Rezonans.

... konulu sunumlar: "Rezonans."— Sunum transkripti:

1 Rezonans

2 Kükürt Dioksit (Sulfur Dioxide) SO2
Bazı moleküllerde birden çok Lewis nokta yapısı yazmak mümkündür. O S Bu eşdeğer yapılara REZONANS YAPILARI adı verilir. Gerçek yapı bu iki yapının hibritidir. SO Bağ derecesi 1.5 NOT : Rezonans yapılarında molekülün iskelet yapısı aynıdır. Yapısal izomerlerde molekülün iskelet yapısı farklıdır.

3 Bütün bağ uzunlukları eşit ve
CO32- o C=O 1.22 A kısa o C O A uzun 2- -2/3 Bütün bağ uzunlukları eşit ve 1.30 Å O -2/3 O C -2/3 O

4 Karbonat İyonu red = negative blue = positive
(ab initio 3-21G hesaplaması) electrostatic potential mapped on isodensity surface van der Waal’s (isodensity) surface the same … showing location of atoms

5 1 2 3 Rezonans katkısı 1 = 2 = 3

6 Asetat İyonu _ _ O C H C O + O -H C H C O H O C H C O baz asetik asit
3 + O -H _ C H C O H 3 baz asetik asit _ O C H C 3 O asetat iyonu

7 Fenolat iyonu - (-) (-) (-)

8 Benzil Katyonu + (+) (+) (+)

9 _ _ p-Nitrofenol O N extra structure When in an ortho or para position
a nitro group can participate in resonance. _ O N 2 + extra structure +

10 Sülfat İyonu 2- 2- 2- 2- 2- 2- O S O S O S O S O S O S • • • • • •
Why is sulfate ion relatively inert? What is the average formal charge on each atom? What is the sulfur and oxygen bond order?

11 Rezonans katkı kuralları
Atomlar üzerindeki formal yükler mümkün olduğunca küçük olmalıdır. Aynı formal yüklü atomlar birbirine komşu olmamalıdır. Zıt yüklü formal yükler birbirine yakın olmalıdır. Negatif formal yük, molekülde elektronegatifliği büyük atom üzerinde bulunmalıdır. Bağ sayısı büyük moleküller daha kararlıdır.

12 Tiyosiyanat İyonu, SCN-
-1 • S N C 2 • S N C -1 1 • S N C -2 +1 3 Which is the most important resonance form?

13 Diazot monoksit N2O N O : .. -1 +1 2 .. N O : -1 +1 1 N O : .. +1 -2 3

14 Dimetilsülfoksit 1 2 Rezonans katkısı 1 > 2 d-orbital d-orbital
Katkısı yok d-orbital katkısı var 1 2 Rezonans katkısı 1 > 2

15 Tek formül mümkün değil
Denge vs. Rezonans A B A B Tek Gerçek Tür İki Yapı Formülü İki Gerçek Tür Tek formül mümkün değil Energy B A Double Minimum

16 H C O H C O H C O İki tür Tek Tür! Two Species? (EPR) (Infrared)
• İki tür • H C O • H C O • Tek Tür! (EPR) Two Species? (Infrared) Tek Geometri!

17 Molekül Orbital Teori ve Rezonans

18 Allil Anyonu Enerji seviyeleri düğümler . 2 E 1

19 nodes Üç atomun p orbitalleri
birleşerek üç tane MO pi sistemi oluşturur. nodes 2 1

20 Allil Katyonu nodes . + 2 1

21 Konjuge Sistemler REZONANS, KONJUGE SİSTEMLERDE BULUNUR.
Bir konjuge sistem çift ve tek bağın ardışık sıralanmasıdır. Konjuge değil (Unconjugated) three single bonds two single bonds

22 1,3-Bütadien

23 M.O. Description of Butadiene
nodes 3 . 2 1

24 3 nodes 2 nodes 1 node 0 node four p orbitals combine to make
a system of four pi molecular orbitals 0 node ( a p system )

25 Molecular Orbital Picture of Benzene

26 Benzen Pi Molekül Orbitalleri
six p’s six mo’s top view 3 node 2 node 1 node 0 node

27 Rezonans Enerjisi

28 Siklopentadienil Anyonu
2 node 1 node 0 node

29 Siklopentadienil Anyonunda Orbitaller
H . . H . . .. H H H