AROMATİK BİLEŞİKLER C6H6 (CnH2n-6) Benzen 1825 izole edildi (Faraday)

... konulu sunumlar: "AROMATİK BİLEŞİKLER C6H6 (CnH2n-6) Benzen 1825 izole edildi (Faraday)"— Sunum transkripti:

1 AROMATİK BİLEŞİKLER C6H6 (CnH2n-6) Benzen 1825 izole edildi (Faraday)
Molekül formülü saptandı (Mitscherlich) 1865 Yapısal formülü aydınlatıldı (Kekule)

2 Sinnamaldehid Metil salisilat vanilin Eugenol

3 Stabilite Sübstitüsyon ürünü Katım ürünü oluşmaz

4 Rezonans enerjisi

5 Karbon-karbon bağ uzunlukları

6 Benzenin rezonans formları
- C6H6 formülüne sahip konjuge, siklik bir moleküldür. - Olağanüstü bir stabiliteye sahiptir. - Simetrik düzlemsel bir altıgendir. Tüm karbon-karbon bağ açıları 120 derece ve tüm bağ uzunlukları 1.40 A° boyundadır. Tüm hidrojenler eşittir. Tüm karbonlar sp2 hibritleşmiştir.

7

8

9 Aromatiklik için gerekli koşullar:
Molekül halkalı (siklik) ve düzlemsel olmalıdır. Aromatik halkadaki her bir atomun halka düzlemine dik p orbitali olmalıdır. -Hückel 4n+2 Kuralına uymalıdır. (Erich Hückel, 1931) n pozitif bir tam sayıdır (n= 0, 1, 2, 3, …..vb). Hückel kuralına göre 2,6, 10 ve 14 pi elektron taşıyan halkalar aromatik olabilir.

10 Aşağıdaki maddelerden hangileri aromatiktir?

11 Heterosiklik aromatik bileşikler
Piridin Nikotin Pirimidin 1H-Pirol 1H-imidazol Kaynaşmış halkalı aromatik bileşikler Benzen Naftalen Antrasen Fenantren

12 Aromatik bileşiklerin İsimlendirme kuralları
Monosübstitüe benzenlerin adlandırılmasında 2 sistem kullanılır: 1) Bazı bileşiklerde benzen temel ad olarak alınır ve sübstitüent bir ön ek olarak belirtilir. 2) İkinci sistemde benzen halkası ve sübstitüent yeni bir temel ad oluştururlar.

13 İki sübstitüent varsa bunların konumları orto, meta, para (o-, m-, p-) ön ekleri ile veya rakam ile belirtilir.

14

15

16 Dimetil benzenler ksilenler olarak adlandırılır.

17 Benzen halkasında ikiden fazla grup varsa, bunların konumları rakamlar kullanılarak belirtilir. Sübstitüentlerin bulunduğu konumlara mümkün olan en küçük numara verilir. İkiden fazla sübstitüent varsa ve sübstitüentler farklı ise alfabetik sırada yazılır.

18 Bir sübstitüent, benzen halkası ile yeni bir temel adı oluşturduğunda, süstitüentin 1 konumunda olduğu varsayılır ve yeni temel ad kullanılır. 1 1 6 2 2 5 3 3 4 4

19 C6H5 grubu sübstitüent olarak isimlendirildiğinde fenil olarak adlandırılır. Bir benzen ve bir doymuş gruptan oluşan bir hidrokarbon daha büyük olan yapısal birimin bir türevi olarak isimlendirilir. Ancak, zincir doymamış bir yapıdaysa bileşik halka büyüklüğüne bakılmaksızın zincirin türevi olarak adlandırılır. 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4

20 Benzil adı fenilmetil grubu yerine kullanılır.

21 Nitrobenzen Klorobenzen Etilbenzen Propilbenzen Toluen Benzaldehid Benzoik asit Benzensülfonik asit Fenol Anilin

22 Anilin 2-metilanilin N-metilanilin 3-etil-N-metilanilin (o-metilanilin) (m-)

23 3-Bromo-5-nitrotoluen 2,4,6-Trinitrofenol
1-Bromo-2-kloro-4-iyodobenzen veya 2-kloro-4-iyodobromobenzen 3-Bromo-5-nitrotoluen 2,4,6-Trinitrofenol 2,3,4,5,6-pentaklorofenol 2,4-Dibromobenzoik asit 3-Kloro-5-izopropilnitrobenzen 5-Bromo-2-kloro-N,N-dimetilanilin

24 benzil Fenetil fenil Ph- , C6H5 - C6H5CH2 - C6H5CH2CH2-
4 3 2 1 5-Bromo-4-(3-kloro-4-nitrofenil)-1,3-pentadien