AMİNO ASİTLER ?Can you give me some examples of what chemicals you think youve used, or how you think chemistry may have impacted your life?

... konulu sunumlar: "AMİNO ASİTLER ?Can you give me some examples of what chemicals you think youve used, or how you think chemistry may have impacted your life?"— Sunum transkripti:

1 AMİNO ASİTLER ?Can you give me some examples of what chemicals you think youve used, or how you think chemistry may have impacted your life?

2 Aminoasitler proteinleri oluşturan temel yapı taşlarıdır
Aminoasitler proteinleri oluşturan temel yapı taşlarıdır. Aminoasitlerin kovalent bağlarla uç uca eklenmesiyle oluşturdukları kısa polimer zincirlere "peptid", uzun polimer zincirlere ise "polipeptid" veya “protein" ler denilir. Farklı amino asitler, 20 temel amino asitle oluşturulmuş polipeptidlerin daha sonra “farklılaşmaları” ile oluşur.

3 Aminoasitlerin oluşturduğu bir polipeptid zinciri görülmektedir.

4 H2N – Cα – H Amino Asitlerin Yapısı
Her amino asitin, bir karboksil ve bir de amino grubu vardır. Bu gruplar birbirlerinden α-karbon adı verilen tek bir C atomuyla ayrılırlar. Amino asitlerin asimetrik merkezleri (asimetrik C atomları) vardır. H2N – Cα – H COOH R Amino asitlerin Genel Yapısı

5 AMİNO ASİTLER COO- H3N+ – C – H R -Amino Asit (AA)
Yapılarında: • Amino (-NH3+) grubu • Karboksil (-COO-) grubu ve • Yan zincir ( R ) taşıyan organik bileşiklerdir. COO- H3N+ – C – H R -Amino Asit (AA) (a-Amino karboksilik asitler)

6 fonksiyonel grup bağlı
KİRAL - KARBON Kiral Karbon Atomu (kiralite merkezi) Birbirinden farklı 4 atom, atom grubu veya fonksiyonel grup bağlı karbon atomu Asimetrik karbon atomu (C)

7 Besin maddesi olarak aminoasitler:
Proteinlerin yapısını oluşturan 20 amino asit arasında 10 tanesi temel amino asitler olarak adlandırılır. Bu amino asitlerin insan vücudu tarafından ihtiyacı karşılayacak düzeyde sentezlenemedikleri için dışarıdan beslenme yoluyla alınmaları gereklidir.

8 AMİNO ASİTLER •Protein yapısına katılan tüm AA’ler : H2N – C – H
• Proteinlerin temel yapısını oluştururlar. • Doğada : ~ 300 AA • Protein yapısında : Sadece 20 AA •Protein yapısına katılan tüm AA’ler : “-AMİNO ASİTLER”dir. COOH H2N – C – H R -Amino Asit (AA)

9 -Karbon atomu taşıyan tüm AA lerde
(Glisin dışında), en az bir tane C* vardır Protein yapısındaki 19 standart AAKİRAL Glisin  Kiral değil Yan zincir: H atomu

10 • Glisin hariç (R=-H) tüm amino asitlerin α-C’nu asimetrik C’dur
• Glisin hariç (R=-H) tüm amino asitlerin α-C’nu asimetrik C’dur. • Çünkü her bir a.a. de α-C atomuna bağlı -H, -COOH, -NH2 olmak üzere dört farklı grup bağlıdır. H3N+ – Cα – H COO- H Glisin

11 Örnek: ALANİN COO- H3N+– C – H H– C –+NH3 CH3
AYNA Kiral karbon içeren organik bileşiğin ayna hayali kendisi ile üst üste ÇAKIŞMAZ.

12 Amino asitlerin bazı Özellikleri
•Tüm amino asitler optik bakımından aktiftir. •Amino asitler polarimetre cihazında ışığı sağa (+; dekstrorotator) ya da sola (-; levoratotor) çevirebilir. •Proteinlerden izole edilen amino asitler “+” ya da “–” olabilir. •Proteinlerde bunan tüm amino asitler L konfigürasyonu gösterirler. Temel aminoasitler Diğerleri İzolösin Alanin Lösin Asparagin Lisin Aspartatik asit Metiyonin Sistein Fenilalanin Glutamik asit Treonin Glutamin Triptofan Glisin Valin Prolin Arginin Serin Histidin Tirozin

13 Optik Aktivite: Polarize ışık düzleminin
sağa veya sola yönlendirilmesi (+) D - Sağ – saat yönü (-) L – Sol - saat yönünün tersi

14 polarize ışık düzlemini, birbirine eşit fakat zıt yönde çevirirler
Optik Aktivite Optikçe aktiflik D ve L izomerler polarize ışık düzlemini, birbirine eşit fakat zıt yönde çevirirler C içermeyen bileşikler: Optikçe aktif değillerdir.

15 (C içeren en küçük yapılı monosakkariddir.)
GLİSERALDEHİT( Referans birleşik ) (C içeren en küçük yapılı monosakkariddir.) L-Gliseraldehit D-Gliseraldehit D ve L Asimetrik karbon etrafındaki 4 Grubun konformasyonunu gösterir.

16 Amino asitler, hem bir asidik (-COOH) hem de bir bazik gruba (-NH2) sahip olduklarından, amfoter bileşiklerdir. Bunlar çözeltilerinde elektriksel yüklü moleküller halindedirler. Amino asitler, moleküllerinin net elektriksel yüklerinin sıfır olduğu pH’da (nötral pH’da) yani izoelektrik nokta pH’sında Zwitter iyon şeklinde veya diğer bir ifade ile iki kutuplu şekilde bulunurlar. Amino grubu karboksilik asitin asidik hidrojeni alıp, artı yüklü halde iken (-NH3+), karboksilik asit grubu da hidrojenini verdiği için eksi halde bulunur (-COO-).

17 } } } } Amfoterik Zwitteriyon Hem asit hem baz gibi davranabilen
bileşikler Amfoterik } } Hem pozitif hem negatif yük taşıyan amino asitler Zwitteriyon Dipolar AA } Asit ortamda BAZ Bazik ortamda ASİT Dipolar AA }

18 Sudaki çözünürlüklerini etkiler.
AMİNO ASİTLER R:Yan zincirleri (, , …): -C’a bağlanma sırasına göre adlandırılırlar. AA ler, R’ye göre birbirlerinden farklılaşırlar. R grubunun -yapısı -büyüklüğü -elektrik yükü AA lerin hidrofilik/hidrofobik (polar / nonpolar) özellikleri özellik kazanmalarına neden olur. Sudaki çözünürlüklerini etkiler.

19 AMİNO ASİTLERİN SINIFLANDIRILMASI
Protein yapısına giren amino asitler: Standart (primer, normal AA-20 tane) Standart olmayan amino asitler: Modifiye amino asitler Protein yapısına girmeyenler Yapılarına göre de: Genelde R gruplarına göre; • Pozitif • Negatif • nötral polar • polar-olmayan

20 Besin değerlerine göre a.a ler (20 tane):
STANDART AMİNO ASİTLER Besin değerlerine göre a.a ler (20 tane): •Esansiyel amino asitler: Vücudun sentezleyemediği ve besinlerle dışardan alınmaları zorunlu olan amino asitlerdir. (Temel AA ler) İzolösin, Lösin, Lisin, Metiyonin, Fenilalanin, Treonin, Triptofan, Valin, Histidin •Esansiyel olmayan amino asitler: Vücutta sentezlenebilen ve dışarıdan besinlerle alınması zorunlu olmayanlara denir. Alanin, Aspartik asit, Glutamik asit, Pirolin • Yarı Esansiyel amino asitler: Sistein, Glisin, Serin, Tirozin

21 1-Modifiye amino asitler
STANDART OLMAYAN AMİNO ASİTLER 1-Modifiye amino asitler •Protein yapısına girdikten sonra yapıları değişen standart AA lerdir. • Doğal olarak serbest halde bulunmazlar. 2-Protein yapısına girmeyenler • Organizmada çeşitli biyolojik Fonksiyonlara sahip olan AA’lerdir.

22 } Doğal D-amino asitler: • Protein yapısında bulunmazlar.
• Bazı peptid yapılarında bulunurlar. - antibiyotikler - bakteri hücre duvarı Sentetik AAler D – konfigürasyon }

23 STANDART AMİNO ASİTLERİN
SINIFLANDIRILMASI Standart 20 amino asit Yan zincir (R) in özelliğine göre, farklı şekillerde sınıflandırılabilirler: • Polarite: hidrofobik / hidrofilik veya yüklü • Yük: pozitif veya negatif • Kimyasal özellik: fonksiyonel gruplar • Yapı: alifatik, aromatik veya heterohalkalı

24 24

25 ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
1- Glisin 2-Alanin 3- Valin 4- Lösin 5- İzolösin 6-Prolin Düz zincirli Dallanmış zincirli Halkalı

26 ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER (-Amino propiyonik asit)
H2N – C – H COOH H COOH H2N – C – H CH3 GLİSİN ( -Amino asetik asit) ALANİN (-Amino propiyonik asit) Protein yapısı içinde, Nötr, alifatik, hidrofobik, polar olmayan, mono karboksilli veya mono amino grubu içeren bir AA dir. Tüm AA ler içinde en küçük ve çok yönlü olan Glisin, Protein yapısı içinde, nötr, alifatik, hidrofobik, polar olmayan, mono karboksilli veya mono amino grubu içeren bir AA dir. Protein yapılarının oluşmasında önemi büyüktür.

27 ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
H2N – C – H COOH H – C – CH3 CH2 İZOLÖSİN (-Amino, -metil valerik asit) CH3 CH3 H2N – C – H COOH CH VALİN (-Amino izovalerik asit) H2N – C – H COOH CH2 CH CH3 CH3 LÖSİN (-Amino izokaproik asit) CH3 Dallanmış zincirli amino asitler

28 Valin, Lösin ve İzolösin: Protein yapısı içinde, Nötr, dallanmış zincirli, hidrofobik, polar olmayan, mono karboksilli veya mono amino grubu içeren AA lerdir.

29 ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
Glisin Alanin Valin Lösin İzolösin GlisinAlanin ValinLösinİzolösin sıralamasına göre R grubu gittikçe büyüdüğünden, AAler daha çok hidrofobik özellik kazanır. Hidrofobik A.A. ler protein yapısı içerisinde, su ile temas etmeyecekleri bir ortamda Bulunurlar.

30 HALKALI AMİNO ASİTLER Prolin Yan zincirin N atomuyla kovalent bağ yaptığı halkalı yapıda bir amino asittir. Halkalı olmasına rağmen, alifatik özelliktedir. Nötr, hidrofobik, nonpolar, mono karboksilli veya mono amino grubu içeren AA dir. C – H COOH CH2 H2N H2C

31 AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
COOH H2N – C – H CH2 NH TRİPTOFAN Aromatik COOH H2N – C – H CH2 FENİLALANİN Aromatik COOH H2N – C – H CH2 OH TİROZİN Aromatik, -OH grubu içeren

32 YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER
SERİN -OH’lı, polar H2N – C – H COOH  CH2 OH TREONİN -OH’lı, polar H2N – C – H COOH  CH2 - OH CH3

33 YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER
Serin ve Treonin • Zayıf polar özellik gösteren yan zincirleri nedeniyle, daha hidrofilik özelliktedirler. • Hidrojen bağı yaparlar.

34 YAN ZİNCİRİNDE TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER
METİYONİN S’lü, nonpolar, alifatik tamamen hidrofobik özelliktedir. H2N – C – H COOH CH2 CH2 S – CH3 SİSTEİN S’lü, zayıf polar özellik, hidrofilik H2N – C – H COOH CH2 SH

35 ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ
ASPARTİK ASİT Asidik, birden fazla –COOH içeren H2N – C – H COOH CH2 ASPARAGİN Polar, asidik, birden fazla –COOH içeren H2N – C – H COOH CH2 H2N – C =O

36 ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ
GLUTAMİK ASİT Asidik, birden fazla –COOH içeren H2N – C – H COOH CH2 CH2 GLUTAMİN polar H2N – C – H COOH CH2 CH2 H2N – C=O

37 ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLERİN AMİDLERİ
Asparagin ve Glutamin • Yan zincirlerinde yük taşımazlar. • Fakat amid grupları nedeniyle polar özellik gösterirler.

38 ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER (Asidik amino asitler)  Hidrofilik
Aspartik asit ve Glutamik asit • Sahip oldukları 2 -COOH grubu nedeniyle, pH 7.0’de net negatif yüke sahiptirler (Asidik amino asitler)  Hidrofilik • Protein yapısında da negatif yüklü olarak bulunurlar.

39 BAZİK ( POZİTİF YÜKLÜ ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
H2N – C – H COOH CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 LİSİN bazik, birden fazla –NH grubu içeren COOH H2N– C – H COOH CH2 N H HİSTİDİN bazik, birden fazla –NH grubu içeren H2N – C – H CH2 CH2 CH2 NH C = NH NH2 ARGİNİN bazik, birden fazla –NH grubu içeren

40 BAZİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
Histidin, Arginin ve Lisin: bazik Sahip oldukları 2.amino grubu nedeniyle pH 7.0’de net pozitif yüke sahiptirler (Bazik amino asitler)  Hidrofilik • Protein yapısında da pozitif yüklü olarak bulunurlar

41 Amino Asitler, sulu çözeltilerinde
Amino Asitlerin İyonizasyonu Amino Asitler, sulu çözeltilerinde iyonize olurlar. İyonize AAler, ortam pH’sına göre • Asidik • Bazik • Nötral özellik kazanırlar.

42 • Nötral sulu ortamlarda
COO- H3N+ – C – H R COOH H2N – C – H R Zwitteriyon form (dipolar iyon) Net yük: 0 Non- iyonik form Net yük: 0 Asit ortamda BAZ Bazik ortamda ASİT Dipolar AA }

43 Dipolar Amino asit (zwitteriyon)
• Asidik ortamda H3N+ – C – H COO- R dipolar iyon net yük: 0 H3N+ – C – H COOH R + H + diprotik iyon net yük: +1 Dipolar AA, asidik ortamda BAZ gibi davranır (proton alır)

44 Dipolar AA, bazik ortamda ASİT gibi davranır (proton verir)
Dipolar Amino asit (zwitteriyon) • Bazik ortamda H3N+– C – H COO- R dipolar iyon net yük: 0 H2N – C – H COO- R + OH - + H2O anyonik iyon net yük: -1 Dipolar AA, bazik ortamda ASİT gibi davranır (proton verir)

45 Amino Asitlerin Fiziksel Özellikleri
• Ortalama molekül ağırlığı: 110 g/mol • Oda sıcaklığında: Katı-kristal formda • Erime ve bozunma: 200 º C 