Friedel-Craft Tepkimelerinin Kısıtlamaları

... konulu sunumlar: "Friedel-Craft Tepkimelerinin Kısıtlamaları"— Sunum transkripti:

1 Friedel-Craft Tepkimelerinin Kısıtlamaları
Bir alkil halojenürden bir karbokatyon oluştuğu zaman, bu karbokatyon daha kararlı karbokatyona dönüşebilir. Tepkimeden elde edilen ana ürün genellikle daha kararlı karbokatyondan elde edilen üründür.

2 Friedel-Craft tepkimeleri, aromatik halkada kuvvetli elektron çekici grup bulunduğu veya halka –NH2 , -NHR veya –NR2 grubu içerdiğinde genellikle çok düşük verimlidir.

3 Amino grupları –NH2, -NHR veya –NR2, Friedel-Craft tepkimelerini katalizlemede kullanılan Lewis asitleri ile etkileşerek kuvvetli elektron çekici gruba dönüşebilirler.

4 Aril ve vinilik halojenürler kolay karbokatyon oluşturamadıklarından halojenür bileşeni olarak kullanılamazlar.

5 Alkil grupları elektron verici gruplar dır ve bir alkil grubu halkaya bağlanır bağlanmaz halkayı yeni bir yer değiştirmeye karşı etkin hale getirir. Bu nedenle polialkilleme olur.

6 Friedel-Craft açillemelerinde poliaçilleme sorunu yoktur
Friedel-Craft açillemelerinde poliaçilleme sorunu yoktur. Açil grubu elektron çeken ve halkada etkinlik azaltıcı bir grup olduğundan poliaçilasyon olmaz. Friedel-Craft alkilasyonunda karbokatyon çevrilmesi ile farklı bir ürün elde edilirken, Friedel-Craft açilasyonu ardından Clemmensen redüksiyonu ile istenilen alkil zinciri elde edilebilir.