FAVORSKİİ REAKSİYONU S.

... konulu sunumlar: "FAVORSKİİ REAKSİYONU S."— Sunum transkripti:

1 FAVORSKİİ REAKSİYONU S

2 FAVORSKİİ TEPKİMESİ 2-bromo benzoketon Pentanoik asit Karbon halkasını küçültmek için kullanılan oldukça kullanışlı bir tepkimedir. Özellikle de gergin, siklobütan ya da siklopropan içeren halkalı moleküllerin sentezi için oldukça idealdir. Küban sentezinde, önemli bir basamağı oluşturur. Brom yerine klor türevlerinin kullanılması da mümkündür. Altılı karbon halkası olması zorunda değildir. α konumuna halojen bağlı halkalı ketonlarda çalışan bir tepkimedir.Önerilen iki adet mekanizmasi vardir.

3 FAVORSKİİ TEPKİMESİNİN MEKANİZMASI
Burada, karboksilik asit grubunun oluşması ile 5 karbonlu hale dönüşmesi aynı anda gerçekleşmektedir.Halbuki ikinci mekanizmada;

4 S 2.MEKANİZMA

5 s Öncelikle, brom ayrılıp, siklopropan içeren bir ara ürün oluşturduktan sonra, bu gergin molekül, 5`li bir halkaya ve karboksilik asit grubuna dönüşmektedir. Oluşan karbanyon ise ortamdan bir hidrojen alarak molekülün nötr hale gelmesini sağlamaktadır. Bu iki mekanizma, tepkimenin uygulandığı moleküle göre değişmektedir. Eğer ki molekül zaten gergin bir molekülse, halka sayısı 5`den düşükse, tepkimenin ikinci mekanizmadaki siklopropan halkası üzerinden gitmesi oldukça zordur. Bu durumda, tepkime, birinci mekanizmaya göre gitmektedir.Tepkimenin hangi mekanizma üzerinden gittiği, karbon-14 etiketleme yoluyla anlaşılabilir.İkinci mekanizmada dikkat edileceği üzere, simetrik bir ara ürün oluşmaktadır.Üç karbonlu halkanın her iki yöne de açılması mümkündür. Eğer, α(alfa) konumundaki karbon (brom bağli olmayan) C-14 ile etiketlenmiş molekül üzerinde çalışıldığında, tepkime eğer ikinci mekanizma üzerinden gidiyorsa, sonuç üründe, C-14 ün eşit olarak halka üzerindeki iki karbona dağıldığı görülür (%50-%50). Ama birinci mekanizma üzerinden gidiyorsa, C-14 sadece, karboksilik asitin bağlı olduğu karbonun komşu karbonunda bulunacaktır.

6