ORGANİK KİMYA NOMENKLATÜRÜ 1.Alkan, Alken ve Alkinlerin adlandırılması

Nomenklatür:Bir bilim dalına ait terimler, terminoloji Kimyasal Nomenklatür: Kimyasal bileşiklerin isimleri ve bu bileşiklerin oluşturulmasında uygulanan kuralları kapsar. İsimlendirme kuralları geçmişte IUPAC International Union of Pure and Applied Chemistry (Uluslararası Kuramsal ve Uygulamalı Kimya Birligi) tarafından belirlenirken, günümüzde ACS American Chemical Society (Amerikan Kimya Dernegi), EC-European Communities (Avrupa Toplulugu), CNAS-Chemical Nomenclature Advisory Service (Kimyasal Nomenklatür Danısma Servisi-Ingiltere), WHO–World Health Organisation (Dünya Saglık Örgütü), IUB-International Union of Biochemistry (Uluslararası Biyokimya Birligi) vb. kuruluşlar tarafından da çalışılmaktadır.

Temel Yapılar 1. Alifatik hidrokarbonlar a. Doymuş bileşikler b Temel Yapılar 1.Alifatik hidrokarbonlar a.Doymuş bileşikler b.Doymamış bileşikler 2.Sikloalifatik hidrokarbonlar a.Monosiklik bileşikler b.Bisiklik ve polisiklik bileşikler c.Spiro bileşikler 3.Aromatik hidrokarbonlar a.Monosiklik aromatik bileşikler b.Polisiklik aromatik bileşikler c.Hidrojenlenmiş polisiklik aromatik bileşikler d.Köprülü polisiklik aromatik bileşikler 4.Heterosiklik bileşikler b.Polisiklik bileşikler c.Heterosiklik köprülü bileşikler d.Heterosiklik spiro bileşikler

1 Mono 2 Di 3 Tri 4 Tetra 5 Penta 6 Heksa 7 Hepta 8 Okta 9 Nona 10 Deka 11 Undeka 12 Dodeka 13 Trideka 14 Tetradeka 15 Pentadeka 16 Heksadeka 17 Heptadeka 18 Oktadeka 19 Nonadeka 20 Eikosa 1.Alifatik Hidrokarbonlar a.Doymuş bileşikler: Genel formülü CnH2n+2’dir. Düz zincirli doymuş hidrokarbonlara alkanlar veya parafinler de denir. Alkanların ilk dört üyesinin adı IUPAC’ın kabul ettiği özel adlardır. Bunlar metan, etan, propan ve bütandır. Dört karbonlu alkanlardan sonra gelen düz zincirli alkanlar adlandırılırken karbon atomu sayısını belirtmek için IUPAC‘ın kabul ettiği önekler kullanılır.

Metan-bütan arası gaz; Pentan-nonadekan sıvı; Aykozan-sonrası katı Alkanlar: (ön ek+an) şeklinde isimlendirilir. Alkanlarda bir hidrojen ayrılmasıyla oluşan CnH2n+1 yapısına ALKİL kökü denir. Metil -CH3 Etil -CH2-CH3 Propil -CH2-CH2-CH3 Bütil -CH2-CH2-CH2-CH3 Metan-bütan arası gaz; Pentan-nonadekan sıvı; Aykozan-sonrası katı

Düz zincirli moleküller için ismin başına n-(normal), herhangi bir karbonda tek yönlü dallanma varsa sekonder yapıyı belirtmek için izo-, herhangi bir karbonda çift yönlü bir dallanma varsa sekonder yapıyı belirtmek için neo- (ter) önekleri kullanılır.

IUPAC kurallarına göre : Doymuş yapılarda en uzun karbon zinciri seçilir. Bu zincirin adı temel ad olarak alınır. Ancak molekülde doymamışlık varsa, bunları içeren zincir kısa da olsa temel zincir olarak alınır. Temel zincire bağlı diğer zincirler alkil grubu olarak alınır. Temel zincirin numaralanmasına doymamışlığın, dallanmanın ve sübstitüentin bağlı olduğu en yakın taraftan başlanır. Temel zincir üzerinde aynı cinsten birden fazla sübstitüent varsa, di, tri, tetra vb. gibi ekler kullanılarak sayıları belirtilir. Sayılar birbirinden virgül, harflerden tire ile ayrılırlar. Molekülde üçlü bağ varsa, üçlü bağın yakın olduğu uçtan numaralandırmaya başlanır. Üçlü bağ yoksa, ikili bağa dikkat edilir. İskelet üzerinde bir tane üçlü bağ varsa kökten sonra –in eki getirilir. Üçlü bağ uçta değilse hangi numaralı karbondan sonra geliyorsa o rakam kökten önce yazılır. İskelette iki yerde üçlü bağ varsa hangi numaralı karbondan sonra geldikleri kökten önce yazılır. Kökten sonra ise –di in son eki getirilir. Karbon iskeletinde üçlü bağ yok, fakat çift bağ varsa, eğer bir yerde ise –en veya –ilen eki getirilir. Çift bağ başta değil ise, hangi numaralı karbondan sonra geliyorsa, o rakam kökten önce yazılır. İskelette birden fazla çiftbağ varsa yerleri kökten önce belirtilir. Kök heceden sonra ise dien, trien...gibi uygun sonek getirilir.

2-Metilhekzan 3-Metilheptan

Sübstitüentler farklı ise alfabetik öncelik veya küçükten büyüğe bir sıra izlenir.

Organik moleküller çizilirken pratik olması açısından genellikle karbon ve hidrojenlerin atom sembolleri (C, H) yazılmaz. Bu tür gösterime çubuk veya zincir gösterimi denir. 3,4,8-Trimetildekan

2-Okzo-3-bromo-5,8-dimetil-6-hidroksidekan 3-Bromo-5,8-dimetil-6-hidroksi-2-dekanon 3-Bromo-5,8-dimetil-6-hidroksidekan-2-on

Aşağıdaki bileşiklerin yapısal formüllerini yazınız 2,2-dimetilpropan 2,2,3,3-tetrametilbütan 2,3,4-trimetil 4-klorhekzan 2,2,4,6-tetrametil 3-etil 5-propilheptan

b.Doymamış Hidrokarbonlar Alkenler (Yarı doymuş hidrokarbonlar) cnH2n genel formülünde olup, karakteristikleri (C) atomları arasında ( = ) çift bağ bulundurmalarıdır. İlk üyeleri 2C ‘lu Eten veya Etilen’dir. ADLANDIRILMASI: Türedikleri alkandan – an eki kaldırılarak yerine – en veya – ilen eki getirilerek okunur. 1) En uzun karbon zinciri seçilir. 2) Karbon atomları numaralandırılır. 3) Çift bağ (= ) hangi uca yakınsa küçük numaraya oradan verilir.

H2C = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2 1,5-Hegzadien Aşağıdaki organik bileşiklerin yapısal formülerini yazınız. a) 1,3,5-Hegzatrien b) 2-Metil-2-büten c) 2-Metil-3-etil-1,3-bütadien d) 1,2-Dibrometilen

ALKENLERDE GEOMETRİK İZOMERİ

Alkinler (Hiç Doymamış hidrokarbonlar) CnH2n-2 genel formül, ‘’in’’ son ek

7-etil-2-metil-5-pentil-3-undekin

SİKLOALKAN, SİKLOALKEN - Sikloalkanların isimlendirilmesinde de aynı kurallar geçerlidir.

Sikloalkenlerde, çift bağı içeren karbon 1 numarayı alır Sikloalkenlerde, çift bağı içeren karbon 1 numarayı alır. Numaralandırma yönü eğer bir sübstitüent varsa bu sübstitüente en ufak numarayı verecek şekilde seçilir. Ancak non-sübstitüe durumda çifte bağ 1 numarayı alacağından numaralandırmaya gerek yoktur.

BİSİKLO HİDROKARBONLAR Köprü başı olarak bilinen iki ya da daha fazla atomun, iki ya da daha fazla halkaya ait olduğu birden fazla halka içeren sistemlerdir. Numaralandırmaya üst köprü atomlarından başlanır. Bu numaralardan 1.si köprü noktalarının sağındaki karbon sayısını, 2.si köprü noktalarının solundaki karbon sayısını ve 3. sü ise köprü noktalarının arasındaki karbon sayısını verir. Numaralandırmada köprü noktaları atlanmaz. En sonunda son-ek olarak içerdiği toplam karbon atomu sayısına karşılık gelen hidrokarbonun adı verilir.

SPİRO HİDROKARBONLAR İki halkaya ait olan tek bir köprü atomu taşırlar. Spiro ön-eki her halkadaki spiro atomdan başka atomların sayısını takip eder. Küçük zincir önce numaralandırılır. Spiro atoma (köprü atomu) numara verilmez.

Kaynaklar Örneklerle Organik Kimya Nomenklatürü-Ahmet Altan Bilgin, Birsen Tozkoparan-Hacettepe Üniversitesi yayınları-2008 Organik Bileşikler ile İlaçların Adlandırılması ve Temel Reaksiyonlar-Mert Ülgen-Marmara Üniversitesi yayınları-1999