6. KONU: KARBONİL BİLEŞİKLERİ

ALDEHİTLER VE KETONLAR FONKSİYONEL GRUP OLARAK KARBONİL GRUBU İÇERİR Aldehitlerin fonksiyonel grubu formildir. Formil grubu, karbonil grubu da içerir. Karbonil grubuna bir tane hidrojen atomu bağlanmışsa formil grubu olur. Aldehit ve ketonlar yapılarında karbonil grubu bulunduran bileşiklerdir. Ketonların fonksiyonel grubu karbonildir.

ALDEHİTLER

ALDEHİTLERİN ORAN FORMÜLÜ Aldehitlerin genel formülü (oran formülü); CnH2nO’dur.

ALDEHİTLERİN ADLANDIRILMALARI Aynı C sayılı alkanların sistematik adının sonuna –al eki getirilerek adlandırılırlar. Ya da kendilerinden türeyen aynı C sayılı organik asitlerin özel adlarının sonundaki ik asit sözcüğü yerine aldehit kelimesi getirilerek okunur.

ALDEHİTLERİN ELDE EDİLMESİ 1) Primer (birincil) alkollerin bir derece yükseltgenmesinden aldehitler elde edilir. 2) Birincil alkollerin dehidrojenasyonu ile aldehit elde edilir. 3) Karboksilli asitlerin bir basamak indirgenmesinden aldehit elde edilir. 4) Asit klorürlerden aldehit elde edilir.

ALDEHİTLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ 1) Küçük moleküllü üyeleri sıvıdır. 2) Hidrojen bağı içermediklerinden, aynı sayıda karbon taşıyan alkollerden ve karboksilli asitlerden daha düşük sıcaklıkta kaynarlar. 3) Dört karbonluya kadar olanlar dışında suda çözünmezler.

4) Küçük moleküllü olanların keskin ve tahriş edici kokuları vardır 4) Küçük moleküllü olanların keskin ve tahriş edici kokuları vardır. Büyük moleküllü olanlar güzel kokuludur. 5) Karbonil grubunun özelliğinden dolayı polar yapılı maddelerdir.

KİMYASAL ÖZELLİKLERİ 1) Yapılarında çift bağ bulunduğu için H2, NH3, HCN, NaHSO3 ve H2O ile katılma tepkimesi verirler. Katılma ürünleri genelde kararsızdır. 2) Aldehitler bir derece yükseltgenerek karboksilli asitleri oluşturur. 3) NH3’lü AgNO3 çözeltisinden (Tollens ayıracı) Ag+1’i metalik Ag’ye indirgerler (Gümüş aynası). Bu tepkime aldehitlerin ayıracıdır.

4) Fehling çözeltisinden Cu+2’yi Cu+1’e indirgerler 4) Fehling çözeltisinden Cu+2’yi Cu+1’e indirgerler. Bu tepkime de aldehitlerin ayıracıdır. 5) Yanma ürünleri CO2 ve H2O’dur. 6) Polimerleşme tepkimesi verirler. Metanalin polimerleşmesiyle plastik özelliği gösteren polimetanal oluşur. 7) Homolog sıra oluştururlar.

FORMALDEHİDİN KULLANILDIĞI YERLER Kimya laboratuvarlarında deneylerde kullanılır. Biyoloji laboratuvarlarında ölü hayvanların muhafazasında % 40’lık çözeltisi kullanılır. Bu çözelti formol ya da formalin adıyla bilinir. Formaldehit dezenfektandır.

Bakalit; formaldehit ve fenolün kondenzasyon ürünüdür. nFormaldehit+(n+1)Fenol→Bakalit+nH2O Yapay reçine çözeltisi, formaldehit içerir. Yapay reçine çözeltisinin kullanıldığı başlıca yer laminant imalidir. Laminant, yapay reçine çözeltisi emdirilmiş kâğıtların sıcak presle basınç altında sıkıştırılmasıyla elde edilir.

Formaldehit, etken maddesi hekza metilen tetramin olan ürotropin adındaki böbrek ilacının elde edilmesinde ham madde olarak kullanılır. Ürotropin, idrar yolları enfeksiyonlarında kullanılan bir idrar yolları antiseptiğidir. Ayrıca diüretik (idrar söktürücü) etkisi de vardır. Formaldehit bebe şampuanlarının, birçok kişisel bakım ürününün, banyo köpüklerinin ve bazı aşıların terkibine girer.

FORMALDEHİDİN ZARARLARI Kanserojen bir sıvıdır. Kaynama noktası düşüktür. Bu nedenle daha çok solunum aracılığıyla zararını gösterir. Formaldehide kısa süreli ve düşük dozda maruz kalınınca göz, burun ve boğazda yanma, solunum güçlüğü, nefes darlığı, öksürük, gözde sulanma ve tahriş oluşabilir.

Hassas kişilerde yorgunluk, uyuklama, baş ağrısı ve baş dönmesine sebep olabilir. Formaldehide uzun süreli ve düşük dozda maruz kalma ise astım, deri döküntüsü, çeşitli alerjik reaksiyonlar, egzama gibi hastalıklara yol açabilir. Sahte rakıda etil alkol yerine metil alkol kullanılır. Metil alkol karaciğerde formaldehide yükseltgenir. Sahte rakı içince insanda körlüğe sebep olan, hatta insanı öldüren madde formaldehittir.

Sigaranın yapısında bulunur. Formaldehidin yüksek etkilinim riski altında bulunan başlıca gruplar; laminant üretiminde veya yapay reçine imalatında çalışan işçiler ile bazı sağlık elemanı, eğitim görevlisi ve öğrencilerdir. Tutkal olarak doğal çam reçinesi kullanılabilir. Doğal çam reçinesinde formaldehit bulunmaz.

KETONLAR

KETONLARIN ORAN FORMÜLÜ Ketonların genel formülü (oran formülü); CnH2nO’dur.

KETONLARIN ADLANDIRILMALARI Aynı sayıda karbon taşıyan alkanların sistematik adının sonuna –on eki getirilir (sistematik adlandırma). Ya da alkil grupları okunduktan sonra sonuna keton kelimesi getirilir (özel adlandırma).

KETONLARIN SINIFLANDIRILMALARI Aynı alkil grubu içeren ketonlar simetrik (basit), farklı alkil grubu içeren ketonlar asimetrik (karışık) olarak adlandırılır.

KETONLARIN ELDE EDİLMELERİ 1) Sekonder (ikincil) alkollerin bir derece yükseltgenmesinden ketonlar elde edilir. 2) Molekül yapısında ortada bulunan karbonda iki halojen taşıyan alkanlar (alkil dihalojenürler) ile NaOH çözeltisi karıştırılırsa keton hidrat oluşur. Bu keton hidrattan H2O çıkarılırsa keton elde edilir. 3) Alkinlere H2O katılması ile keton elde edilir.

4) Organik asitlerin metal tuzlarının ısıtılması sonucu keton elde edilir. Yan ürün olarak kireç taşı açığa çıkar.

KETONLARIN GENEL ÖZELLİKLERİ 1) Polar yapıda olduklarından küçük moleküllüleri suda çok çözünür. Molekül büyüdükçe çözünürlük azalır. Hidrojen bağı içermediklerinden kaynama noktaları aynı sayıda karbon içeren alkol ve karboksilli asitlerden düşüktür. 2) Homolog sıra oluştururlar. 3) Ketonlar yükseltgenmez.

4) Ketonların aldehitlerden en önemli farkı indirgen olmamalarıdır 4) Ketonların aldehitlerden en önemli farkı indirgen olmamalarıdır. Bundan dolayı NH3’lü AgNO3 çözeltisinden Ag metalini açığa çıkartamadıkları gibi, Fehling çözeltisindeki Cu+2’yi de indirgeyemezler. 5) Ketonlar bir derece indirgenirse sekonder alkolleri oluştururlar. 6) Yapılarında çift bağ bulunduğu için H2, NH3, HCN, NaHSO3 ve H2O ile katılma tepkimesi verirler. Katılma ürünleri genelde kararsızdır. Ayrıca alkollerle de katılma tepkimesi verirler.

7) Aynı sayıda karbon taşıyan ketonlar aldehitlerle izomerdir 7) Aynı sayıda karbon taşıyan ketonlar aldehitlerle izomerdir. En küçük keton 3 karbonlu olduğundan metanal ve etanal izomeri olan keton yoktur. 8) Ketonların yanma ürünleri; CO2 ve H2O bileşikleridir. 9) Aseton kondenzasyon reaksiyonu verir. Kondenzasyon reaksiyonu küçük moleküllerin birleşerek büyük bir molekül ve yanında daha küçük bir molekül oluşturmasıdır.

10) Ketonlar organik maddeleri çözmede kullanılır.