Chapter 27: Organic Chemistry

... konulu sunumlar: "Chapter 27: Organic Chemistry"— Sunum transkripti:

1 Chapter 27: Organic Chemistry
Chemistry 140 Fall 2002 General Chemistry Principles and Modern Applications Petrucci • Harwood • Herring 8th Edition Chapter 27: Organic Chemistry Philip Dutton University of Windsor, Canada N9B 3P4 Prentice-Hall © 2002

2 General Chemistry: Chapter 27
Chemistry 140 Fall 2002 Contents 27-1 Organic Compounds and Structures: An Overview 27-2 Alkanes 27-3 Alkenes and Alkynes 27-4 Aromatic Hydrocarbons 27-5 Alcohols, Phenols, and Ethers 27-6 Aldehydes and Ketones 27-7 Carboxylic Acids and Their Derivatives 27-8 Amines 27-9 Heterocyclic Compounds Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

3 General Chemistry: Chapter 27
Chemistry 140 Fall 2002 Contents 27-10 Nomenclature of Stereoisomers in Organic Compounds 27-11 An Introduction to Substitution Reactions at sp3 Hybridized Carbon Atoms 27-12 Synthesis of Organic Compounds 27-13 Polymerization Reactions Focus On Natural and Synthetic Dyes Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

4 27-1 Organic Compounds and Structures: An Overview
Hydrocarbons – the simplest organic compounds. Simplest hydrocarbon is methane. Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

5 General Chemistry: Chapter 27
Ethane Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

6 General Chemistry: Chapter 27
Skeletal Isomerism Prentice-Hall © 2002 Prentice Hall © General Chemistry: Chapter Slide 5 of General Chemistry: Chapter 27

7 Organik Bileşiklerin Basit Gösterimi
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

8 General Chemistry: Chapter 27
Nomenclature Select the longest continuous carbon chain. This determines the base name. Consider each branch and name similarly except change the name from –ane to –yl. Number the C atoms so that substituents have the lowest possible number. Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

9 General Chemistry: Chapter 27
Nomenclature Name each substituent according to its identity and the number of the C atom to which it is attached. Use di, tri, tetra as appropriate. Separate numbers from one another by commas. List substituents alphabetically by name. Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

10 Table 27.1. Some Common Alkyl Groups
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

11 General Chemistry: Chapter 27
Positional Isomerism Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

12 General Chemistry: Chapter 27
Functional Groups Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

13 General Chemistry: Chapter 27
27-2 Alkanes Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

14 General Chemistry: Chapter 27
Conformations Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

15 General Chemistry: Chapter 27
Ring Structures Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

16 General Chemistry: Chapter 27
Ring Strain Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

17 Cyclohexane Conformations
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

18 Preparation of Alkanes
Pt Δ CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 pressure Δ 2 CH3CH2Br + 2 Na → CH3CH2CH2CH3 + 2 NaBr Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

19 General Chemistry: Chapter 27
Reactions of Alkanes Δ or h Initiation: Cl-Cl → 2 Cl· Propagation: H3C-H + Cl· → H3C· + HCl H3C· + Cl2 → H3C-Cl + Cl· Termination: Cl· + Cl· → Cl-Cl H3C· + Cl· → H3C-Cl H3C· + H3C· → H3C-CH3 Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

20 General Chemistry: Chapter 27
Combustion Reactions 25 C8H18(l) O2(g) → 8 CO2(g) + 9 H2O(l) 2 ΔH° = -5.48103 J Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

21 Table 27.4 Principle Petroleum Fractions
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

22 General Chemistry: Chapter 27
Octane Number Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

23 General Chemistry: Chapter 27
27-3 Alkenes and Alkynes Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

24 General Chemistry: Chapter 27
Geometric Isomerism Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

25 General Chemistry: Chapter 27
Elimination Reaction Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

26 General Chemistry: Chapter 27
Addition Reactions Markovnikov rule Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

27 General Chemistry: Chapter 27
Hydration Reaction Addition is favored in dilute acid and elimination is favored in strong. Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

28 General Chemistry: Chapter 27
Reduction of C=C Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

29 27-4 Aromatic Hydrocarbons
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

30 Characteristics of Aromatic Hydrocarbons
Planar (flat) cyclic molecules. Conjugated п systems (4n + 2) Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

31 Naming Aromatic Hydrocarbons
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

32 Aromatic Substitution Reactions
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

33 Aromatic Subsitution Reactions
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

34 27-5 Alcohols, Phenols, and Ethers
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

35 Preparation and Use of Alcohols
CO(g) + 2 H2(g) → CH3OH(g) 350 °C 200 atm ZnO, Cr2O3 Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

36 Preparation and Use of Alcohols
Methanol. 21st amongst industrial chemicals. Ethanol. fermentation or by hydration of ethylene. Ehylene glycol. High boiling point, soluble in water. Glycerin. Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

37 General Chemistry: Chapter 27
Ethers Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

38 General Chemistry: Chapter 27
Aldehydes and Ketones Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

39 General Chemistry: Chapter 27
Preparation and Use Oxidation of alcohols. Extract from natural sources Acetone is extensively used as a solvent. Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

40 Addition Reactions of the Carbonyl Group
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

41 27-7 Carboxylic Acids and Their Derivatives
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

42 General Chemistry: Chapter 27
Oxidation of Alcohols CH3CH2OH + KMnO4 → CH3CO2-K+ → CH3CO2H OH- H+ Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

43 General Chemistry: Chapter 27
Aromatic Acids Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

44 General Chemistry: Chapter 27
Acetyl Group Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

45 General Chemistry: Chapter 27
Esters Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

46 General Chemistry: Chapter 27
Amides Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

47 General Chemistry: Chapter 27
Resonance in Amides Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

48 General Chemistry: Chapter 27
Reduction Reactions Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

49 General Chemistry: Chapter 27
Amines Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

50 General Chemistry: Chapter 27
Preparation of Amines 2 NH3 + CH3Br → CH3NH3+Br- + NH3 → CH3NH2 + NH4Br Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

51 General Chemistry: Chapter 27
Basicity of Amines Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

52 General Chemistry: Chapter 27
Ammonium Salts Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

53 27-9 Heterocyclic Compounds
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

54 27-10 Nomenclature of Stereoisomers in Organic Compounds
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

55 General Chemistry: Chapter 27
Chirality Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

56 The R,S System of Nomenclature
Substituent of higher atomic number takes precedence over one of lower atomic number: Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

57 The R,S System of Nomenclature
If two substituents attached to the stereocenter have the same priority, proceed along the chains to the first point of difference: Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

58 The R,S System of Nomenclature
Double and triple bonds count as if they were single and the atoms are duplicated or triplicated at the other end of the double or triple bond: Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

59 The E,Z System of Nomenclature
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

60 The E,Z System of Nomenclature
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

61 General Chemistry: Chapter 27
27-11 An Introduction to Substitution Reactions at sp3 Hybridized Carbon Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

62 General Chemistry: Chapter 27
SN2 Mechanism Rate = k[OH-][CH3Cl] Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

63 Inversion of Configuration
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

64 General Chemistry: Chapter 27
SN1 Mechanism Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

65 General Chemistry: Chapter 27
SN1 Mechanism Rate = k [(CH3)3CCl] Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

66 Racemic Products From SN1 Reactions
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

67 27-12 Synthesis of Organic Compounds
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

68 27-13 Polymerization Reactions
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

69 Table 27.5 Some Polymers Produced by Chain-Reaction Polymerization
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

70 Condensation Polymerization
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

71 Table 27.6 Some Polymers Produced by Step Reaction Polymerization
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

72 Stereospecific Polymers
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

73 Focus On Natural and Synthetic Dyes
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

74 Focus On Natural and Synthetic Dyes
Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

75 General Chemistry: Chapter 27
Chapter 27 Questions Develop problem solving skills and base your strategy not on solutions to specific problems but on understanding. Choose a variety of problems from the text as examples. Practice good techniques and get coaching from people who have been here before. Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27

76 ÇÖZÜMLÜ ÖRNEKLER ŞEVKİ CÜNEYT KARAAĞAÇ
ORGANİK KİMYA-27 ÇÖZÜMLÜ ÖRNEKLER ŞEVKİ CÜNEYT KARAAĞAÇ

77 ÖRNEK 1) İzomerlerin Tanınması
ÖRNEK 1) İzomerlerin Tanınması. C5H12 molekül formülü ile gösterilen bütün izomerlerin yapı formüllerini yazınız. Çözüm: Önce en uzun karbon zinciri soldan sağa doğru yazılır. Bu zincir (1) ile gösterilen düz zincir yapıyı verir. Bileşiğin yapısını tamamlamak için, her karbon atomunun dört bağ yaptığını göz önüne alarak hidrojenle doyururuz. H H H H H | | | | | H— C — C — C — C — C — H | | | | | H H H H H ( 1 )

78 Şimdi,dört karbon atomlu en uzun zincir ve bir karbon atomu dallanmış(tamamı beş karbon olan) izomerlere bakalım. Bir tek olanak vardır; eğer (2) numaralı yapı soldan sağa doğru devrilirse aynı yapı (2’) de elde edilir. C C | | C— C—C—C C— C—C—C ( 2) ( 2’ ) Yine H atomlarını ilave ederek bu yapıyı tamamlarız.

79 H | H — C— H H | H H | | | H — C — C— C — C — H | | | | H H H H
| | | H — C — C— C — C — H | | | | H H H H Son olarak, bir karbon üzerinde iki karbonun dallandığı üç karbonlu bir zincir düşünelim. Burada da yine bir olasılık vardır. C CH3 | | C — C — C CH3 — C —CH3 C CH3

80 Örnek 2: Bir Alkan Hidrokarbonunun Adlandırılması
Örnek 2: Bir Alkan Hidrokarbonunun Adlandırılması. Benzinin önemli bir bileşeni olan aşağıdaki bileşiği, IUPAC’a göre adlandırınız CH CH3 | | CH3 — C — CH2 — CH — CH3 | CH3

81 Çözüm: Karbon atomları kırmızı renkli, adlandırılacak yarı zincirler mavi renkli gösterilmiştir. En uzun zincir beş karbonludur ve iki tane substutient içeren karbon iki numara ile gösterilecek şekilde numaralanır. Her substutient bir metil grubudur; CH3 . İki metil grubu iki numaralı karbon atomundadır. Bir metil grubu dördüncü karbon atomundadır. Doğru ad: 2,2,4-trimetilpentan dır Eğer karbon atomları sağdan sola doğru numaralansaydı, elde edilecek olan ad 2,2,4 – trimetilpentandır. Bu kabul edilemeyen bir addır çünkü mümkün olan en küçük sayılar kullanılmamıştır.

82 Çözüm: Bileşik heptan olduğu için en uzun zincir yedi karbonludur.
Örnek 3: Adı verilen bir alkanın formüllendirilmesi. 4-t-Butil-2-metil heptanın formülünü yazınız. Çözüm: Bileşik heptan olduğu için en uzun zincir yedi karbonludur. C—C—C—C—C—C—C Soldan başlayarak metil grubunu ikinci karbon atomuna bağlarız. CH3 |

83 Daha sonra, dördüncü karbon atomuna t – bütil grubunu bağlarız.
CH3 | CH3 — C— CH3 C—C—C—C—C—C—C

84 Son olarak, her karbon atomu dört bağ yapacak şekilde hidrojenle doyururuz. CH3 | CH3 CH3 — C— CH3 | | CH3— CH— CH2— CH — CH2— CH2— CH3

85 Örnek 4: Kiral bir molekülün belirlenmesi
Örnek 4: Kiral bir molekülün belirlenmesi. 2-klorpentan mı yoksa 3- klorpentan mı kiraldır? Çözüm: Bir molekülün kiral olduğuna karar vermek için moleküldeki dört farklı grubun bağlandığı karbon atomunu bulmalıyız. İki bileşik aşağıda gösterilmiştir. CH CH2 —CH3 | | Cl —C — CH2CH2CH Cl— C — CH2CH3 ∕ ∕ H H

86 Gördüğümüz gibi 2 – klorpentan dört farklı grubun bağlandığı bir karbon atomu bulundurmaktadır. Bundan dolayı kiral bir moleküldür. Buna karşılık 3- klorpentan böyle bir karbon bulundurmamaktadır. Çünkü bu molekülün ayna görüntüsü kendisi ile aynıdır, bundan dolayı da kiral olmayan bir moleküldür.

87 Örnek 5: Bir Kiral Merkezin Konfigürasyonunun ve Öncelikli atomlarının Belirlenmesi. Aşağıdaki bileşikleri konfigürasyonları göstererek adlandırınız. CH2CH2CH OH | | a) CH3CH2 — C H b) H — C --- CH2CH2Br \ \ I CH3

88 Stereomerkez içeren konfigürasyonu göstermek için, önce sübstitüentlerin önceliklerini belirlemeliyiz. Sonra, en az öncelikli atoma doğru göz hizasından bakarak R ya da S konfigürasyonunu tayin ederiz. Bu molekül C-3 de kiral merkezi bulunan 3- iyothekzandır. C-3 e bağlı bulunan atomların öncelik sırası şöyledir, I > C ( etil ) = C ( propil ) > H Propil ve etil gruplarından hangisinin daha öncelikli olduğuna karar vermek için, bu sübstitüentler zincirinde ilk farklılık noktasına kadar gideriz.

89 H H H H H | | | | | — C — C — H — C — C — C — H a) b) Kırmızı yazılmış olanlar ilk farklılık noktası ( a ) daki ( b ) den daha az önceliklidir. Gördüğümüz gibi, propil grubu etil grubundan daha önce gelir ve öncelik sırası; I > C ( propil ) > C ( etil ) > H

90 En az öncelikli olan H atomuna doğru, moleküle bakarsak Önceliklerin saat yönünün aksi yönde azaldığı görülmektedir. O halde stereomerkezeki konfigürasyon S dir. Molekülün tam adı ise ( S ) – 3 – iyodheksan b) Bu molekül C-2 de kiral merkezi bulunan atomların öncelik sırası O > C ( brometil ) = C ( metil ) > H Metil grubuna göre brometil grubunun önceliğine karar vermek için, bu sübstitüentler zincirinde ilk farklılık noktasına kadar gideriz.

91 H H H H H | | | | | — C — C — H — C — C — C — H a) b)
| | | | | — C — C — H — C — C — C — H a) b) Gördüğümüz gibi , brometil grubu metil grubundan daha önce gelir ve öncelik sırası, I > C ( brometil ) > C ( metil ) > H Bu moleküle en düşük öncelikli H atomuna karşı bakarak bir önceki örnekte olduğu gibi doğrudan karar vermek çok kolay değildir. Bunun sebebi, H atomu kağıt düzlemi üzerinde olduğundan ,

92 gözlemciden mümkün olabilen en uzak en uzak mesafede olmamasıdır
gözlemciden mümkün olabilen en uzak en uzak mesafede olmamasıdır. Şu iki yoldan birini kullanarak bu problemi çözebiliriz. Birincisi, üç boyutlu bir bakış ya da stereo – algılama gerektirir. Bunun için molekül metil ve brometil gruplarından tutup kaldırarak , eksen etrafında döndürüp H atomunun aşağıdaki şekilde olduğu gibi gözlemciden en uzak konuma getirildiği tasarlanır. Şimdi öncelikler sıralaması saat yönündedir. Yani bileşik ( R )–4–brom-2- butanol dür. Diğer bir yol, iki grubun yerini değiştirerek, en düşük öncelikli grubu kesikli çizgi ile bağlı duruma getirmektir. Şimdi molekülün görüntüsü en düşük öncelikli gruba karşı bakılarak çizilir. Burada öncelik sıralaması saat yönünün aksidir. İki grubu çevirdiğimizden arzulanan konfigürasyonda molekülün enantiomerini oluşturduk. Çevrilen molekülde öncelik sıralaması S konfigürasyonuna karşılık gelmesine rağmen, esas molekül R konfigürasyonundadır. Buna göre, molekül daha önce tayin edildiği gibi ( R )- 4 – Brom – 2 – butanoldur.

93 Örnek 6 : Alkenlerin Konfigürasyonlarının Belirlenmesi
Örnek 6 : Alkenlerin Konfigürasyonlarının Belirlenmesi. Aşağıdaki bileşiklerin her birini konfigürasyonlarını belirleyerek adlandırınız. a) CH b) FCH CH2CH3 | \ ⁄ Cl CHCH C =C \ ⁄ ⁄ \ C =C CH3CH CH— CH3 ⁄ \ | | ClCH CH2CH CH3 Cl

94 Çözüm: Bir alkenin konfigürasyonunu belirlemek için, önce ikili bağı oluşturan her bir karbon atomuna bağlı olan sübstitüentlerin önceliklerini belirlemeliyiz. Bu yapıldığından, E, Z tayin edilebilir. sp2 karbonlarından biri, bir Cl ve bir C atomuna bağlıdır. Bundan dolayı klor atomu en fazla önceliğe sahiptir. Diğer sp2 karbonu, etil ve izopropil grubuna bağlıdır. İzopropil grubunun karbonu C, C ve H ne bağlı ve etil grubunun karbonu C, H ve H ne bağlıdır. Her bir gruptaki bir karbon birbirini götürür ve geriye kalan atomlardan karbon en fazla önceliklidir. Böylece izopropil grubu öncelik kazanır. En çok öncelikli gruplar ikili bağın aynı tarafındadırlar. Molekülün tam adı ise ( Z ) - 1,2- diklor – 3 - etil- 4- metil-2- pentendir. b) sp2 karbonlarından biri, metil florür ve izopropil gruplarına bağlıdır. Metil florür grubunun karbonu F, H ve h ne , izopropil grubunun karbonu ise C , C ve H e bağlıdır. Bu altı atomdan flor en fazla önceliğe sahiptir. Bunun için metilflorür grubu öncelik kazanır.

95 Diğer sp2 karbon atomu ise bir etil ve bir kloretil grubuna bağlıdır
Diğer sp2 karbon atomu ise bir etil ve bir kloretil grubuna bağlıdır. Bu sübstitüe zincirlerin üzerindeki ilk farklı nokta Cl atomu olduğu için , kloretil öncelikli grup olur. En öncelikli gruplar ikili bağın zıt taraflarındadırlar. Molekülün tam adı ise ( E ) – 2 klor – 3 – etil -4 –flor – metil – 5 – metil – 3 – heksendir.

96 a) Metoksit iyonunun Lewis yapısı: H
Örnek 7: Elektrofil ve Nükleofillerin Belirlenmesi. Aşağıda verilen bileşik ve iyonların hangileri elektrofildir. CH3Oˉ b) Metanal c) CH3CH2Cl d) CH3NH2 Çözüm: Bir molekülün elektrofil mi ya da nükleofil mi olduğuna karar vermek için, Lewis yapısını yazmak yararlı olacaktır. a) Metoksit iyonunun Lewis yapısı: H | H — C — Oˉ : H

97 Metoksit iyonu, ortaklaşacak bir elektron çiftine sahip olduğundan nükleofil olarak davranır. b) Metanalin Lewis yapısı: H \ .. C = O: / .. Burada , oksijen atomunun elektronegatifliği daha fazla olduğundan çift bağın elektronları oksijen atomlarınca daha çok paylaşılır ve karbonil grubu polar olur. Karbonil grubundaki C atomu elektrofil olup, metanal bir elektrofildir.

98 c) Kloretanın Lewis yapısı : H H | | .. H ― C ― C ― Cl: H H
| | H ― C ― C ― Cl: H H Karbon – klor bağının polar niteliği bu molekülü elektrofil yapar. d) Metanaminin Lewis yapısı: H H Metanamin molekülü, ortaklaşacak bir elektron çiftine sahip olduğundan nükleofil olarak davranır.

99 Örnek 8: SN1 ve SN2 Tepkimelerinin anlaşılması ve Ürünlerinin Öngörülmesi. Aşağıdaki tepkimelerin gerçekleşip gerçekleşmeyeceğini öngörünüz ve bu tepkimelere uygun mekanizma öneriniz. CNˉ + CH3CH2OH  Brˉ + CH3CH2OH  CH3OH + ( CH3 )3CCl  ( metanol içerisinde )

100 Çözüm: Bu çeşit bir tepkimenin olup olamayacağına karar verebilmek için önce elektrofil, nükleofil ve ayrılan grupları belirleyiniz. Burada CNˉ iyonu nükleofil, klorpropan elektrofil ve Clˉ iyonu ayrılan gruptur. CNˉ iyonu Clˉ iyonundan çok daha kuvvetli bir baz olduğu için, tepkimenin denge sabiti çok büyük olmalıdır. Klorpropan bir birincil haloalkandır, öyleyse olası mekanizma SN2 ve ürün butanonitril ( ya da 1 –siyanopropan ) olacaktır. Burada Brˉ iyonu nükleofil, etanol elektrofil ve ayrılabilecek grup OHˉ iyonudur. OHˉ iyonu Brˉ iyonundan çok daha kuvvetli bir baz olduğu için, tepkimenin denge sabiti birden çok küçüktür. Bu durumda tepkime olması beklenmez.

101 c) Burada CH3OH molekülü nükleofil, t- butil klorür elektrofil ve Clˉ iyonu ayrılan gruptur. Bu durumda, tepkimenin hangi yönde ilerleyeceğine karar vermek için CH3OH ve Clˉ ün bağıl bazlıklarını bilmek zorundayız. Eğer metanol ve klorürün bazlıklarının yaklaşık aynı olduğunu ( her ikisi de proton almak istemez) kabul edersek, bir denge kurulmasını bekleriz. Buna karşın , bu tepkimenin çok fazla metanol bulunan ( metanol çözücü ) ortamda gerçekleştiği bilindiğinden, metanol dengeyi ürünler yönüne kaydırır ( Le Chatelier ilkesi ). Oluşan ürün t-butil alkol, elektrofil bir üçüncül alkan olduğundan, olası mekanizma SN1 dir.