Halojenli organik bileşikler

... konulu sunumlar: "Halojenli organik bileşikler"— Sunum transkripti:

1 Halojenli organik bileşikler
Alkil ve Alken halojenürler Sentezlenmeleri Genel özellikleri Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

2 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http://80. 251

3 Visinal = Vicinus = komşu Geminal = Geminus = ikiz
Geminal dibromür Visinal diklorür Visinal = Vicinus = komşu Geminal = Geminus = ikiz Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

4 Alkil Halojenürler bir çok organik tepkimede aktif bileşik olarak yer alır.
Anestetikler grubunda ilk bilinen kloroformdur (CHCl3) ancak toksik ve kanserojen olduğu için kullanılmamaktadır. Halothan daha az toksik etkili anesteziktir (CF3CHClBr) Etil klorür ise topikal anesteziktir (sprey form). Ödev: Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

5 Alkil Halojenürlerin diğer kullanım alanları
Pestisit/İnsektisitler Bit Şampuanında kullanılır Klordan (Chlordane) Ahşap binaları termitden Korumada kullanılır Dikloro Difenyl Trikloroetan, IUPAC: 1,1,1-trikloro-2,2-bis-(p-klorofenyl) etan Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

6 Bağ uzunluğu artarken bağ enerjisi azalır.
Uzun bağların kırılması daha kolaydır. Organik Halojenürlerin sentezi birkaç yolla mümkündür: Alkanların Radikalik halojenasyonları, Alken ve Alkinlerin katılma tepkimeleri, Alkollerin alkil halojenüre çevrilmesi (organometalik bileşikler aracılığıyla), Aromatik bileşiklerin halojenlenmesi. Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

7 Organik bileşiklerin verdikleri tepkimeler ve sentezleri
Alkil ve Alken halojenürler Sentezlenmeleri Genel özellikleri Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

8 Organik Kimya Tepkimeleri ve Mekanizmaları:
Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

9 Organik Kimya Tepkimeleri ve Mekanizmaları:
Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

10 Alkanların verdikleri tepkimeler: Yanma tepkimesi
Kraking (kırılma) ve hidrokatalikik kraking (hidrokraking) Halojenasyon Alkanlar genel olarak reaktif değildir. Karbon iskeletinde değişiklik yapmak veya karbon iskeletini başka bir organik bileşiğe eklemek için reaktif hale getirilmeleri gerekir. Alkil halojenürler alkanların reaktif formu olarak adlandırılabilir. Organik Halojenürlerin sentezi birkaç yolla mümkündür: Alkanların Radikalik halojenasyonları, Alken ve Alkinlerin katılma tepkimeleri, Alkollerin alkil halojenüre çevrilmesi (organometalik bileşikler aracılığıyla), Aromatik bileşiklerin halojenlenmesi. Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

11 Alkanların radikalik Halojenlenmesi: Metanın klorlanması
Tepkimeye devam edildikçe tetraklorometan (metil tetraklorür) elde edilir. Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

12 Radikalik halojenasyon ve Serbest radikal zincir reaksiyonları
Başlangıç: radikal oluşturma Sonlanma (terminasyon): Gelişme (Propagasyon): 1. adım Gelişme (Propagasyon): 2. adım Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

13 Bir radikalik halojenasyon tepkimesinde çok fazla ürün oluşabilir.
Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

14 Radikalik halojenasyon
Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

15 Organik Kimya Tepkimeleri ve Mekanizmaları: Nükleofilik Yer değiştirme (substitüsyon) tepkimeleri-1
Yer değiştirme tepkimelerinde nükleofil saldırısıyla hedef molekül (substrat) üzerindeki bir grup ayrılır. Çıkıcı grup denen bu grubun yerine nükleofil bağlanmış olur. Tekli basamaklar halinde gerçekleştiğinde, yani önce çıkıcı grup ayrılıyor ve bir karbokatyon oluşuyorsa, sonra bu oluşan karbokatyona nükleofil saldırı oluyorsa tepkime türüne SN1 (nükleofilik yerdeğiştirme-1) tepkimesi denir. Tüm tepkimenin hızını en yavaş basamak belirler ve SN1 için bu çıkıcı grubun ayrılmasıdır. Eğer nükleofilin substrata saldırısı ve çıkıcı grubun ayrılması çok hızlı oluyorsa, nükleofil ve substrat arasında bir geçiş durumu kompleksi oluşmuştur. Tepkime nükleofil ve çıkıcı grup gibi 2 grubun aynı anda etkileşimiyle yürüdüğünden SN2 (nükleofilik yerdeğiştirme-2) adını alır. Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

16 Organik Kimya Tepkimeleri ve Mekanizmaları: Nükleofilik Yer değiştirme (substitüsyon) tepkimeleri-1
Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

17 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http://80. 251

18 Organik Kimya Tepkimeleri ve Mekanizmaları: Nükleofilik Yer değiştirme (substitüsyon) tepkimeleri-2
Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

19 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http://80. 251

20 Organik Kimya Tepkimeleri ve Mekanizmaları: Eliminasyon (ayrılma) tepkimeleri-1
b eliminasyonlarında C, N,O atomları arasında p bağları oluşur. Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

21 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http://80. 251

22 Bu iki tepkimede ortak olan nükleofil ve çıkıcı grubun varlığıdır.
Birbirleriyle rekabet etmeleri sonucunda bu yarışmadan hangi tepkime türünün baskın çıkacağını ise Nükleofilin, çıkıcı grubun, substratın ve tepkime şartlarının koşulları belirler. Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link:

23 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http://80. 251

24 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http://80. 251

25 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http://80. 251

26 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http://80. 251

27 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http://80. 251