HİDROKARBONLAR.

... konulu sunumlar: "HİDROKARBONLAR."— Sunum transkripti:

1 HİDROKARBONLAR

2

3 HİDROKARBONLAR Yapısında sadece C ve H içeren organik bileşiklere hidrokarbonlar denir. • Hidrokarbonlar alifatik ve aromatik olmak üzere iki ana gruba ayrılır. • Alkanlar, alkenler ve alkinler alifatik hidrokarbon iken Benzen ve türevleri, naftalin ve antrasen aromatik hidrokarbonlardır. • Karbon atomları arasında tek bağ bulunan hidrokarbonlar doymuş çiftli ya da üçlü bağ bulunanlar ise doymamış hidrokarbonlardır.

4 ALKANLAR (Parafinler)
Alkanların genel formülleri CnH2n+2 dir. Halkalı olanlarına siklo alkanlar denir ve siklo alkanların genel formülü CnH2n dir. Doymuş hidrokarbonlardır. Moleküldeki tüm karbon atomları arasında tek bağ vardır. Yani pi bağı içermezler. Moleküldeki tüm atomlar sp3 hibritleşmesi yapmıştır. Doymuş hidrokarbonlarda, karbon atomlarına bağlı hidrojenlerden bir tanesinin ayrılmasıyla oluşan radikallere alkil denir. Alkil R ile gösterilir. Adlandırma yapılırken alkan adında yer alan –an eki kaldırılarak yerine –il eki getirilir.

5 ALKANLARDA ADLANDIRMA
Önce en uzun karbon zinciri seçilir. (ana zincir) Ana zincire bağlı gruplara (dallanma) en küçük numara gelecek şekilde numaralandırma yapılır. Dallanmanın bağlı olduğu karbonun numarası yazılır ve tire (-) konur. Tireden sonra dallanmanın adı belirtilir. Dallanmalar alfabetik sıraya göre belirlenir. Aynı cinsten birden fazla dallanma varsa grekçe sayısı di, tri,tetra… belirtilir. En uzun karbon zincirine karşılık gelen alkanın adı yazılır

6

7 HALKALI ALKANLARDA ADLANDIRMA
• Halkaya bağlı olan gruplara en küçük numara gelecek şekilde karbonlar numaralandırılır. NOT: Halkaya tek grup bağlı ise numaralandırmaya gerek yoktur. • Dallanmaların bağlı olduğu karbonların numaraları belirtilir. • Aynı cins dallanmadan birden fazla varsa sayısı di,tri.. şeklinde belirtilir. • Aynı sayıda karbon içeren alkanın adının önüne siklo ön eki getirilir.

8 İZO VE NEO DALLANMALAR Düz zincirli yapı formülüne sahip olan bileşikler adlandırılırken kullanılan n, normal kelimesinin baş harfidir ve karbon zincirinin dallanmamış olduğunu gösterir. • ikinci karbona bir CH3 bağlı olan izomerler adlandırılırken izo– öneki kullanılır. • İkinci karbona iki CH3 bağlı olan izomerler adlandırılırken neo– öneki kullanılır. NOT: İzo ve neo öneki getirildiğinde toplam karbon sayısına karşılık gelen alkanın adı belirtilir.

9 ALKANLARIN GENEL ÖZELLİKLERİ
• Alkanların ilk dört üyesi gaz, 5-17 karbon içerenler sıvı, diğerleri katıdır. • Apolar olduklarından suda çözünmezler. • Moleküller arasında sadece London etkileşimi vardır. Karbon sayısı arttıkça kaynama noktaları yükselir. • Aynı karbon sayılı alkanlarda dallanma arttıkça erime ve kaynama noktası düşer. • Homolog seri oluştururlar. (iki alkan molekülünün formülleri arasında CH2 kadar fark bulunması sonucu oluşan seriye denir.)

10 • Alkanlar yanma tepkimesi vererek CO2 ve H2O oluştururlar
• Alkanlar yanma tepkimesi vererek CO2 ve H2O oluştururlar. • Alkanlar katılma tepkimesi vermezler. Ancak halojenlerle yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesi verirler. Not: Siklopropan ve siklobütan bağlarının gerginliği nedeniyle katılma tepkimesi vererek düz zincirli hale gelirler. Katalitik Kraking: Çok karbonlu alkanlar basınç altında yüksek sıcaklıkta katalizörler eşliğinde parçalanma işlemine denir.

11 ALKANLARIN GENEL ELDE EDİLME YOLLARI
1. WÜRTZ SENTEZİ Alkil halojenürlerin (R-X) sodyum (Na) metali ile tepkimesinden alkanlar elde edilir. Elde edilecek ürünü belirlerken halojenlerin koptuğu noktalardan birleşme gerçekleşir. Würtz sentezinde kullanılan alkil grupları farklı ise biri ana ürün olmak üzere üç farklı ürün oluşur.

12 2. GRİGNARD (Grinyard) BİLEŞİKLERİNDEN ALKAN ELDESİ
NOT:Würtz sentezinde alkanı saf elde etmek için aynı alkil grupları kullanılmalıdır. Bu nedenle tek sayıda C içeren alkanlar (C3H8, C5H12..gibi) saf olarak elde edilemezler. NOT:Würtz sentezi ile metan (CH4) elde edilemez. 2. GRİGNARD (Grinyard) BİLEŞİKLERİNDEN ALKAN ELDESİ Grignard bileşiklerinin Halojen asidi (HX) ve Su (H2O) ile tepkimesinden alkan elde edilir.

13 3. KARBOKSİLLİ ASİT TUZLARININ DEKARBOKSİLASYONUNDAN (KOLBE SENTEZİ)
Mono karboksilli asitlerin Na ve K tuzları, NaOH ve KOH ile ısıtılırsa alkanlar elde edilir.

14 4. DOYMAMIŞ HİDROKARBONLARIN H2 İLE DOYURULMASI SONUCU ALKAN ELDESİ
Doymamış hidrokarbonlara Ni, Pt gibi katalizörlerin katalitik etkisi ile hidrojen katılmasısonucunda alkanlar elde edilir.

15 5.ALKİL HALOJENÜRLERİN İNDİRGENMESİ İLE ALKAN ELDESİ
Alkil halojenürler (R-X) halojen asitleri ile Zn eşliğinde indirgenerek alkanları oluşturur.

16 METAN GAZININ ÖZEL ELDE EDİLME YOLLARI
Bu reaksiyonun tersi yüksek sıcaklıkta gerçekleşir. Ve oluşan CO, H2karışımına su gazı denir

17 ALKENLER (OLEFİNLER) Alkenler karbon atomları arasında en az bir tane ikili bağ taşıyan ve genel formülleri CnH2n şeklinde olan doymamış hidrokarbonlardır. • İkili bağa sahip karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmıştır. • İlk üyesi etendir. Alkenleradlandırılırken aynı karbon sayılı alkan isminin sonundaki –an eki yerine –en ya da –ilen eki getirilir. Üzerinde ikili bağın bulunduğu en uzun karbon zinciri seçilir. Numaralandırma ikili bağ en küçük numarayı alacak şekilde yapılmalıdır. İkili bağ iki uca eşit uzaklıkta ise dallanmış grup en küçük numarayı alacak şekilde numaralandırılır. Numaraları ile beraber önce dallanmış grupların isimleri belirtilir. İkili bağın yeri numara ile belirtilir, daha sonra ana zincir isminin sonuna ikili bağ sayısına göre –en, -dien, -triengibi ekleri verilerek adlandırılır. ADLANDIRMA

18

19 HALKALI (SİKLO) ALKENLER
Yapısında çift bağ içeren halkalı yapıdaki bileşiklere sikloalken denir. Halkalı alkenleradlandırılırken numaralandırılmaya çift bağ bulunan C atomundan başlanır. Diğer kurallar düz zincirli alken isimlendirilmesi ile aynıdır. ALKENİL GRUPLARI Alkenlerden1 hidrjençıkarılması ile oluşan gruplardır. Bu gruplar alken isminin sonuna –il eki getirilerek isimlendirilir. 1,4-dimetil-1,3-siklobütadien

20 Alkenlerde yapı ve geometrik izomeri görülür.
ALKENLERDE İZOMERİ Alkenlerde yapı ve geometrik izomeri görülür. Aynı karbon sayılı alkenlerile sikloalkanlar yapı izomeridirler. Geometrik izomeri(Cis-Trans izomeri) Alkenlerdeçift bağlı C atomlarına bağlı grupların yönelimlerine göre Cis-trans izomerler oluşur Cis-1,2-diklor eten

21 NOT: Cis-trans izomerlerin kimyasal özellikleri aynı iken fiziksel özellikleri farklıdır.
Cisizomerlerde polarlıkdaha fazla olduğundan kaynama noktaları daha yüksektir. Trans izomerler cisizomerlerden daha kararlıdır.

22 ALKENLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ
Alkenlerapolarmoleküllerdir.Csayısı arttıkça kaynama noktası artar. Oda koşullarında ilk dört üyesi gaz 5-15 karbonlu üyeleri sıvıdır. Homolog sıra oluştururlar. Yanma tepkimesi verirler. Katılma tepkimesi verirler. (Elektrofilik katılma) A) Halojen katılması B) Hidrojen katılması

23 C) Hidrojen HalojenürKatılması
Markovnikovkuralına göre hidrojen hidrojensayısının fazla olduğu C atomuna bağlanır. D) Su (H2O) Katılması Yükseltgenme tepkimesi verirler Tepkime asidik ortamda derişik KMnO4 ile gerçekleşirse karboksilik asit oluşur.

24 •Alkenler polimerleşme tepkimesi verirler
Vinilklorür Polivinilklorür

25 ALKENLERİN GENEL ELDE EDİLME YOLLARI
1. Alkollerde su çekilmesi ile (Dehidratasyon) 2. Alkil halojenürlerdenhidrojen halojenürçekilmesi ile

26 3.Alkanlardan H2çekilmesi ile;
4.Dihalojenürlerden Halojen çekilmesi ile; 5. Alkinlerin kısmi doyurulması ile;

27 ALKİNLER Alkinler doymamış hidrokarbonlardan olup, asetilen sınıfı hidrokarbonlar olarak da adlandırılırlar. Genel formülleri CnH2n-2 dir.  HCºCH                               HCºCCH3           Asetilen                             Metilasetilen Alkinlerin ilk dört karbonlu üyesi gaz, beş karbonlu dahil olmak üzere daha yüksek molekül ağırlıklı türevleri sıvıdır.

28 ALKİNLERİN ADLANDIRILMALARI
Adlandırma kuralları alkenlerde olduğu gibidir. Üçlü bağı taşıyan en uzun C zinciri bulunur ve bu bağın yakın olduğu uçtan başlanarak numaralandırılır. En uzun alkanın adının –an eki yerine –in eki getirilir. Molekülde hem ikili hem de üçlü bağ bulunması halinde “en” eki önce “in ” eki sonra gelecek şekilde adlandırılır.

29 ALKİNLERİN ELDE EDİLİŞLERİ
DİHALOJENLİ ALKANLARDAN Komşu halojen içeren veya aynı karbon atomunda halojen içeren alkanlar, KOH in alkoldeki çözeltisiyle ya da sodyum amit (NaNH2) ile tepkimeye sokulursa alkin oluşur.

30 ALKİNLERİN SODYUM BİLEŞİKLERİNDEN
Alkinlerin sodyum bileşikleri, alkil halojenürler ile tepkimeye sokulursa alkinler oluşur KOMŞULU TETRAHALOJENÜRLERDEN Komşulu tetra halojenürlerin Zn tozları ile ısıtılmasından alkinler elde edilir. Fakat bu yöntem fazla kullanılmaz. Çünkü tetra halojenürler alkinlerden elde edilir

31 ALKİNLERİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ
HİDROJEN KATILMASI Alkinlere Pt, Pd ve ya çok ince çekilmiş Ni katalitik etkisiyle H katılır. Birinci basamak hızlıdır ve cis alken oluşur. İkinci basamak yavaştır. Eğer bir molekülde ikili ve üçlü bağ varsa H önceüçlü bağa katılır. Hidrojen katılması özel bir paladyum katalizör (Lindlar katalizörü) ile yalnız bir mol H katılacak şekilde kontrol edilebilir. Bu durumda her iki hidrojende katalizör yüzeyinden üçlü bağın aynı tarafında kalacağından cis-alken oluşur.

32 HALOJEN KATILMASI FeCl3 ün katalitik etkisiyle iki basamakta elektrofilik katılmayla tetra halojen alkan oluşur. İlk katılmada başlıca trans ürün oluşur. Eğer molekülde ikili ve üçlü bağlar varsa halojenöncelikle ikili bağa katılır. HALOJEN ASİTİ KATILMASI Halojen asiti katılması Markovnikov kuralına uygun olarak katılır. Birinci basamak hızlı ikincisi yavaştır.

33 SU KATILMASI Alkenler su katıldığında alkoller oluşuyordu. Alkinlere su katıldığında ise aldehit yada keton oluşur. H2SO4 ve HgSO4 ın katalitik etkisiyle alkinlere su katılır. Alkinin yapısına bağlı olarak keton veya aldehit oluşur. Oluşan keto ve enol bileşikleri denge halindedir. Yapılarında çift bağ ve OH bulunduran bileşiklere enol denir. Genel tapıda büyük değişiklik olmadan H yer değiştirmesi bileşiğin iki farklı şeklini oluşturuyorsa buna tautomeri denir.

34 ALKİNLERİN YÜKSELTGENMESİ
Alkinler sülfürik asitli ortamda KMnO4 veya potasyum bikromat K2Cr2O7 gibi yükseltgenler ile yükseltgenerek organik asitleri oluştururlar. ALKİNLERİN TUZ OLUŞTURMASI Alkinler alkenlerden farklı olarak asidik özellik gösteririler. Bu nedenle alkinlerin uçlarındaki H oldukça gevşektir. Bu H yeteri kadar kuvvetli bazlar ile tepkime sokulursa tuz oluşur.

35 HİDROKARBONLARIN ADLANDIRILMASI
Açık yapılı hidrokarbonların isimledirilmesinde ana iskelet şöyledir: Ön Ek+Kök Adı+Son Ek

36

37 İZOMERİ Genel manada izomeri, farklı şekillerde isimlendirebileceğimiz aynı kapalı formüle sahip bileşiklerdir. Molekül formülleri aynı (Aynı cins ve sayıda bulunduran) fiziksel ve kimyasal özellikleri farklı maddelere izomer maddeler denir. İzomer maddelerin yapı formülü (moleküldeki ların dizilişi ve yaptığı bağları belirten formül) farklıdır.

38 YAPI İZOMERİSİ Moleküldeki atomların yapı formülünü oluştururken, yelerinin değişmesiyle oluşan izomeriye denir.  a. Zincir ve Dallanma İzomerisi b. Halka - Zincir İzomerisi

39 c. Fonksiyonlu grubun, yerinin farklı olması
d. Fonksiyonlu grup izomerisi Alkol — Eter  Aldhit — Keton  Karboksili asit — Ester vb.  Birbirlerinin izomeridir.

40 2. Geometrik İzomeri Alkenlere ait bir izomeridir
2. Geometrik İzomeri Alkenlere ait bir izomeridir. Çift bağın bağlı olduğu karbonlarından  herbirine bağlı olan iki grup aynı olmaması halinde molekül cis- trans izomerisi gösterir.