ALİSİKLİK, AROMATİK VE HETEROSİKLİK BİLEŞİKLER I Doç.Dr. Mustafa ALTINIŞIK ADÜTF Biyokimya AD 2006

Alisiklik bileşikler Alisiklik bileşikler, kimyasal davranışları alifatik bileşiklerinkine benzeyen, halka yapılı bileşiklerdir.

CnH2n genel formülüne uyan, alkanlara karşılık gelen doymuş siklikhidrokarbonlar, sikloparafinler olarak bilinirler.

Siklopropan (C3H6), 32,8oC’de sıvı hale getirilebilen bir gazdır; eter yerine genel anestezik madde olarak kullanılmaktadır. Siklobutan (C4H8), kaynama noktası 12oC olan bir maddedir; siklopropandan daha dayanıklıdır.

Siklopentan (C5H10), 52oC’de kaynayan bir sıvıdır. Siklohekzan (C6H12), 81oC’de kaynayan, benzine benzer kokulu bir sıvıdır. Siklohekzan ve türevlerinin yapısal konumları düzlemsel olmayıp sandalye konformasyonundadır.

Kondense halka sistemlerinde, iki sikloalkan molekülünün iki karbonlu kenarları birbirini örterek ortak olmuş, böylece iki halkalı yeni bir molekül meydana gelmiştir.

Köprü halka sistemleri, bir sikloalkan molekülündeki iki karbon atomu arasında bir veya daha fazla metilen (CH2) grubu ile bir köprü kurulması sonucu oluşurlar.

Sikloparafinlerde karbon atomlarına bağlı hidrojenlerin yerine çeşitli fonksiyonel gruplar geçerek alkol, karboksilik asit, aldehit, keton, amin gibi çok çeşitli türev bileşikler oluşabilir.

Aromatik bileşikler Aromatik bileşikler, özel bir doymamışlık gösteren benzen (benzol) ve türevleriyle, kondense benzen halkalarının oluşturduğu çeşitli bileşiklerdir

Benzen (benzol), aromatik bileşiklerin en basiti ve aynı zamanda bilinen en eski organik bileşiklerden biridir.

Benzen molekülündeki hidrojenlerin yerine değişik fonksiyonel grupların geçmesiyle benzen türevleri diye bilinen önemli bileşikler oluşmaktadır.

Benzen halkasında iki substitüent olduğunda bunların yerleri özel simgelerle gösterilebilir. Benzen halkasında; 1,2- disubstitüe konuma “orto-” denir ve “o-”simgesiyle gösterilir. 1,3-disubstitüe konuma “meta-” denir ve “m-” simgesiyle gösterilir. 1,4-disubstitüe konuma “para-” denir ve “p-” simgesiyle gösterilir.

Dimetil benzenler, sıklıkla ksilenler olarak adlandırılırlar.

-C6H5 grubu substitüent olarak isimlendirildiğinde fenil grubu olarak adlandırılır. Fenilalanin

Fenilmetil grubu yerine benzil adı kullanılır.

Aromatik halojen bileşikleri, halojen atomunun doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu bileşiklerdir. Bunlar, X=F, Cl, Br, I olmak üzere Ar-X genel formülüyle gösterilirler.

Aromatik nitro bileşikleri, nitro (NO2) grubunun doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu bileşiklerdir.

Aromatik aminler, monoaril aminler, diaril aminler, triaril aminler şeklinde ve primer, sekonder, tersiyer olabilirler.

Aromatik sulfonik asitler, sulfonik asit (SO3H) grubunun doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu bileşiklerdir.

p-Aminobenzensulfonik asitin (sulfanilik asit) türevi olan sülfamitler, pek çok patojen bakteriye karşı bakterisit etki gösteren, 2.Dünya savaşından sonra bulunmuş ilaçlardır.

Fenol, hidroksiaren veya arenoldir.

Fenolün çeşitli türevleri önemlidir. Metilfenol (krezol) Fenolün çeşitli türevleri önemlidir.

Aromatik aldehitler (ArCHO), aromatik halkaya doğrudan bağlı aldehit grubu içeren bileşiklerdir.

Aromatik ketonlar (ArCOR veya ArCOAr), karbonil grubuna aromatik bir veya iki grubun bağlı olduğu bileşiklerdir.

Aromatik karboksilik asitler (ArCOOH), karboksilik asit grubunun (COOH) doğrudan aromatik halkaya bağlı olduğu bileşiklerdir. Salisilik asit

İki veya daha çok benzen halkasının bitişmesiyle oluşan bileşiklere “bitişik halkalı aromatik bileşikler” denir.