein (CYS) C 13- Metiyonin (MET) M

19 YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER
SERİN (Ser) S ( -Amino - hidroksi propiyonik asit) H3N+ – C – H COO- CH2 OH TREONİN (Thr) T (-Amino - hidroksi bütirik asit) H3N+ – C – H COO- CH - OH CH3

20 YAN ZİNCİRİNDE TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER
METİYONİN (Met) M (- Amino - metiltiyo bütirik asit) H3N+ – C – H COO- CH2 CH2 S - CH3 SİSTEİN (Cys) C (- Amino -tiyo propiyonik asit) H3N+ – C – H COO- CH2 SH

21 YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL // TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER
Serin ve Treonin •Alifatik analoglarına göre, zayıf polar özellik gösteren yan zincirleri nedeniyle, daha hidrofilik özelliktedirler • Hidrojen bağı yaparlar Metiyonin - SH grubu, Metil grubuyla bloke olduğundan, tamamen hidrofobik özelliktedir

22 Sistein (Cys) C • Sistein-SH grubu: zayıf polar özellik
hidrofilik • Sistein-SH grubu, Tyr-OH kadar asidik  yüksek pH değerlerinde iyonize olur • Disülfid Bağ Oluşumu: Sistein yan zincirleri SİSTİN oksidoredüksiyon

23 Disülfid Bağ Oluşumu Sistein disülfid bağı SİSTİN

24 oluşur: MODİFİYE AMİNO ASİT • Protein zincirinde oluşan disülfid
SİSTİN • Disülfid (kovalent) bağı içerir • Dimerik bir amino asit • Doğal 20 AA içinde değil • Post-translasyonal modifikasyonla oluşur: MODİFİYE AMİNO ASİT • Protein zincirinde oluşan disülfid bağları, yapıyı stabilize eder • Protein yapılarının oluşmasında önemli rol oynar

25 ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ
14- Aspartik Asit (ASP) (D) 15- Asparajin(ASN) (N) 16- Glutamik Asit (GLU) (E) 17-Glutamin ( GLN) (Q)

26 ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ
ASPARTİK ASİT (Asp) D (- Amino süksinik asit) H3N+ – C – H COO- CH2 ASPARAJİN(Asn) N H3N+ – C – H COO- CH2 H2N – C =O

27 ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ
GLUTAMİK ASİT (Glu) E (- Amino glutarik asit) H3N+ – C – H COO- CH2 CH2 GLUTAMİN (Gln) Q H3N+ – C – H COO- CH2 CH2 H2N – C=O

28 ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER (Asidik amino asitler)  Hidrofilik
Aspartat ve Glutamat • Sahip oldukları 2.COOH grubu nedeniyle, pH 7.0’de net negatif yüke sahiptirler (Asidik amino asitler)  Hidrofilik • Protein yapısında da negatif yüklü olarak bulunurlar

29 ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLERİN AMİDLERİ
Asparajin ve Glutamin • Yan zincirlerinde yük taşımazlar • Fakat amid grupları nedeniyle polar özellik gösterirler

30 BAZİK ( POZİTİF YÜKLÜ ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
18- Histidin (HİS) H 19- Arginin (ARG) R 20- Lizin (LYS) K

31 BAZİK ( POZİTİF YÜKLÜ ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
COO- H3N+– C – H COO- CH2 +NH N H HİSTİDİN (His) H (-Amino -midazol propiyonik asit) H3N+ – C – H COO- CH2 CH2 CH2 CH2 +NH3 LİZİN (Lys) K ( ,-diamino kaproik asit) H3N+ – C – H CH2 CH2 CH2 NH C = +NH2 NH2 guanido ARGİNİN (Arg) R ( -Amino -guanido valerik asit)

32 BAZİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
Histidin, Arjinin ve Lizin • Arg ve Lys, Histidin’e göre, daha bazik Sahip oldukları 2.amino grubu nedeniyle pH 7.0’de net pozitif yüke sahiptirler (Bazik amino asitler)  Hidrofilik • Protein yapısında da pozitif yüklü olarak bulunurlar

33 Asidik amino asitler ve amidleri ile Bazik amino asitler
• Polariteleri nedeniyle, proteinin dış yüzeyinde bulunmaya meyillidirler  • İyonik ve Hidrojen bağı oluşumuna katılırlar -

34 POLARİTELERİNE GÖRE SINIFLANDIRMA
Non-polar AAler Polar AAler Yüksüz Yüklü Glisin Aspartat Glutamat Lösin Prolin İzolösin Valin Alanin Triptofan Fenilalanin Tirozin Serin Treonin Histidin Arjinin Lizin Sistein Metiyonin Asparajin Glutamin

35 Yüklü ve polar gruplar su ile hidrojen bağı yaparlar
Nonpolar R grubu: proteinin iç kısmında Yüklü/polar R grubu: proteinin dış yüzünde Yüklü ve polar gruplar su ile hidrojen bağı yaparlar + R grup+H20 R grup H20 G=negatif

36 Besin değerlerine göre 2 gruba ayrılırlar
STANDART AMİNO ASİTLER Besin değerlerine göre 2 gruba ayrılırlar •Esansiyel amino asitler: Maksimum büyümeyi sağlamak için organizmada yeterli miktarda sentezlenmeyen ve diyetle organizmaya alınması gereken amino asitler •Esansiyel olmayan amino asitler: Organizmada sentezlenen amino asitler

37 Esansiyel amino asitler
•Valin (Val) •Metiyonin (Met) •Lösin (Leu) •Treonin (Thr) •İzolösin (Ile) •Histidin (His)* •Fenilalanin (Phe) •Arginin (Arg)* •Triptofan (Trp) • Lizin (Lys) *Yarı esansiyel (çocuklar için)

38 1-Modifiye amino asitler
STANDART OLMAYAN AMİNO ASİTLER 1-Modifiye amino asitler •Protein yapısına girdikten sonra yapıları değişen (post-transyonal modifikasyon) standart AAler • Doğal olarak serbest halde bulunmazlar 2-Protein yapısına girmeyenler • Organizmada çeşitli biyolojik Fonksiyonlara sahip olan AA’ler

39 Modifiye amino asitler
StandartAA Modifiye AA Bulunduğu protein Prolin 4-OH-prolin Kollajen Lizin 5-OH-Lizin 4 lizin Desmozin Elastin 6-N-metil lizin Miyozin(Kas proteini) Arginin N-Metilarginin Nükleoprotein Histidin 3-Metilhistidin Bir çok enzim, kas proteini Bağ dokusu proteini

40 Protrombin (Koagülasyon )
Modifiye amino asitler Standart AA Modifiye AA Bulunduğu protein Protrombin (Koagülasyon ) -karboksiglutamat Glutamat Bir çok enzim Asetilserin Serin Enzim (glutatyon peroksidaz) Selenosistein Serin Kazein, bir çok enzim o-Fosfoserin Serin

41 Modifiye amino asitler

42 Protein yapısına girmeyen AAler
-Aminoizobutirik Asit Tiroksin(T4)Tetraiyodotironin Sarkozin Homoserin Sitrüllin Ornitin Taurin Dihidroksifenilalanin(DOPA) (GluGABA) -Amino bütirik asit(GABA) Pantotenik asitin bileşeni Bazı dipeptid yapıları ß-Alanin Biyolojik fonksiyon Amino Asit Nörotransmitter Üre sentezinde ara ürün AA metabolizmasında ara ürün Pirimidin yıkım ürünü(idrar) Tiroid hormonu