Sunum yükleniyor. Lütfen bekleyiniz

Sunum yükleniyor. Lütfen bekleyiniz

Bölüm 3 Organik Tepkimelere Giriş: Asit ve Bazlar.

Benzer bir sunumlar


... konulu sunumlar: "Bölüm 3 Organik Tepkimelere Giriş: Asit ve Bazlar."— Sunum transkripti:

1 Bölüm 3 Organik Tepkimelere Giriş: Asit ve Bazlar

2 Bölüm 32  Tepkimeler ve Mekanizmaları Tüm Organik Tepkimeler 4 Sınıfta İncelenir  Yer değiştirme tepkimesi  Katılma tepkimesi  Ayrılma tepkimesi

3 Bölüm 33  Çevrilme  Kovalent Bağların Homolizi ve Heterolizi Homoliz Heteroliz

4 Bölüm 34 Heteroliz Zıt Yüklü İyonların Ayrılmasını Gerektirir  Yeni bağın oluşumu heteroliz için gerekli enrjinin bir kısmını sağlar

5 Bölüm 35  Asit Baz Tepkimeleri Brønsted-Lowry Asit Baz Tanımı  Asit: Proton verebilen bir madde  Baz: Proton alabilen bir madede  Örnekler  Hidrojen klorür:hidrojen klorür protonunu suya aktarır su bir baz olarak davranır protonu alır

6 Bölüm 36 Örnekler  Hidrojen klorür ve sodyum hidroksit reaksiyonu  Reaksiyon hidronyum ve hidroksit iyonları arasındadır

7 Bölüm 37 Lewis Asit Baz Tanımı  Lewis Asidi: Elektron çifti alıcıları  Lewis Bazı: Elektron çifti vericileri  Amonyağın elektron çifti verişini göstermek için eğri oklar kullanılır

8 Bölüm 38  Zıt Yüklerin Çekimi BF 3 ve NH 3 Elektron Yoğunluğuna Dayanan Reaksiyon Gösterirler  BF 3, bor atomu üzerinde yoğunlaşmış pozitif yüke sahiptir  Negatif yük, NH 3 ’ün bağ yapmamış elektron çifti bölgesine yerleşir

9 Bölüm 39  Bağların Karbona Heterolizi: Karbokatyonlar ve Karbanyonlar Karbon Atomu Üzerinde Bir Pozitif Yük Bulunan İyona, Karbokatyon Denir Karbon Atomu Üzerinde Bir Negatif Yük Bulunan İyona, Karbanyon Denir

10 Bölüm 310 Karbanyonlarda, 8 Valens Elektronu ve Bir Eksi Yük Bulunur Organik Kimyada lewis Asitleri ve Bazları  Elektrofiller: Tepkimelerinde kendilerine kararlı değerlik elektron kabuğu sağlayacak olan ilave elektron arayan reaktiflerdir  Proton dahil bütün lewis asitleri elektrofildir  Nükleofil:Proton veya birbaşka pozitif merkez arayan reaktiflere denir  Karbanyonlar örnek verilebilir

11 Bölüm 311  Tepkimelerin Gösterilmesinde Reaksiyoon Oklarının Kullanımı  Eğri ok, kovalent bağdan yada ortaklaşılmamış elektron çiftinden başlar ve elektron eksikliği olan tarafa yönlendirir  Eğri oklar, elektronlardan bu elektronları alan atomlara doğru yönlendirilirler  Örnek: HCl ve su

12 Bölüm 312  Asit ve Bazların Kuvvetleri K a ve pK a  O.1m asetikasit çözeltisinde 25 santigrat derecede asetikasit moleküllerinin sadece 1%’inin su moleküllerini protonlarına aktararak iyonlaşır  Asetik asitin denge sabiti:

13 Bölüm 313  Aslında seyreltik sulu çözeltiler için suyun derişimi sabittir ( 55.5 M). Bu yüzden denge sabiti ifadesini, asitlik sabiti adı verilen yeni bir ifadeyle yazabiliriz (K a )  K a Asetik asitin asitlik sabiti: 1.76 X  Suda çözünmüş zayıf asitler için (HA) benzer ifadeler yazılabilir  Daha güçlü asitler için K a

14 Bölüm 314  Asitlik ve pK a  pK a asitlik sabitinin negatif logaritmasına eşitti  Asetik asit için pK a 4.75  pK a değeri ne kadar büyükse, asit o kadar zayıftır

15 Bölüm 315

16 Bölüm 316  Bazların Kuvvetlerinin Öngörülmesi Asit Ne Kadar Kuvvetli İse, Onun Konjuge Bazı, O Kadar Zayıftır  Bir bazın kuvvetinin onun konjuge asidinin pK a ile ilişkilendirebiliriz  Hidroksit en kuvvetli bazdır, çünkü onun konjuge asidi olan su, en zayıf asittir

17 Bölüm 317 Metilamin Amonyaktan Daha Kuvvetli Bazdır  Metilaminin konjuge asidi,amonyağın konjuge asidinden daha zayıf bir asittir

18 Bölüm 318  Asit ve Baz Tepkimelerinin Sonucunu Öngörme Asit ve Baz Tepkimeleri Daima Daha Zayıf Asit ve Daha Zayıf Bazın Oluşumu Yönünde Gelişir  Zayıf asit ve zayıf baz kuvvetli asit ve kuvvetli bazdan daha kararlıdır Örnekler  Asetik asit ve sodyum hidroksit tepkimesi

19 Bölüm 319 Suda Çözünen Sodyum Tuzları  5 karbondan az karbon içeren karboksilik asitler suda çözünür  Asitilklerinden dolayı suda çözünmeyen karboksilik asitler, sulu sodyum hidroksitte çözünürler  Suda çözünmeyen aminler, hidroklorik asitte asit-baz tepkimleri sonucu çözünebilen tuzlara dönüştüklerinden kolayca çözünürler

20 Bölüm 320  Yapı ve Asitlik Arasındaki İlişki  Bir asitin kuvveti,ondan bir protonun ayrılmasına ve bir baza aktarılabilmesine bağlıdır  Periyodik cetvelin düşey sütunundaki elemetlerin bileşiklerini karşılaştırdığımızda, protonla yaptıkları bağın kuvetinin belirleyici olduğunu görürüz

21 Bölüm 321  Periyodik çizelgenin, aynı yatay sırasındaki elementlerin asitlikleri, soldan sağa dogru gidildikçe artar  Asitlikte, hidrojene bağlı atomun elektronegatifliği belirleyici faktördür

22 Bölüm 322 Periyodik Çizelgenin Birinci Sırasında Soldan Sağa Doğru Olan Elemetler Arasında Artan Elektronegatifliğin Etkisi, Metan, Amonyak, Su ve Hidrojenflorür İçin Olan Bu Elektrostatik Potansiyel Haritalarında Açıkca Görülmektedir

23 Bölüm 323  Melezleşmenin Etkisi Etinin Protonları Eteninkinden Daha Asidik, Eteninkilerde Etanınkilerden Daha Asidiktir  Çünkü 2s oribitallerinin elektronları, 2p orbitallerinin elektronlarından daha düşük enerjilidir  Melez orbitallerin daha fazla s karakterine sahip olması, anyon elektronlarının ortalama olarak daha düşük enerjili olacağı ve anyonun daha kararlı olacağı anlamına gelir

24 Bölüm 324  İndüktif Etkiler  Uzayda molekülün bağları boyunca çekilmesine denir  Etil florürde bağın flora yakın olan ucu diğer ucundan daha pozitiftir  Karbon-karbon bağının bu polarlanması flor atomunun doğal elektron çekme yeteneğinden kaynaklanır  İndüktif etki, sübstitüentten olan mesafe arttıkça azalır

25 Bölüm 325  Enerji Değişimleri  Kinetik enerji, bir nesnenin hareketinden kaynaklanan enerjidir  Potansiyel enerji, depolanmış enerjidir  Nesneler arası itme ve çekme kuvveti olduğundan vardır  Potansiyel enerji kinetik enerjiye dönüştürülebilir  Kararlılık ve bağıl kararlılık:Bir sistemin bağıl kararlılığı onun potansiyel enerjisiyle ters orantılıdır.  Daha fazla potansiyel enerjiye sahip olan nesne az kararlıdır

26 Bölüm 326 Potansiyel Enerji ve Kovalent Bağlar  Kimyasal reaksiyonlarda ısı salıverilmesi, potansiyel enerjinin kinetik enerjiye dönüşmesinin sonucudur  Entalpi değişimi  o reaktantların ve ürünlerin bağıl entalpilerindeki farka entalpi değişimi denir  Ekzotermik reaksiyonlar için   H o ’ın işareti negatiftir  Ürün atomları, reaktantlarda olduklarından daha düşük enerjiye sahiptir  Endotermik reaksiyonlar için   H o ’ın işareti pozitiftir  Ürün atomları, reaktantlarda olduklarından daha yüksek enerjiye sahiptir

27 Bölüm 327 Örnek: Hidrojen Atomları ve Hidrojen Molekülü  Ekzotermik bir tepkimedir  Kovalent bağ oluştuğunda atomların potansiyel enerjileri, 435 kJ mol eksilmiştir

28 Bölüm 328  Denge Sabiti ve Standart Serbest Enerji Değişimi Arasındaki İlişki  G o  ir tepkimede  G o Standart Serbest Enerji Değişimidir  Bu bir tepkimenin kapsamlı enerji değişimidir  Doğrudan bir tepkimenin denge sabitiyle ilişkilidir  R gaz sabitidir ve J K -1 mol -1 ’e eşittir.T ise kelvin (K) olarak mutlak sıcaklıktır   G o negatif olursa, denge sabiti 1 den büyüktür   G o pozitif olursa, denge sabiti 1 den küçüktür   G o 0 olursa, denge sabitide 0’a eşittir

29 Bölüm 329  Serbest enerji değişimi  G o ;entalpi değişimi (  H o ) entropi değişimi (  S o )’den oluşur.   H o bağ değişimlerindeki enerjilerle ilgilidir   H o ’ın negatifliği  G o ’nin negatif olmasına katkıda bulunur  Entropi değişimleri  S o, bir sistemin bağıl düzenindeki değişikliklere etki eder  Sistem ne kadar büyükse entropiside okadar büyüktür  Pozitif entropi değişimi  S o,düzenli sistemden az düzenli sisteme geçişe eşlik eder  Negatif entropi değişimi  S o, ters sürece eşlik eder

30 Bölüm 330  Karboksilik Asitlerin Asitliği Karboksilik Asitler ve Alkollerin Her İkiside Zayıf Asitlerdir  Asetik asit ve etanol, aynı molekül kısımlarına sahip ve farklı asitliklerdeki iki bileşiktir

31 Bölüm 331 Rezonans Etkilere Dayanan Açıklama  Asetat, asetik asitten daha büyük rezonans kararlılığına sahiptir  Çünkü, anyonun rezonans yapıları eşdeğer olduğundan ve yapıda zıt yükler olmadığından  Ne etanol, nede onun anyonunun rezonans kararlılığı vardır  Bir alkolün iyonlaşmasının pozitif serbest enerji değişimi rezonans kararlılığıyla azaltılmaz

32 Bölüm 332 İndüktif Etkiye Dayanan Açıklama  Karboksilik asitlerin asitliğinden sorumlu en önemli faktör, karboksilik asidin karbonil grubunun indüktif etkisidir  Karbonil grubunun elektron çeken indüktif etkisi, asetik asitten oluşan asetat iyonunuda kararlı kılar ve bunedenle asetat iyonu etoksi iyonundan daha zayıf bazdır

33 Bölüm 333  Diğer Grupların İndüktif Etkileri  Kloro asetikasitin büyük asitliği, elektronegatif klor atomunun ilave elektron çeken indüktif etkisine bağlanabilir  Kloro asetikasit protonu, asetik asitten daha pozitiftir  Asidin konjuge bazını kararlı kılan her etken,asidin kuvvetini artırır

34 Bölüm 334  Çözücünün Asitlik Üzerine Etkisi  Gaz evredeki asitin değeri genellikle küçüktür  Çözücüsüz ortamda ürün iyonlarını ayırmak çok zordur  Gaz fazındaki asetikasitin pK a değeri, yaklaşık olarak 130 bulunmuştur  Protik çözücü, oksijen ve azot gibi kuvvetlice elektronegatif bir elemente bağlı bir hidrojen atomuna sahip olandır  Asetikasitin sudaki iyonlaşmasında su molekülleri hidrojen bağları oluşturarak hem ayrışmamış asetikasit moleküllerini hemde onun iyonunu sarar  Ayrılma gaz fazında olduğunda daha kolay sağlanır

35 Bölüm 335  Bazlar Olarak Organik Bileşikler  Bir organik bileşik ortaklaşılmamış elektron çifti taşıyan atom içeriyorsa, o potansiyel bir bazdır

36 Bölüm 336  Sadece bazlık kazandıran ortaklanmamış elektron çifti değildir.Alkenlerin  bağıda aynı görevi görebilir  Bu tepkimede alkenin  bağının elektron çifti, alkenin bir karbonuyla kuvvetli asidin verdiği proton arasında bağ oluşturmak için kurulmuştur

37 Bölüm 337  Bir Organik Tepkimenin Mekanizması Yer Değiştirme Reaksiyonu; Ter-Bütil Alkol  Tüm bu basamaklar asit-baz tepkimesi içerir  Birinci basamak, bronsted asit baz tepkimesidir  İkinci basamak, lewis asit-baz tepkimesinin tersidir  Üçüncü basamak, ürün oluşturmak için klorür iyonunun karbokatyonla tepkimeye girdiği bir lewis asit-baz tepkimesidir

38 Bölüm 338

39 Bölüm 339

40 Bölüm 340  Susuz Çözeltilerde Asitler ve Bazlar  Suya çok güçlü asit ve baz ilave edilince aşağıdaki reaksiyon gerçekleşir  Hidroksiten daha kuvvetli olan bazları, ancak sudan daha zayıf asit olan çözücülerde kullanabiliriz  Etini sıvı amonyak içerisinde sodyum amit ile etkinleştirerek bir karbanyon olan konjuge bazına dönüştürebiliriz

41 Bölüm 341  Alkilityumlar;alkanların konjuge bazı olan alkanür iyonları en kuvvetli bazlardır  Alkiltyumlar, alkilbromürlerin lityum metali ile bir eter çözücü içindeki tepkimelerden hazırlanır

42 Bölüm 342 Asit-Baz Tepkimeleri ve Döteryum ve Trityum Etiketli Bileşiklerin Sentezi  Döteryum ( 2 H) ve trityum ( 3 H) hidrojen izotoplarıdır  Tüm kimyasal amaçlarda bu döteryum ve trityum atomları hidrojen gibi davranır  Kimyacılar, döteryum ve trityum ile yerdeğiştirilmiş olan bileşikleri, etiketleme ve özel hidrojen atomlarını tanıma yöntemi olarak kullanırlar


"Bölüm 3 Organik Tepkimelere Giriş: Asit ve Bazlar." indir ppt

Benzer bir sunumlar


Google Reklamları