Sunum yükleniyor. Lütfen bekleyiniz

Sunum yükleniyor. Lütfen bekleyiniz

Philip Dutton University of Windsor, Canada N9B 3P4 Prentice-Hall © 2002 General Chemistry Principles and Modern Applications Petrucci Harwood Herring.

Benzer bir sunumlar


... konulu sunumlar: "Philip Dutton University of Windsor, Canada N9B 3P4 Prentice-Hall © 2002 General Chemistry Principles and Modern Applications Petrucci Harwood Herring."— Sunum transkripti:

1 Philip Dutton University of Windsor, Canada N9B 3P4 Prentice-Hall © 2002 General Chemistry Principles and Modern Applications Petrucci Harwood Herring 8 th Edition Chapter 27: Organic Chemistry

2 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 2 of 75 Contents 27-1Organic Compounds and Structures: An Overview 27-2Alkanes 27-3Alkenes and Alkynes 27-4Aromatic Hydrocarbons 27-5Alcohols, Phenols, and Ethers 27-6Aldehydes and Ketones 27-7Carboxylic Acids and Their Derivatives 27-8Amines 27-9Heterocyclic Compounds

3 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 3 of 75 Contents 27-10Nomenclature of Stereoisomers in Organic Compounds 27-11An Introduction to Substitution Reactions at sp 3 Hybridized Carbon Atoms 27-12Synthesis of Organic Compounds 27-13Polymerization Reactions Focus On Natural and Synthetic Dyes

4 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 4 of Organic Compounds and Structures: An Overview Hydrocarbons – the simplest organic compounds. Simplest hydrocarbon is methane.

5 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 5 of 75 Ethane

6 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 6 of 75 Skeletal Isomerism Prentice Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 27 Slide 5 of

7 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 7 of 75 Organik Bileşiklerin Basit Gösterimi

8 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 8 of 75 Nomenclature Select the longest continuous carbon chain. –This determines the base name. Consider each branch and name similarly except change the name from –ane to –yl. Number the C atoms so that substituents have the lowest possible number.

9 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 9 of 75 Nomenclature Name each substituent according to its identity and the number of the C atom to which it is attached. –Use di, tri, tetra as appropriate. Separate numbers from one another by commas. List substituents alphabetically by name.

10 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 10 of 75 Table Some Common Alkyl Groups

11 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 11 of 75 Positional Isomerism

12 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 12 of 75 Functional Groups

13 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 13 of Alkanes

14 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 14 of 75 Conformations

15 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 15 of 75 Ring Structures

16 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 16 of 75 Ring Strain

17 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 17 of 75 Cyclohexane Conformations

18 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 18 of 75 Preparation of Alkanes CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3 Pt Δ 2 CH 3 CH 2 Br + 2 Na → CH 3 CH 2 CH 2 CH NaBr pressure Δ

19 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 19 of 75 Reactions of Alkanes Initiation:Cl-Cl → 2 Cl· Propagation:H 3 C-H + Cl· → H 3 C· + HCl H 3 C· + Cl 2 → H 3 C-Cl + Cl· Termination: H 3 C· + Cl· → H 3 C-Cl Cl· + Cl· → Cl-Cl H 3 C· + H 3 C· → H 3 C-CH 3 Δ or h

20 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 20 of 75 Combustion Reactions C 8 H 18 (l) + O 2 (g) → 8 CO 2 (g) + 9 H 2 O(l) 25 2 ΔH° =  10 3 J

21 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 21 of 75 Table 27.4 Principle Petroleum Fractions

22 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 22 of 75 Octane Number

23 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 23 of Alkenes and Alkynes

24 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 24 of 75 Geometric Isomerism

25 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 25 of 75 Elimination Reaction

26 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 26 of 75 Addition Reactions Markovnikov rule

27 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 27 of 75 Hydration Reaction Addition is favored in dilute acid and elimination is favored in strong.

28 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 28 of 75 Reduction of C=C

29 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 29 of Aromatic Hydrocarbons

30 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 30 of 75 Characteristics of Aromatic Hydrocarbons Planar (flat) cyclic molecules. Conjugated п systems (4n + 2)

31 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 31 of 75 Naming Aromatic Hydrocarbons

32 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 32 of 75 Aromatic Substitution Reactions

33 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 33 of 75 Aromatic Subsitution Reactions

34 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 34 of Alcohols, Phenols, and Ethers

35 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 35 of 75 Preparation and Use of Alcohols CO(g) + 2 H 2 (g) → CH 3 OH(g) 350 ° C 200 atm ZnO, Cr 2 O 3

36 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 36 of 75 Preparation and Use of Alcohols Methanol. –21 st amongst industrial chemicals. Ethanol. –fermentation or by hydration of ethylene. Ehylene glycol. –High boiling point, soluble in water. Glycerin.

37 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 37 of 75 Ethers

38 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 38 of 75 Aldehydes and Ketones

39 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 39 of 75 Preparation and Use Oxidation of alcohols. Extract from natural sources Acetone is extensively used as a solvent.

40 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 40 of 75 Addition Reactions of the Carbonyl Group

41 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 41 of Carboxylic Acids and Their Derivatives

42 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 42 of 75 Oxidation of Alcohols CH 3 CH 2 OH + KMnO 4 → CH 3 CO 2 - K + → CH 3 CO 2 H OH - H+H+

43 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 43 of 75 Aromatic Acids

44 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 44 of 75 Acetyl Group

45 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 45 of 75 Esters

46 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 46 of 75 Amides

47 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 47 of 75 Resonance in Amides

48 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 48 of 75 Reduction Reactions

49 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 49 of 75 Amines

50 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 50 of 75 Preparation of Amines 2 NH 3 + CH 3 Br → CH 3 NH 3 + Br - + NH 3 → CH 3 NH 2 + NH 4 Br

51 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 51 of 75 Basicity of Amines

52 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 52 of 75 Ammonium Salts

53 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 53 of Heterocyclic Compounds

54 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 54 of Nomenclature of Stereoisomers in Organic Compounds

55 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 55 of 75 Chirality

56 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 56 of 75 The R,S System of Nomenclature Substituent of higher atomic number takes precedence over one of lower atomic number:

57 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 57 of 75 The R,S System of Nomenclature If two substituents attached to the stereocenter have the same priority, proceed along the chains to the first point of difference:

58 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 58 of 75 The R,S System of Nomenclature Double and triple bonds count as if they were single and the atoms are duplicated or triplicated at the other end of the double or triple bond:

59 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 59 of 75 The E,Z System of Nomenclature

60 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 60 of 75 The E,Z System of Nomenclature

61 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 61 of An Introduction to Substitution Reactions at sp 3 Hybridized Carbon

62 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 62 of 75 S N 2 Mechanism Rate = k[OH - ][CH 3 Cl]

63 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 63 of 75 Inversion of Configuration

64 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 64 of 75 S N 1 Mechanism

65 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 65 of 75 S N 1 Mechanism Rate = k [(CH 3 ) 3 CCl]

66 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 66 of 75 Racemic Products From S N 1 Reactions

67 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 67 of Synthesis of Organic Compounds

68 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 68 of Polymerization Reactions

69 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 69 of 75 Table 27.5 Some Polymers Produced by Chain-Reaction Polymerization

70 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 70 of 75 Condensation Polymerization

71 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 71 of 75 Table 27.6 Some Polymers Produced by Step Reaction Polymerization

72 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 72 of 75 Stereospecific Polymers

73 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 73 of 75 Focus On Natural and Synthetic Dyes

74 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 74 of 75 Focus On Natural and Synthetic Dyes

75 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 27Slide 75 of 75 Chapter 27 Questions Develop problem solving skills and base your strategy not on solutions to specific problems but on understanding. Choose a variety of problems from the text as examples. Practice good techniques and get coaching from people who have been here before.

76 76 ORGANİK KİMYA-27 ÇÖZÜMLÜ ÖRNEKLER ŞEVKİ CÜNEYT KARAAĞAÇ

77 77 ÖRNEK 1) İzomerlerin Tanınması. C 5 H 12 molekül formülü ile gösterilen bütün izomerlerin yapı formüllerini yazınız. Çözüm: Önce en uzun karbon zinciri soldan sağa doğru yazılır. Bu zincir (1) ile gösterilen düz zincir yapıyı verir. Bileşiğin yapısını tamamlamak için, her karbon atomunun dört bağ yaptığını göz önüne alarak hidrojenle doyururuz. H H H H H | | | | | H— C — C — C — C — C — H | | | | | H H H H H ( 1 )

78 78 Şimdi,dört karbon atomlu en uzun zincir ve bir karbon atomu dallanmış(tamamı beş karbon olan) izomerlere bakalım. Bir tek olanak vardır; eğer (2) numaralı yapı soldan sağa doğru devrilirse aynı yapı (2’) de elde edilir. CC | C— C—C—C C— C—C—C ( 2) ( 2’ ) Yine H atomlarını ilave ederek bu yapıyı tamamlarız.

79 79 H | H — C— H H | H H | | | H — C — C— C — C — H | | | | H H H H Son olarak, bir karbon üzerinde iki karbonun dallandığı üç karbonlu bir zincir düşünelim. Burada da yine bir olasılık vardır. C CH 3 | C — C — C CH 3 — C —CH 3 | C CH 3

80 80 Örnek 2: Bir Alkan Hidrokarbonunun Adlandırılması. Benzinin önemli bir bileşeni olan aşağıdaki bileşiği, IUPAC’a göre adlandırınız CH 3 CH 3 | CH 3 — C — CH 2 — CH — CH 3 | CH 3

81 81 Çözüm: Karbon atomları kırmızı renkli, adlandırılacak yarı zincirler mavi renkli gösterilmiştir. En uzun zincir beş karbonludur ve iki tane substutient içeren karbon iki numara ile gösterilecek şekilde numaralanır. Her substutient bir metil grubudur; CH 3. İki metil grubu iki numaralı karbon atomundadır. Bir metil grubu dördüncü karbon atomundadır. Doğru ad: 2,2,4-trimetilpentan dır Eğer karbon atomları sağdan sola doğru numaralansaydı, elde edilecek olan ad 2,2,4 – trimetilpentandır. Bu kabul edilemeyen bir addır çünkü mümkün olan en küçük sayılar kullanılmamıştır.

82 82 Örnek 3: Adı verilen bir alkanın formüllendirilmesi. 4-t-Butil-2-metil heptanın formülünü yazınız. Çözüm: Bileşik heptan olduğu için en uzun zincir yedi karbonludur. C—C—C—C—C—C—C Soldan başlayarak metil grubunu ikinci karbon atomuna bağlarız. CH 3 | C—C—C—C—C—C—C

83 83 Daha sonra, dördüncü karbon atomuna t – bütil grubunu bağlarız. CH 3 | CH 3 — C— CH 3 | CH 3 | C—C—C—C—C—C—C

84 84 Son olarak, her karbon atomu dört bağ yapacak şekilde hidrojenle doyururuz. CH 3 | CH 3 CH 3 — C— CH 3 | CH 3 — CH— CH 2 — CH — CH 2 — CH 2 — CH 3

85 85 Örnek 4: Kiral bir molekülün belirlenmesi. 2-klorpentan mı yoksa 3- klorpentan mı kiraldır? Çözüm: Bir molekülün kiral olduğuna karar vermek için moleküldeki dört farklı grubun bağlandığı karbon atomunu bulmalıyız. İki bileşik aşağıda gösterilmiştir. CH 3 CH 2 —CH 3 | Cl —C — CH 2 CH 2 CH 3 Cl— C — CH 2 CH 3 ∕ H H

86 86 Gördüğümüz gibi 2 – klorpentan dört farklı grubun bağlandığı bir karbon atomu bulundurmaktadır. Bundan dolayı kiral bir moleküldür. Buna karşılık 3- klorpentan böyle bir karbon bulundurmamaktadır. Çünkü bu molekülün ayna görüntüsü kendisi ile aynıdır, bundan dolayı da kiral olmayan bir moleküldür.

87 87 Örnek 5: Bir Kiral Merkezin Konfigürasyonunun ve Öncelikli atomlarının Belirlenmesi. Aşağıdaki bileşikleri konfigürasyonları göstererek adlandırınız. CH 2 CH 2 CH 3 OH | | a) CH 3 CH 2 — C H b) H — C --- CH 2 CH 2 Br \ \ I CH 3

88 88 Stereomerkez içeren konfigürasyonu göstermek için, önce sübstitüentlerin önceliklerini belirlemeliyiz. Sonra, en az öncelikli atoma doğru göz hizasından bakarak R ya da S konfigürasyonunu tayin ederiz. a)Bu molekül C-3 de kiral merkezi bulunan 3- iyothekzandır. C-3 e bağlı bulunan atomların öncelik sırası şöyledir, I > C ( etil ) = C ( propil ) > H Propil ve etil gruplarından hangisinin daha öncelikli olduğuna karar vermek için, bu sübstitüentler zincirinde ilk farklılık noktasına kadar gideriz.

89 89 H H H H H | | | | | — C — C — H — C — C — C — H | | | | | H H H H H a) b) Kırmızı yazılmış olanlar ilk farklılık noktası ( a ) daki ( b ) den daha az önceliklidir. Gördüğümüz gibi, propil grubu etil grubundan daha önce gelir ve öncelik sırası; I > C ( propil ) > C ( etil ) > H

90 90 En az öncelikli olan H atomuna doğru, moleküle bakarsak Önceliklerin saat yönünün aksi yönde azaldığı görülmektedir. O halde stereomerkezeki konfigürasyon S dir. Molekülün tam adı ise ( S ) – 3 – iyodheksan b) Bu molekül C-2 de kiral merkezi bulunan atomların öncelik sırası O > C ( brometil ) = C ( metil ) > H Metil grubuna göre brometil grubunun önceliğine karar vermek için, bu sübstitüentler zincirinde ilk farklılık noktasına kadar gideriz.

91 91 H H H H H | | | | | — C — C — H — C — C — C — H | | | | | H H H H H a) b) Gördüğümüz gibi, brometil grubu metil grubundan daha önce gelir ve öncelik sırası, I > C ( brometil ) > C ( metil ) > H Bu moleküle en düşük öncelikli H atomuna karşı bakarak bir önceki örnekte olduğu gibi doğrudan karar vermek çok kolay değildir. Bunun sebebi, H atomu kağıt düzlemi üzerinde olduğundan,

92 92 gözlemciden mümkün olabilen en uzak en uzak mesafede olmamasıdır. Şu iki yoldan birini kullanarak bu problemi çözebiliriz. Birincisi, üç boyutlu bir bakış ya da stereo – algılama gerektirir. Bunun için molekül metil ve brometil gruplarından tutup kaldırarak, eksen etrafında döndürüp H atomunun aşağıdaki şekilde olduğu gibi gözlemciden en uzak konuma getirildiği tasarlanır. Şimdi öncelikler sıralaması saat yönündedir. Yani bileşik ( R )–4–brom-2- butanol dür. Diğer bir yol, iki grubun yerini değiştirerek, en düşük öncelikli grubu kesikli çizgi ile bağlı duruma getirmektir. Şimdi molekülün görüntüsü en düşük öncelikli gruba karşı bakılarak çizilir. Burada öncelik sıralaması saat yönünün aksidir. İki grubu çevirdiğimizden arzulanan konfigürasyonda molekülün enantiomerini oluşturduk. Çevrilen molekülde öncelik sıralaması S konfigürasyonuna karşılık gelmesine rağmen, esas molekül R konfigürasyonundadır. Buna göre, molekül daha önce tayin edildiği gibi ( R )- 4 – Brom – 2 – butanoldur.

93 93 Örnek 6 : Alkenlerin Konfigürasyonlarının Belirlenmesi. Aşağıdaki bileşiklerin her birini konfigürasyonlarını belirleyerek adlandırınız. a) CH 3 b) FCH 2 CH 2 CH 3 | \ ⁄ Cl CHCH 3 C =C \ ⁄ ⁄ \ C =C CH 3 CH CH— CH 3 ⁄ \ | | ClCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 Cl

94 94 Çözüm: Bir alkenin konfigürasyonunu belirlemek için, önce ikili bağı oluşturan her bir karbon atomuna bağlı olan sübstitüentlerin önceliklerini belirlemeliyiz. Bu yapıldığından, E, Z tayin edilebilir. a)sp 2 karbonlarından biri, bir Cl ve bir C atomuna bağlıdır. Bundan dolayı klor atomu en fazla önceliğe sahiptir. Diğer sp 2 karbonu, etil ve izopropil grubuna bağlıdır. İzopropil grubunun karbonu C, C ve H ne bağlı ve etil grubunun karbonu C, H ve H ne bağlıdır. Her bir gruptaki bir karbon birbirini götürür ve geriye kalan atomlardan karbon en fazla önceliklidir. Böylece izopropil grubu öncelik kazanır. En çok öncelikli gruplar ikili bağın aynı tarafındadırlar. Molekülün tam adı ise ( Z ) - 1,2- diklor – 3 - etil- 4- metil-2- pentendir. b) sp 2 karbonlarından biri, metil florür ve izopropil gruplarına bağlıdır. Metil florür grubunun karbonu F, H ve h ne, izopropil grubunun karbonu ise C, C ve H e bağlıdır. Bu altı atomdan flor en fazla önceliğe sahiptir. Bunun için metilflorür grubu öncelik kazanır.

95 95 Diğer sp2 karbon atomu ise bir etil ve bir kloretil grubuna bağlıdır. Bu sübstitüe zincirlerin üzerindeki ilk farklı nokta Cl atomu olduğu için, kloretil öncelikli grup olur. En öncelikli gruplar ikili bağın zıt taraflarındadırlar. Molekülün tam adı ise ( E ) – 2 klor – 3 – etil -4 – flor – metil – 5 – metil – 3 – heksendir.

96 96 Örnek 7: Elektrofil ve Nükleofillerin Belirlenmesi. Aşağıda verilen bileşik ve iyonların hangileri elektrofildir. a)CH 3 Oˉ b) Metanal c) CH 3 CH 2 Cl d) CH 3 NH 2 Çözüm: Bir molekülün elektrofil mi ya da nükleofil mi olduğuna karar vermek için, Lewis yapısını yazmak yararlı olacaktır. a) Metoksit iyonunun Lewis yapısı: H |.. H — C — Oˉ : |.. H

97 97 Metoksit iyonu, ortaklaşacak bir elektron çiftine sahip olduğundan nükleofil olarak davranır. b) Metanalin Lewis yapısı: H \.. C = O: /.. H Burada, oksijen atomunun elektronegatifliği daha fazla olduğundan çift bağın elektronları oksijen atomlarınca daha çok paylaşılır ve karbonil grubu polar olur. Karbonil grubundaki C atomu elektrofil olup, metanal bir elektrofildir.

98 98 c) Kloretanın Lewis yapısı : H H | |.. H ― C ― C ― Cl: | |.. H H Karbon – klor bağının polar niteliği bu molekülü elektrofil yapar. d) Metanaminin Lewis yapısı : H H | |.. H ― C ― C ― Cl: | |.. H H Metanamin molekülü, ortaklaşacak bir elektron çiftine sahip olduğundan nükleofil olarak davranır.

99 99 Örnek 8: S N 1 ve S N 2 Tepkimelerinin anlaşılması ve Ürünlerinin Öngörülmesi. Aşağıdaki tepkimelerin gerçekleşip gerçekleşmeyeceğini öngörünüz ve bu tepkimelere uygun mekanizma öneriniz. a)CNˉ + CH 3 CH 2 OH  b)Brˉ + CH 3 CH 2 OH  c)CH 3 OH + ( CH 3 ) 3 CCl  ( metanol içerisinde )

100 100 Çözüm: Bu çeşit bir tepkimenin olup olamayacağına karar verebilmek için önce elektrofil, nükleofil ve ayrılan grupları belirleyiniz. a)Burada CNˉ iyonu nükleofil, klorpropan elektrofil ve Clˉ iyonu ayrılan gruptur. CNˉ iyonu Clˉ iyonundan çok daha kuvvetli bir baz olduğu için, tepkimenin denge sabiti çok büyük olmalıdır. Klorpropan bir birincil haloalkandır, öyleyse olası mekanizma S N 2 ve ürün butanonitril ( ya da 1 –siyanopropan ) olacaktır. b)Burada Brˉ iyonu nükleofil, etanol elektrofil ve ayrılabilecek grup OHˉ iyonudur. OHˉ iyonu Brˉ iyonundan çok daha kuvvetli bir baz olduğu için, tepkimenin denge sabiti birden çok küçüktür. Bu durumda tepkime olması beklenmez.

101 101 c) Burada CH 3 OH molekülü nükleofil, t- butil klorür elektrofil ve Clˉ iyonu ayrılan gruptur. Bu durumda, tepkimenin hangi yönde ilerleyeceğine karar vermek için CH 3 OH ve Clˉ ün bağıl bazlıklarını bilmek zorundayız. Eğer metanol ve klorürün bazlıklarının yaklaşık aynı olduğunu ( her ikisi de proton almak istemez) kabul edersek, bir denge kurulmasını bekleriz. Buna karşın, bu tepkimenin çok fazla metanol bulunan ( metanol çözücü ) ortamda gerçekleştiği bilindiğinden, metanol dengeyi ürünler yönüne kaydırır ( Le Chatelier ilkesi ). Oluşan ürün t-butil alkol, elektrofil bir üçüncül alkan olduğundan, olası mekanizma S N 1 dir.


"Philip Dutton University of Windsor, Canada N9B 3P4 Prentice-Hall © 2002 General Chemistry Principles and Modern Applications Petrucci Harwood Herring." indir ppt

Benzer bir sunumlar


Google Reklamları