BASİT OKSİJENLİ ORGANİK BİLEŞİKLER: Alkoller Alkol hidroksil gurubu ( -OH ) içeren bir gurup organik bileşiklerin genel adıdır. Alkol hidroksil gurubu.

... konulu sunumlar: "BASİT OKSİJENLİ ORGANİK BİLEŞİKLER: Alkoller Alkol hidroksil gurubu ( -OH ) içeren bir gurup organik bileşiklerin genel adıdır. Alkol hidroksil gurubu."— Sunum transkripti:

1 BASİT OKSİJENLİ ORGANİK BİLEŞİKLER: Alkoller Alkol hidroksil gurubu ( -OH ) içeren bir gurup organik bileşiklerin genel adıdır. Alkol hidroksil gurubu ( -OH ) içeren bir gurup organik bileşiklerin genel adıdır. Hidroksi gurubu hidrojen ve oksijenden oluşan (-1) değerlikli bir guruptur. Hidroksi gurubu hidrojen ve oksijenden oluşan (-1) değerlikli bir guruptur. Genel formülü C (n) H (2n+1) OH Genel formülü C (n) H (2n+1) OH Fonksiyonel gurubu sp3 tip hibritleşmiş karbon atomuna bağlıdır. Fonksiyonel gurubu sp3 tip hibritleşmiş karbon atomuna bağlıdır. Alkil gurubu yerine yapıya bir aril gurubu bağlanırsa molekül “fenol” adını alır. Alkil gurubu yerine yapıya bir aril gurubu bağlanırsa molekül “fenol” adını alır.

2 BASİT OKSİJENLİ ORGANİK BİLEŞİKLER: Alkoller

3

4 Alkoller Adlandırma molekülün bir alkan ya da alken olarak yapılan adlandırılmasının sonuna –ol eki getirilerek adlandırılma yapılır. Adlandırma molekülün bir alkan ya da alken olarak yapılan adlandırılmasının sonuna –ol eki getirilerek adlandırılma yapılır. CH 3 CH 2 CH 2 OH, propan-1-ol, CH 3 CH(OH)CH 3 propan-2-ol gibi. Eğer daha öncelikli aldehit, keton ya da asit gibi bir fonksiyonel gurup da yapıda bulunursa molekülün başına ön ek olarak hidroksi eki getirilir. Eğer daha öncelikli aldehit, keton ya da asit gibi bir fonksiyonel gurup da yapıda bulunursa molekülün başına ön ek olarak hidroksi eki getirilir.1-hidroksibütan-2-on

5 Alkoller

6 Alkoller Molekülde bulunan farklı yan guruplara karşın molekül alkol fiziksel ve kimyasal özellikleri gösteriyorsa –ol eki molekülün sonuna yazılır. Molekülde bulunan farklı yan guruplara karşın molekül alkol fiziksel ve kimyasal özellikleri gösteriyorsa –ol eki molekülün sonuna yazılır. CH 3 CH 2 CHNH 2 CH 2 OH 2-aminobütanol ya da 2-amino-1-bütanol Alkollerin yapısında birden fazla –OH gurubu da bulunabilir. Alkollerin yapısında birden fazla –OH gurubu da bulunabilir. HO-CH 2 -CH 2 -OH, etan-1.2-diol HO-CH 2 -CH 2 -OH, etan-1.2-diol

7 Alkollerin fiziksel ve kimyasal özellikleri OH gurubu moleküle polarite kazandırır. OH gurubu moleküle polarite kazandırır. Birbirleri ve diğer moleküllerle hidrojen bağları oluştururlar. Birbirleri ve diğer moleküllerle hidrojen bağları oluştururlar. Bu bağlar nedeni ile izomerleri eterlerden daha yüksek kaynama noktalarına sahiptir. Bu bağlar nedeni ile izomerleri eterlerden daha yüksek kaynama noktalarına sahiptir. Çözünürlükte yan gurup etkilidir. Çözünürlükte yan gurup etkilidir.

8 Alkoller

9 Alkoller

10 Yer değiştirme reaksiyonu Yer değiştirme reaksiyonu

11

12 Fenoller -OH gurubu taşıyan tek aromatik halkalı bileşiklere fenoller adı verilir. -OH gurubu taşıyan tek aromatik halkalı bileşiklere fenoller adı verilir. Adlandırma molekül sonundaki “e” eki kaldırılıp yerine “-ol” eki getirilerek yapılır. Adlandırma molekül sonundaki “e” eki kaldırılıp yerine “-ol” eki getirilerek yapılır.

13 Fenol Fenol moleküllerinin yapısı alkollere benzer ve hafif asit karakterlidir. Fenol moleküllerinin yapısı alkollere benzer ve hafif asit karakterlidir. Saf fenol renksiz iğne benzeri kristal yapıdadır. Saf fenol renksiz iğne benzeri kristal yapıdadır. Oda ısısında suda çok az organik çözücülerde oldukça iyi çözünür. Oda ısısında suda çok az organik çözücülerde oldukça iyi çözünür. Kömür ve asfaltın bileşenlerinden biridir. Kömür ve asfaltın bileşenlerinden biridir. Fenol, ilk kez 1867 yılında İngiliz cerrah Joseph Lister tarafından yara, cerrahi giysiler ve malzemelerin sterilizasyonunda kullanılmıştır. Fenol, ilk kez 1867 yılında İngiliz cerrah Joseph Lister tarafından yara, cerrahi giysiler ve malzemelerin sterilizasyonunda kullanılmıştır. Yaygın olarak, reçine, plastik, insektisit, patlayıcı, boya ve deterjan imalinde kullanılmaktadır. Yaygın olarak, reçine, plastik, insektisit, patlayıcı, boya ve deterjan imalinde kullanılmaktadır.

14 Fenoller

15 Eterler Eterler oksijene bağlı alkil guruplarından oluşan eter gurubu içeren bir gurup organik bileşiğin genel adıdır. Eterler oksijene bağlı alkil guruplarından oluşan eter gurubu içeren bir gurup organik bileşiğin genel adıdır.

16 Eterler Alkoksialkan şeklinde adlandırma yapılır. Alkoksialkan şeklinde adlandırma yapılır. Adlandırma iki alkil gurubunun sonuna “eter” getirilerek de yapılabilir. Adlandırma iki alkil gurubunun sonuna “eter” getirilerek de yapılabilir.

17 Eterler Primer, sekonder, tersiyer eterler. Primer, sekonder, tersiyer eterler.

18 Eterler Birden çok eter molekülünün birbirlerine bağlanması ile oluşan polimerik yapılara polieterler adı verilir. Birden çok eter molekülünün birbirlerine bağlanması ile oluşan polimerik yapılara polieterler adı verilir. Bu gurup içinde iki polimerik yapı bulunur. Polietilen glikol ve halkalı eterler (crown ethers). Bu gurup içinde iki polimerik yapı bulunur. Polietilen glikol ve halkalı eterler (crown ethers). Her ikisi de bir oksiran olan en küçük eter etilen oksit ten elde edilir. Her ikisi de bir oksiran olan en küçük eter etilen oksit ten elde edilir.

19 Eterler

20 Eterler Saf hali ile etilen oksit bakteri ve mantarlara etkili bir gazdır. Saf hali ile etilen oksit bakteri ve mantarlara etkili bir gazdır. Isı ile zarar görecek maddelerin sterilizasyonu ile bandaj, sütür, ve benzeri cerrahi malzemenin sterilizasyonunda kullanılır. Isı ile zarar görecek maddelerin sterilizasyonu ile bandaj, sütür, ve benzeri cerrahi malzemenin sterilizasyonunda kullanılır.

21 Eter Etilen glikol antifriz ve polyester eldesinde kullanılır. Etilen glikol antifriz ve polyester eldesinde kullanılır.

22 Eter Etilen glikol ayrıca polietilen glikol (polietilen oksit) ve halkalı etilen polimerlerinin eldesinde kullanılır. Etilen glikol ayrıca polietilen glikol (polietilen oksit) ve halkalı etilen polimerlerinin eldesinde kullanılır. Polyethylene glycol (PEG) suda, metanolde, benzende çözünen, dietil eterde çözünmeyen bir moleküldür. Pomatlarda ve laksatif olarak kullanılır. Polyethylene glycol (PEG) suda, metanolde, benzende çözünen, dietil eterde çözünmeyen bir moleküldür. Pomatlarda ve laksatif olarak kullanılır. Pegilasyon (PEG-interferon alfa) Pegilasyon (PEG-interferon alfa)

23 Karbonil guruplu bileşikler Aldehit ve ketonlar Aldehit ve ketonlar

24 Karbonil guruplu bileşikler açil klorürler [R-C(O)-Cl], açil klorürler [R-C(O)-Cl], asit anhidritler [R-C(O)-O-C(O)-R'], asit anhidritler [R-C(O)-O-C(O)-R'], aldehitler [R-C(O)-H], aldehitler [R-C(O)-H], tiyoesterler [R'-C(O)-SR'], tiyoesterler [R'-C(O)-SR'], ketonlar [R-C(O)-R'] ketonlar [R-C(O)-R'] esterler [R-C(O)-OR'], esterler [R-C(O)-OR'], karboksilik asitler [R-C(O)-OH], karboksilik asitler [R-C(O)-OH], karbamatlar [RO-C(O)-NR' 2 ], karbamatlar [RO-C(O)-NR' 2 ], amitler [R-C(O)-NR 2 ], amitler [R-C(O)-NR 2 ], üre [R 2 N-C(O)-NR' 2 ]. üre [R 2 N-C(O)-NR' 2 ].

25 Karbonil guruplu bileşikler Aldehit ve ketonlar Aldehit ve ketonlar

26 Aldehitler Alkol dehidrogenatus kelimelerinden türetilmiştir. Alkol dehidrogenatus kelimelerinden türetilmiştir. Adlandırma –al ve –on eki ile yapılır. Adlandırma –al ve –on eki ile yapılır. Genel formülü RCHO olan bileşiklerdir. Genel formülü RCHO olan bileşiklerdir.

27 Aldehitler Aldehitlerin CHO gurubu alkollerin –OH guruplarından farklı olarak hidrojen bağı yapmazlar. Aldehitlerin CHO gurubu alkollerin –OH guruplarından farklı olarak hidrojen bağı yapmazlar. Aldehitlerin çoğu suda çözünürler. Çözünürlükleri molekül ağırlıkları arttıkça azalır. Aldehitlerin çoğu suda çözünürler. Çözünürlükleri molekül ağırlıkları arttıkça azalır. Kolay polimer oluşturma eğilimindedirler. Kolay polimer oluşturma eğilimindedirler.

28 Aldehitler Metanal (formaldehit) en basit aldehittir. Metanal (formaldehit) en basit aldehittir. Düşük molekül ağırlıklı aldehitlerin irritan kokuları vardır.Bütanal bozuk tereyağı kokusu. Düşük molekül ağırlıklı aldehitlerin irritan kokuları vardır.Bütanal bozuk tereyağı kokusu. 8-13 karbonlu daha uzun zincirli aldehitler çok özel ve güzel kokulu moleküllerdir. Çiçek ve meyva kokuları bu gurup bileşiklerdir. 8-13 karbonlu daha uzun zincirli aldehitler çok özel ve güzel kokulu moleküllerdir. Çiçek ve meyva kokuları bu gurup bileşiklerdir. Aromatik aldehitler aldehit gurubuna benzen halkası bağlı bileşiklerdir. Özel kokulara sahip bileşiklerdir. Aromatik aldehitler aldehit gurubuna benzen halkası bağlı bileşiklerdir. Özel kokulara sahip bileşiklerdir.

29 Ketonlar Ketonlar sekonder alkollerin lokal oksidasyonu sonucu elde edilirler. Ketonlar sekonder alkollerin lokal oksidasyonu sonucu elde edilirler. Fonksiyonel gurubu asetona polarite kazandırır ve aseton suda organik çözücülerde bütünüyle çözünür. Fonksiyonel gurubu asetona polarite kazandırır ve aseton suda organik çözücülerde bütünüyle çözünür. Alifatik ketonlar hoş kokulu uçucu sıvılardır. Alifatik ketonlar hoş kokulu uçucu sıvılardır.

30 Aldehitler, ketonlar İndirgenme reaksiyonları (Alkol, aldehit, asit) İndirgenme reaksiyonları (Alkol, aldehit, asit)

31 Aldehitler, ketonlar Aldehit ve ketonlar alkollerle reaksiyona girerek önce hemiasetal ve hemiketalleri daha sonra asetal ve ketalleri oluştururlar. Aldehit ve ketonlar alkollerle reaksiyona girerek önce hemiasetal ve hemiketalleri daha sonra asetal ve ketalleri oluştururlar.

32 Kinonlar Kinonlar iki karbonil gurubu (-C = O) bulunduran Kinonlar iki karbonil gurubu (-C = O) bulunduran aromatik organik bileşiklerdir. Yapısında fonksiyonel gurup olarak keton gurubu bulunduran benzen molekülü olarak da tanımlanır. Yapısında fonksiyonel gurup olarak keton gurubu bulunduran benzen molekülü olarak da tanımlanır. sp2 tip hibritleşmiş karbon atomlarından oluşan bir aromatik halka ile bu halka karbonlarından ikisine karbonil guruplarını oluşturmak üzere bağlanmış iki oksijenden oluşur (C 6 H 4 O 2 ). sp2 tip hibritleşmiş karbon atomlarından oluşan bir aromatik halka ile bu halka karbonlarından ikisine karbonil guruplarını oluşturmak üzere bağlanmış iki oksijenden oluşur (C 6 H 4 O 2 ).

33

34 Kinonlar Canlı sistemlerde kinon kısmı genellikle naftokinon veya benzokinondan oluşur. Canlı sistemlerde kinon kısmı genellikle naftokinon veya benzokinondan oluşur. K vitamini bir naftokinondur. K vitamini bir naftokinondur. Ubikinon (koenzim Q) Ubikinon (koenzim Q) Kinonlar kolayca hidrokinona redükte ve benzokinona okside olabilirler Kinonlar kolayca hidrokinona redükte ve benzokinona okside olabilirler

35 Kinonlar Bakteri mantar ve bitkiler ile hayvanlardaki pigmentlerin bir kısmı kinonlardır. Bakteri mantar ve bitkiler ile hayvanlardaki pigmentlerin bir kısmı kinonlardır. Canlı sistemlerde genellikle benzokinon ve naftokinon bulunur. Canlı sistemlerde genellikle benzokinon ve naftokinon bulunur. Ubikinon (CoEq), menakinon (vitamin K) Ubikinon (CoEq), menakinon (vitamin K)

36 Karboksilli asitler Moleküllerin özelliğini belirleyen karboksil gurubu 2 fonksiyonel gurup içerir. Moleküllerin özelliğini belirleyen karboksil gurubu 2 fonksiyonel gurup içerir. Bu gurup genellikle –COOH şeklinde gösterilir. Bu gurup genellikle –COOH şeklinde gösterilir. Bu iki gurubun bir arada bulunması sonucu molekülün farklı fonksiyonları ortaya çıkar. Bu iki gurubun bir arada bulunması sonucu molekülün farklı fonksiyonları ortaya çıkar. Adlandırmada karboksil gurubunun bulunduğu karbon 1 numaralı karbon olarak kabul edilir. Adlandırmada karboksil gurubunun bulunduğu karbon 1 numaralı karbon olarak kabul edilir. Molekül hidrokarbon olarak adlandırılır ve sonuna –oik asit eki getirilir. Molekül hidrokarbon olarak adlandırılır ve sonuna –oik asit eki getirilir.

37 Karboksilli asitler Tüm hidrokarbonlarda fonksiyonel gurubu taşıyan karbona “alfa” karbonu adı verilir. Tüm hidrokarbonlarda fonksiyonel gurubu taşıyan karbona “alfa” karbonu adı verilir. Moleküllerin adlandırılmasında çok kullanılan asitlerin genellikle özel adları kullanılır. Moleküllerin adlandırılmasında çok kullanılan asitlerin genellikle özel adları kullanılır. Molekülde birden fazla karboksil gurubu bulunabilir. Molekülde birden fazla karboksil gurubu bulunabilir. Dikarboksilli asitlerin genel formülleri : Dikarboksilli asitlerin genel formülleri : HOOC-(CH 2 ) n -COOH şeklindedir.

38 Karboksilli asitler

39 Karboksilik asitler sıklıkla diğer fonksiyonel guruplarla bağlı halde doğada çok yaygın olarak bulunur Karboksilik asitler sıklıkla diğer fonksiyonel guruplarla bağlı halde doğada çok yaygın olarak bulunur 4 ile 10 arası karbondan oluşmuş basit alkil karboksilik asitler çok kötü kokulu sıvı ya da düşük kaynama noktasına sahip katılardır. 4 ile 10 arası karbondan oluşmuş basit alkil karboksilik asitler çok kötü kokulu sıvı ya da düşük kaynama noktasına sahip katılardır.

40 Karboksilli asitler C 10 ile C 20 arası yağ asitleri C 10 ile C 20 arası yağ asitleri kaprik (capric) (CH3(CH2)8CO2H), kaprik (capric) (CH3(CH2)8CO2H), laurik (lauric) (CH3(CH2)10CO2H), laurik (lauric) (CH3(CH2)10CO2H), miristik (myristic) (CH3(CH2)12CO2H), miristik (myristic) (CH3(CH2)12CO2H), palmitik (palmitic) (CH3(CH2)14CO2H), palmitik (palmitic) (CH3(CH2)14CO2H), stearik (stearic) (CH3(CH2)16CO2H) stearik (stearic) (CH3(CH2)16CO2H) ve araşidik (arachidic) (CH3(CH2)18CO2H) asitlerdir. ve araşidik (arachidic) (CH3(CH2)18CO2H) asitlerdir.

41 Karboksilli asitler oleik (oleic) (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H), oleik (oleic) (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H), linoleik (linoleic) (CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H) linoleik (linoleic) (CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H) araşidonik (arachidonic) asit (CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H) gibi doymamış yağ asitleri de bulunmaktadır. araşidonik (arachidonic) asit (CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H) gibi doymamış yağ asitleri de bulunmaktadır.

42 Karboksilli asitler

43 Karboksilik asit türevleri Karbonil gurubu ile diğer fonksiyonel gurupların kombinasyonları sonucu karboksilik asitlerin türevleri ortaya çıkar. Karbonil gurubu ile diğer fonksiyonel gurupların kombinasyonları sonucu karboksilik asitlerin türevleri ortaya çıkar.

44 Karboksilik asitlerin fiziksel özellikleri

45 Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar: Artmış asiditesi nedeniyle karboksilik asitler bazlarla reaksiyon verir ve tuzları oluştururlar. Artmış asiditesi nedeniyle karboksilik asitler bazlarla reaksiyon verir ve tuzları oluştururlar. Alkali hidroksitler ve basit aminler (veya amonyak) organik asitlerle kolayca reaksiyona girerek tuz oluştururlar. (Özellikle ilaç yapımında asit etkisinin kaldırılmasında kullanılır.) Alkali hidroksitler ve basit aminler (veya amonyak) organik asitlerle kolayca reaksiyona girerek tuz oluştururlar. (Özellikle ilaç yapımında asit etkisinin kaldırılmasında kullanılır.)

46 Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar: 6 karbondan daha uzun alkil gurubuna sahip yağ asitleri hem hidrofilik hem hidrofobik bölgeleri olması nedeniyle farklı davranış gösterirler (amfipilik ya da amfipatik moleküller). 6 karbondan daha uzun alkil gurubuna sahip yağ asitleri hem hidrofilik hem hidrofobik bölgeleri olması nedeniyle farklı davranış gösterirler (amfipilik ya da amfipatik moleküller). Tek katlı, iki katlı tabakalar ya da miseller oluştururlar. Tek katlı, iki katlı tabakalar ya da miseller oluştururlar.

47

48 Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar: Organik asitlerin hidroksil gurubu hidrojeni substitüsyon reaksiyonu verir. E nin elektrofilik bir molekülü simgelediği aşağıdaki reaksiyon oksijende elektrofilik substitüsyon olarak adlandırılabilir: Organik asitlerin hidroksil gurubu hidrojeni substitüsyon reaksiyonu verir. E nin elektrofilik bir molekülü simgelediği aşağıdaki reaksiyon oksijende elektrofilik substitüsyon olarak adlandırılabilir: RCOO–H + E(+)  RCOO–E + H(+)

49 Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar: Alkollere karboksil guruplarının ilavesi sonucu laktonlar olarak bilinen halkalı esterler ortaya çıkar. Alkollere karboksil guruplarının ilavesi sonucu laktonlar olarak bilinen halkalı esterler ortaya çıkar. Doğada ve hücrede 5 li (gama) ve 6 lı (delta) laktonlar çok sık oluşurlar. Doğada ve hücrede 5 li (gama) ve 6 lı (delta) laktonlar çok sık oluşurlar.

50 Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar: Organik karboksilli asitlerin hidroksil gurubu da substitüsyon reaksiyonları verir. Organik karboksilli asitlerin hidroksil gurubu da substitüsyon reaksiyonları verir. Karboksil gurubu hidroksilinin bir başka nükleofille yer değiştirmesi reaksiyonları karboksilik asitlerin fonksiyonel ürünlerinin elde edilmesinde önemli bir yoldur. Karboksil gurubu hidroksilinin bir başka nükleofille yer değiştirmesi reaksiyonları karboksilik asitlerin fonksiyonel ürünlerinin elde edilmesinde önemli bir yoldur.

51 Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar: Karboksilli asitler hem oksidasyon hem de redüksiyon reaksiyonları verebilirler. Karboksilli asitler hem oksidasyon hem de redüksiyon reaksiyonları verebilirler. Karboksil gurubunun redüksiyonu ile primer alkoller meydana gelir: Karboksil gurubunun redüksiyonu ile primer alkoller meydana gelir: RCOOH + H 2  RCH 2 OH + H 2 O RCOOH + H 2  RCH 2 OH + H 2 O Karboksilli asitlerin oksidasyonu sonucu ise karboksil gurubu karbonu CO 2 olarak yapıdan ayrılır. Bu reaksiyonlar dekarboksilasyon reaksiyonları olarak da adlandırılırlar. Karboksilli asitlerin oksidasyonu sonucu ise karboksil gurubu karbonu CO 2 olarak yapıdan ayrılır. Bu reaksiyonlar dekarboksilasyon reaksiyonları olarak da adlandırılırlar.

52 Esterler Organik asitlerin fonksiyonel gurubu olan karboksil guruplarında bulunan hidrojenin yerine herhangi bir karbon gurubunun geçmesi ile ortaya çıkan bileşiklerdir. Organik asitlerin fonksiyonel gurubu olan karboksil guruplarında bulunan hidrojenin yerine herhangi bir karbon gurubunun geçmesi ile ortaya çıkan bileşiklerdir. karboksilli asitler ile alkollerin (ya da fenollerin) kondensasyon rekasiyonu ürünü olarak da düşünülebilir. karboksilli asitler ile alkollerin (ya da fenollerin) kondensasyon rekasiyonu ürünü olarak da düşünülebilir. Kondensasyon, bazın hafif asidik hidrojeni koparması sonucu oluşan karbanyonun, bir başka yapının pozitif yüklü karbon atomuna saldırması yeni bileşikler oluşturmasıdır.

53 Adlandırılmaları Üzerinde katyon ve anyon olmamasına karşın tuzlar gibi adlandırılır. Üzerinde katyon ve anyon olmamasına karşın tuzlar gibi adlandırılır. Önce yapıda bulunan alkil ya da aril gurubu adlandırılır. Önce yapıda bulunan alkil ya da aril gurubu adlandırılır. Sonra geriye kalan asit gurubu Sonra geriye kalan asit gurubusöylenir. Asitin sonundaki “–oik asit” eki kaldırılır. Yerine “–oat” eki konur. Asitin sonundaki “–oik asit” eki kaldırılır. Yerine “–oat” eki konur. “Asitin alkil esteri” olarak da adlandırılır. “Asitin alkil esteri” olarak da adlandırılır.

54 Esterler Ester adı ilk belirlenen esterlerden biri olan etil asetatın almanca karşılığı olan Ester adı ilk belirlenen esterlerden biri olan etil asetatın almanca karşılığı olan “Essig-Aether” kelimelerinden türetilmiştir. “Essig-Aether” kelimelerinden türetilmiştir. Halkalı esterlere laktonlar adı verilmiştir. Halkalı esterlere laktonlar adı verilmiştir.

55 Esterler Esterler hidrojen bağlarına hidrojen bağı akseptörü olarak katılırlar. Esterler hidrojen bağlarına hidrojen bağı akseptörü olarak katılırlar. Alkoller gibi hidrojen vericisi olarak davranmazlar. Alkoller gibi hidrojen vericisi olarak davranmazlar. Bu özellik esterleri kendisini meydana getiren hidrokarbonlardan daha çok suda çözünür hale getirir. Bu özellik esterleri kendisini meydana getiren hidrokarbonlardan daha çok suda çözünür hale getirir. Ancak hidrojen bağı oluşturmadaki bu sınırlama ester molekülünü meydana geldiği alkol ve asitten daha hidrofobik yapar. Ancak hidrojen bağı oluşturmadaki bu sınırlama ester molekülünü meydana geldiği alkol ve asitten daha hidrofobik yapar. Aynı molekül ağırlığına sahip izomerleri olan karboksilik asitlerden daha uçucu bileşiklerdir. Aynı molekül ağırlığına sahip izomerleri olan karboksilik asitlerden daha uçucu bileşiklerdir.

56

57 Esterler Hem asit hem baz katalizli reaksiyonlarda su, esterler için bir nükleofil olarak görev yapmaktadır. Hem asit hem baz katalizli reaksiyonlarda su, esterler için bir nükleofil olarak görev yapmaktadır.

58

59

60 BASİT SÜLFÜR BİLEŞİKLERİ Tiyoller (merkaptanlar) A) IUPAC isimlendirme sistemine göre molekül alkolde olduğu gibi adlandırılır. Sonuna “ol” yerine “tiyol” eki getirilir. A) IUPAC isimlendirme sistemine göre molekül alkolde olduğu gibi adlandırılır. Sonuna “ol” yerine “tiyol” eki getirilir. B) Molekülü oluşturan hidrokarbonun sonuna “sülfidril” eki getirilir. B) Molekülü oluşturan hidrokarbonun sonuna “sülfidril” eki getirilir.

61 BASİT SÜLFÜR BİLEŞİKLERİ Tiyoller (merkaptanlar) C) Molekülü oluşturan hidrokarbonun önüne “merkapto-” ya da sonuna “-merkaptan” eki getirilir. C) Molekülü oluşturan hidrokarbonun önüne “merkapto-” ya da sonuna “-merkaptan” eki getirilir.

62 BASİT SÜLFÜR BİLEŞİKLERİ Tiyoller (merkaptanlar) Sülfhidril gurubu ile alkollerdeki oksijen-anoloğu bileşikler eterler, asetaller, ve esterlere benzer tiyoeterler, tiyoesterler, tiyoasetaller gibi bileşikler verir. Sülfhidril gurubu ile alkollerdeki oksijen-anoloğu bileşikler eterler, asetaller, ve esterlere benzer tiyoeterler, tiyoesterler, tiyoasetaller gibi bileşikler verir. SH bağı pratikte nonpolar kabul edilir. SH bağı pratikte nonpolar kabul edilir. Disülfit bağları (-S-S-) Disülfit bağları (-S-S-)

63 Sülfürler Sülfürler 2 değerlikli sülfit iyonuna iki organik molekül gurubunun bağlanması ile oluşan ve tiyoeterler olarak bilinen R – S – R moleküler yapılı bileşiklerdir. 2 değerlikli sülfit iyonuna iki organik molekül gurubunun bağlanması ile oluşan ve tiyoeterler olarak bilinen R – S – R moleküler yapılı bileşiklerdir. Pırasada, soğanda, sarımsakta petrol ürünlerinde bulunan itici kokulu sıvılardır. Pırasada, soğanda, sarımsakta petrol ürünlerinde bulunan itici kokulu sıvılardır.

64 Sülfürler Sülfürler

65 Sülfürler

66 Disülfitler Sülfidril gurubuna sahip moleküllerin bu fonksiyonel guruplarının oksidasyona uğratılıp kovalent bağlarla kükürtlerinin birbirlerine bağlanmaları sonucu disüfit köprüleri (S–S bağları) ve disülfitler oluşur. Sülfidril gurubuna sahip moleküllerin bu fonksiyonel guruplarının oksidasyona uğratılıp kovalent bağlarla kükürtlerinin birbirlerine bağlanmaları sonucu disüfit köprüleri (S–S bağları) ve disülfitler oluşur. (S–S bağları) biyolojik sistemlerde çok önemlidir. (S–S bağları) biyolojik sistemlerde çok önemlidir.

67 Disülfitler Bu moleküller sülfürlere benzer şekilde ancak “sülfür” “sülfit” eklerinin önüne “di-” öneki getirilerek adlandırılır. IUPAC sistemine göre adlandırılırken de gene “tiyo” ekinin önüne “di-” öneki getirilir: Bu moleküller sülfürlere benzer şekilde ancak “sülfür” “sülfit” eklerinin önüne “di-” öneki getirilerek adlandırılır. IUPAC sistemine göre adlandırılırken de gene “tiyo” ekinin önüne “di-” öneki getirilir:3-metil-1-metilditiyobütan CH3 – S–S – CH2 – CH2 – CH–CH3 CH3 CH3

68 Disülfitler Sülfürlerin değişik kademelerdeki oksidasyonları sonucu sülfoksitler ve sülfonlar meydana gelir. Sülfürlerin değişik kademelerdeki oksidasyonları sonucu sülfoksitler ve sülfonlar meydana gelir.

69 Disülfitler Merkaptanların değişik kademelerdeki oksidasyonları sonucu sülfenik, sülfinik ve sülfonik asitler elde edilir Merkaptanların değişik kademelerdeki oksidasyonları sonucu sülfenik, sülfinik ve sülfonik asitler elde edilir

70 Oksijenli organik bileşiklerin kükürt anologları

71 Aldehit keton ve karboksilik asitlerin de kükürt anologları vardır: tiyaller, tiyonlar ve tiyokarboksilik asitler tiyaller, tiyonlar ve tiyokarboksilik asitler

72 Tiyoesterler Tiyoesterler bir sülfidrilin (bir R karbon gurubu ile bir kükürt ve bir hidrojenden oluşan organik bileşikler R’-SH) su açığa çıkararak bir organik asitin (R-COOH) karboksil gurubuna bağlanması sonucu oluşan bileşiklerdir Tiyoesterler bir sülfidrilin (bir R karbon gurubu ile bir kükürt ve bir hidrojenden oluşan organik bileşikler R’-SH) su açığa çıkararak bir organik asitin (R-COOH) karboksil gurubuna bağlanması sonucu oluşan bileşiklerdir

73 Tiyoesterler Alifatik ve aromarik yan gurupları bulunan kükürtlü organik asitler alifatik ya da aromatik yan gurupları bulunan alkollerle tiyoesterleri oluşturur. Alifatik ve aromarik yan gurupları bulunan kükürtlü organik asitler alifatik ya da aromatik yan gurupları bulunan alkollerle tiyoesterleri oluşturur.

74 Tiyoesterler Kükürtlü organik asitler merkaptanlarla esterleşme reaksiyonu vererek ditiyoesterleri verirler. Kükürtlü organik asitler merkaptanlarla esterleşme reaksiyonu vererek ditiyoesterleri verirler.

75