Sunum yükleniyor. Lütfen bekleyiniz

Sunum yükleniyor. Lütfen bekleyiniz

Nitröz asit her sınıf aminle tepkime verir. Elde edilecek ürün aminin birincil, ikincil yada üçüncül olmasına bağlı olduğu kadar, aminin alifatik yada.

Benzer bir sunumlar


... konulu sunumlar: "Nitröz asit her sınıf aminle tepkime verir. Elde edilecek ürün aminin birincil, ikincil yada üçüncül olmasına bağlı olduğu kadar, aminin alifatik yada."— Sunum transkripti:

1

2

3 Nitröz asit her sınıf aminle tepkime verir. Elde edilecek ürün aminin birincil, ikincil yada üçüncül olmasına bağlı olduğu kadar, aminin alifatik yada aromatik olmasına da bağlıdır.

4  Birincil alifatik aminler nitröz asit ile, diazolama denilen bir tepkime verirler. Oluşan ürünler çok kararsız alifatik diazonyum tuzlarıdır. Alifatik diazonyum tuzları düşük sıcaklıklarda bile hemen bozunurlar ve azot gazı çıkışı ile birlikte karbokatyonlar oluştururlar. Bu karbokatyonlar proton yitirerek alkenleri, H 2 O ile tepkiyerek alkolleri ve X - ile tepkiyerek alkil halojenürleri verirler.

5 Alifatik birincil aminlerin diazolanmasının sentezlerde fazla bir önemi yoktur. Çünkü karmaşık bir ürünler karışımı verirler. Bununla birlikte açığa çıkan azot kantitatiftir ve bu nedenle alifatik birincil aminlerin diazolanması analitik amaçlarla kullanılabilir. Ayrıca bu yolla karbokatyonlar üretilip, suda, asetikasitte ve başka çözücülerde davranışları incelenebilir.

6  Aminlerin Nitröz asit ile verdiği en önemli tepkime birincil arilaminlerde olanıdır. Birincil arilaminler nitröz asitlerle tepkimeye girerek arendiazonyum tuzlarını verirler. Arendiazonyum tuzları da çok kararlı olmamakla birlikte, alifatik diazonyum tuzlarına göre çok daha kararlıdırlar. Tepkime karışımının sıcaklığı 5 0 C’nin altında tutulduğunda çözelti içerisinde belirli süre kararlı kalabilirler.

7 Bir birincil aminin diazolanması bir dizi basamakla gerçekleşir. Nitröz asit güçlü bir asit etkisi ile + NO iyonlarına dönüşür. Bu iyonlar aminin azot atomu ile tepkimeye girer ve bir ara ürün olarak kararsız N – nitrozoamunyum iyonunu verir. Bu ara üründe bir proton kaybeder ve N – nitrozoamine dönüşür. Sonra N – nitrozoamin, keto – enol tautomerleşmesine benzer şekilde diazohidroksite tautomerleşir. Diazohidroksitte asit varlığında bir su molekülü kaybederek diazonyum iyonunu oluşturur.

8

9

10  İkincil Alkil ve aril aminlerin her ikisi de nitröz asitle etkileşerek N – nitrozoaminleri verirler. N – nitrozoaminler tepkime karışımından genellikle sarı yağımsı bir sıvı olarak ayrılırlar.

11

12  Üçüncül alifatik aminler nitröz asit ile karıştırıldığında; üçüncül amin, bu aminin tuzu ve N – nitrozoamonyum bileşiği arasında bir denge meydana gelir.

13 N – nitrozoamonyum bileşikleri düşük sıcaklıklarda kararlı olmakla birlikte, yüksek sıcaklıklarda ve sulu asit çözeltilerinde bozunarak aldehit ve ketonları verirler. Ancak bu tepkimenin sentezlerde fazla önemi yoktur. Üçüncül arilaminler nitröz asitle tepkiyerek C – nitrozo aromatik bileşikleri verirler. Para konumu boş ise nitrozo grubu hemen tümüyle oraya bağlanır, eğer değilse orto konumuna yönelir. Bu tepkime elektrofilik aromatik yer değiştirmenin başka bir örneğidir.

14

15  Arendiazonyum tuzları bakır(I) klorür, bakır(I) bromür ve bakır(I) siyanür ile tepkimeye girerek, sıra ile, -CI, -Br ve –CN ile diazonyum grubunun yer değiştirmiş olduğu ürünler verirler. Bu tepkimeler genellikle Sandmeyer tepkimeleri olarak bilinir. Aşagıda Bunlara çeşitli örnekler verilmiştir. Bu yer değiştirmelerin mekanizmaları tam olarak anlaşılmış değildir. Ama iyonlar üzerinden değil, radikaller üzerinden yürüdükleri sanılmaktadır.

16

17

18

19

20


"Nitröz asit her sınıf aminle tepkime verir. Elde edilecek ürün aminin birincil, ikincil yada üçüncül olmasına bağlı olduğu kadar, aminin alifatik yada." indir ppt

Benzer bir sunumlar


Google Reklamları