Sunum yükleniyor. Lütfen bekleyiniz

Sunum yükleniyor. Lütfen bekleyiniz

2. FONKSİYONEL GRUPLARIN İSİMLENDİRİLMESİ 1. ÖNEK: Fonksiyonel grubun konumunu ve ayrıca sübstitüentlerin yer ve cinsini belirtir. TEMEL İSİM: Temel zincirin.

Benzer bir sunumlar


... konulu sunumlar: "2. FONKSİYONEL GRUPLARIN İSİMLENDİRİLMESİ 1. ÖNEK: Fonksiyonel grubun konumunu ve ayrıca sübstitüentlerin yer ve cinsini belirtir. TEMEL İSİM: Temel zincirin."— Sunum transkripti:

1 2. FONKSİYONEL GRUPLARIN İSİMLENDİRİLMESİ 1

2 ÖNEK: Fonksiyonel grubun konumunu ve ayrıca sübstitüentlerin yer ve cinsini belirtir. TEMEL İSİM: Temel zincirin molekül boyutunu ve karbon sayısını verir. SONEK: Moleküldeki fonksiyonel grubun ismini verir. Temel yapıyı tayin eder. Aşağıda iki ayrı organik bileşiğin sistematik (IUPAC) adları verilmiştir.

3 GrupAdıGrupAdıGrupAdı FFloroNO 2 NitroNH 2 Amino ClKloroOHHidroksiCNSiyano BrBromoCH 3 MetilOCH 3 Metoksi IİyodoC2H5C2H5 EtilORAlkoksi Önek olarak kullanılan bazı yapılar 3

4 -N(CH 3 ) 3 + onyum iyonu -COOHkarboksilik asid -SO 3 Hsülfonik asid -COORester -COXasid halojenür -CONR 2 amid -CNnitril -CHOaldehid -CO-keton ROHalkol ArOHfenol -SHtiyol -NR 2 amin -O-O-peroksid -MgXorganometal -CH=CH-alken -C≡C-alkin R, X, NO 2, Ar v.b.diğer sübstitüentler Bazı fonksiyonel grupların adlandırmadaki öncelik sırası 4

5 ALKOLLER CH 3 -OHmetil alkol (metanol) CH 3 -CH 2 -OHetil alkol (etanol) CH 3 -CH 2 -CH 2 -OHpropil alkol (propanol) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OHbütil alkol (bütanol) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OHpentil alkol (pentanol, amilalkol) 5

6 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OHCH 3 -CH 2 -CH(CH 3 )-OH n-bütil alkol (primer)sek-bütil alkol (sekonder) CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -OH(CH 3 ) 3 C-OH izobütil alkol (primer)t-bütil alkol (tersiyer) 6

7 Karbon zinciri büyük olan alkollerde sistematik adlandırma tercih edilir. Sistematik adlandırmada ilgili alkan ismi sonuna -ol getirilir. -OH grubunun bulunduğu karbon atomu, en ufak numarayı alır. İsmi, hidroksil grubunu içeren en uzun zincir tayin eder: 7

8 8

9 9

10 Polialkol Birden fazla -OH grubu taşıyan birçok bileşik vardır. İki hidroksil grubu taşıyanlara glikol veya sistematik olarak “diol” denir. Üç hidroksil grubu taşıyanlar ”triol”lerdir. 10

11 11

12 Alkoksit: Alkollerin hidroksil gruplarından bir hidrojen çıkması ile oluşturdukları anyonlara alkoolat ya da alkoksit denir. İsimlendirilmesinde radikalin ismi söylenerek sonuna il– yerine – at soneki kullanılır. Metal alkoksitlerin isimlendirilmesinde ise metal ismi önce söylenir. CH 3 ONa : Sodyum metoksit (Sodyum metilat) 12

13 Eter Eterler bir defa alkillenmiş alkol, ya da iki defa alkillenmiş su olarak belirtilebilir. Bütün eterlerde, oksijene iki taraftan da karbonlu artıklar bağlıdır. Alfabetik sıra ile oksijene bağlı karbon yapıları eter son ekine ilave edilerek adlandırılırlar. R-O-R genel yapıR= alifatik veya aromatik bir yapı olabilir 13

14 metoksiCH 3 -O-bütoksiC 4 H 9 -O-heptiloksiC 7 H 15 -O- etoksiC 2 H 5 -O-pentiloksiC 5 H 11 -O-fenoksiC 6 H 5 -O- propoksiC 3 H 7 -O-hekziloksiC 6 H 13 -O-benziloksiC 6 H 5 -CH 2 -O- İlgili radikaller: 14

15 15

16 Alkil Halojenür Her iki grup noniyonize (karbona bağlı) halojen taşır. Alkil grupları R-, aril grupları Ar- ve halojenler X- ile gösterildiğine göre; alkil halojenürleri R-X ve aril halojenürleri de Ar-X genel formülleri ile ifade edilir. Bu bileşikler genel adlandırmada hidrojen halojenürlerinin alkil ve aril türevleri olarak belirtilirler. Sistematik adlandırmada ise, hidrokarbon isminden önce iyodo, kloro, bromo ve floro ön ekleri söylenir: (CH 3 ) 3 C-Brt-bütil bromür (2-bromo-2-metilpropan) H-Clhidrojen klorür (hidroklorik asid) CH 3 -Clmetil klorür (CH 3 ) 3 C-Clt-bütil klorür CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -In-bütil iyodür (1-iyodobütan) 16

17 Formül:Genel ad:Sistematik ad: CH 2 Cl 2 metilenklorürdiklorometan CHCl 3 kloroformtriklorometan CCl 4 karbontetraklorürtetraklorometan Cl(CH 2 ) 4 Cltetrametilenklorür1,4-diklorobütan CHI 3 CHBr 3 iyodoform bromoform triiyodometan tribromometan 17

18 18

19 KARBOKSİLLİ ASİTLER Karbonil grubu CO veya C=O şeklinde gösterilir ve birçok önemli fonksiyonun bileşimine girer. Bunlar: Karbonil ve hidroksi radikallerinin birleşmesinden oluşan ve –COOH şeklinde gösterilen gruba “karboksil” denir. Karboksil grubunun karbona bağlanması ile “karboksilli asidler” türer. Burada bir istisna, ilk üye olan formik asittir. H-COOHformik asid (metanoik asid) CH 3 -COOHasetik asid (etanoik asid) CH 3 -CH 2 -COOHpropiyonik asid (propanoik asid) CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOHbütirik asid (bütanoik asid) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOHvalerik asid (pentanoik asid) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 2 -COOHkaproik asid (hekzanoik asid) 19

20 CF 3 -COOHtrifloroasetik asid (CH 3 ) 2 C(Cl)-COOH2-kloro-2-metilpropanoik asid CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH(CH 3 )-CH 2 -COOH3-metilhekzanoik asid CH 3 -O-CH 2 -COOHmetoksiasetik asid 20

21 Dikarboksilli asidler 2 Karbondan 7 karbona kadar olan doymuş dikarboksilli asidler genel adlarıyla bilinirler: n = 0oksalik asid(etandioik asid) n = 1malonik asid (propandioik asid) n = 2süksinik asid (bütandioik asid) n = 3glutarik asid(pentandioik asid) n = 4adipik asid(hekzandioik asid) n = 5pimelik asid(heptandioik asid) 21

22 Asit Halojenür (Açil halojenür) Karboksilli asidin, -OH grubu yerine –X (halojen) taşırlar. Bu bileşiklerde, açil grubu ismi halojen ismi ile birleştirilerek iki kelime halinde belirtilir. Açil gruplarının isimleri, karboksilli asid isminin –ik asid son ekinin yerine –il son eki getirilerek belirtilir: Genel olarak: R-CO-OH alifatik karboksilli asid R-CO- açil R-CO-X açil halojenür (asid halojenür) CH 3 -COOH asetik asid CH 3 -CO-Cl asetil klorür Cl-CH 2 -CO-Cl α-kloroasetil klorür 22

23 C 2 H 5 -CO- propiyonil CH 2 =CH-(CH 2 ) 8 -COOH 10-undekenoik asid CH 2 =CH-(CH 2 ) 8 -CO-Cl 10-undekenoil klorür 23

24 Amit Amonyak ve aminlerin açillenmiş türevleri olan bu bileşikler, organik kimyada kısaca “amid” diye bilinirler. Karboksilli asid veya türevleri ile sırası ile amonyak, primer veya sekonder bir aminden, açillenme reaksiyonu ile azotta 2H taşıyan primer, azotta 1H taşıyan sekonder veya azotta hiç hidrojeni olmayan tersiyer amidler meydana gelir. Genel adlandırmalarında, temel asidin –ik asid son eki yerine –amid son eki getirilir: H-CO-NH 2 formamid(metanamid) CH 3 -CO-NH 2 asetamid(etanamid) CH 3 -CH 2 -CO-NH 2 propiyonamid(propanamid) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CO-NH 2 bütiramid(bütanamid) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CO-NH 2 valeramid(pentanamid) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CO-NH 2 kaproamid(hekzanamid) 24

25 Azottaki sübstitüsyon sayısı: primerR-CO-NH 2 0 sekonder R-CO-NHR 1 1 tersiyerR-CO-NR 1 R 2 2 CH 3 -CO-NH-CH 3 N-metilasetamidCH 3 -CO-N(CH 3 ) 2 N,N-dimetilasetamid H-CO-N(CH 3 ) 2 N,N-dimetilformamidCl-CH 2 -CO-NH 2 2-kloroasetamid CH 3 -CO-NH-Cl N-kloroasetamidCl-CH 2 -CO-NH-CH 3 N-metil-2-kloroasetamid 25

26 Sistematik adlandırmada amidi içeren en uzun zincir bulunur. Diğer artıklar sübstitüent olarak belirtilir: Siklik amidlerin adlandırılmasında ilgili sikloalkan ismine bir son ek olarak karboksamid ilave edilir: 26

27 Anhidrit Bu bileşiklerin iki molekül karboksilli asitten bir molekül su çıkışı ile oluştukları hatırlanırsa kolaylıkla yazılabilirler. Asidlerdeki –asid son eki yerine –ik anhidrid son eki getirilir. Dikarboksilli asidlerin kendi aralarında su kaybetmesi ile, çoğunlukla beş ya da altı üyeli halkalar oluşturan siklik anhidridler kazanılır: (CH 3 CO) 2 O asetik anhidrid (etanoik anhidrid) (CH 3 -CH 2 -CO) 2 O propiyonik anhidrid (propanoik anhidrid) 27

28 28

29 Ester -CO-O- şeklinde gösterilen karboniloksi grubunun açıkta kalan bağlarından karbonlara bağlanması ile ester fonksiyonel grubu oluşur. Esterler, karboksilli asid veya türevleri ile alkollerin reaksiyonu sonucu oluştukları hatırlanırsa kolayca yazılabilir. Sanki karboksilli asidin alkil, sikloalkil veya aril tuzuymuş gibi isimlendirilirler: CH 3 -COOH asetik asid CH 3 -COONa sodyum asetat CH 3 -COOCH 3 metil asetat 29

30 H-COORR format (R metanoat) CH 3 -COORR asetat(R etanoat) CH 3 -CH 2 -COORR propiyonat(R propanoat) CH 3 -CH 2 -CH 2 -COORR bütirat(R bütanoat) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COORR valerat(R pentanoat) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COORR kaproat(R hekzanoat) CH 3 -COOC 2 H 5 etil asetat (etil etanoat) CH 3 -CH 2 -COOC 2 H 5 etil propiyonat (etil propanoat) CH 3 -CH 2 -COOCH 2 -C 6 H 5 benzil propiyonat (benzil propanoat) CH 2 =CH 2 -COOCH 3 metil akrilat (metil propenoat) CH 3 -(CH 2 ) 8 -COOCH 3 metil dekanoat CH 3 -COO-CH 2 -CH=CH 2 allil asetat (2-propenil asetat) veya (2-propenil etanoat) 30

31 31

32 İlgili radikaller: CH 3 -CO-O-asetiloksi (asetoksi) C 2 H 5 -CO-O-propiyoniloksi (propoksi) C 3 H 7 -CO-O-bütiriloksi C 4 H 9 -CO-O-valeriloksi C 6 H 5 -CO-O-benzoiloksi Benzoik asid esterleri “benzoat” olarak bilinir. Genel adları ile kullanılan aromatik asidlerden türeyen esterlerin adlandırmalarında, asid protonu yerine geçen radikalin ismini takip edecek şekilde, türedikleri asidlerin genel adlarındaki –ik asid eki çıkarılır ve –at son eki getirilir: 32

33 Aldehid Aldehid kelimesi “alkol dehidrojenizasyonu” tanımının kısaltılmasından türer. Bir karbon zincirinin uç konumunda karbonil grubu taşıyan bu grup, diğer bir ifade ile formil radikalinin karbona bağlanması ile türer: H-CHOformaldehid(metanal) CH 3 -CHOasetaldehid(etanal) CH 3 -CH 2 -CHOpropiyonaldehid(propanal) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CHObütiraldehid(bütanal) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CHOvaleraldehid(pentanal) 33

34 34

35 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CHOhekzanal CH 3 -CH 2 -CH(C 2 H 5 )-CH 2 -CH 2 -CH(CH 3 )-CH 2 -CHO6-etil-3-metiloktanal CH 2 =CH-CHOakrolein (2-propenal) Eğer, -CHO grubu halkaya direkt olarak bağlıysa halka ismine karboksaldehid veya karbaldehid getirilir: 35

36 36

37 Keton Bir karbon zincirinin iç konumunda karbonil taşıyan diğer bir ifadeyle açil radikalinin bir tarafından karbona bağlanması ile oluşan gruptur. İki karbona bağlı karbonil grubuna “keto grubu” denir: CH 3 -CO-CH 3 aseton veya dimetilketon (2-propanon) CH 3 -CO-CH 2 -CO-CH 3 asetilaseton (2,4-pentandion) CH 3 -CO-C 2 H 5 etilmetilketon(2-bütanon veya 2-oksobütan) C 2 H 5 -CO-C 2 H 5 dietilketon(3-pentanon) CH 3 -CO-C(CH 3 ) 3 pinakolon(2,2-dimetilbütan-3-on veya 2,2- dimetil-3-oksobütan) 37

38 CH 3 -CO-CH=CH 2 metil vinil keton (büt-3-en-2-on) Cl-CH 2 -CO-CH 3 kloroaseton (1-kloro-2-propanon) CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 3 6-metil-3-heptanon (CH 3 ) 3 C-CO-CH 3 t-bütil metil keton (3,3-dimetil-2-bütanon) Aromatik karbon ile direkt bağlı ketonlarda genel adlandırma kullanılır. Burada, bir ön ek olarak ilgili aril veya aroil artığının ismi ve bir son ek olarak da -fenon kelimesi söylenir. C 6 H 5 -CO-CH 3 asetofenon(metil fenil keton) C 6 H 5 -CO-CH 2 -CH 3 propiyofenon(etil fenil keton) C 6 H 5 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3 bütirofenon(fenil propil keton) C 6 H 5 -CO-C 6 H 5 benzofenon(difenil keton) 38

39 Amin ve amonyum tuzu Aminler amonyağın sırasıyla bir, iki ve üç; amonyum tuzları ise dört kez alkillenmiş türevleridirler. Bu şekilde, azota bağlı karbon gruplarının sayısına göre alt sınıflara ayrılırlar: R-NH 2 primer amin R-NHR 1 sekonder amin R-NR 1 R 2 tersiyer amin R-N + R 1 R 2 R 3.X ˉkaterner amin R = -CH 3 olduğunda metilamin, dimetilamin, trimetilamin ve tetrametilamonyum halojenür adlarını alırlar. Buna göre: (CH 3 ) 2 CH-NH 2 bir primer amin, CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH-CH 3 bir sekonder amin, (CH 3 ) 3 N bir tersiyer amin ve (CH 3 ) 4 N +.Clˉ bir katerner amindir. 39

40 CH 3 -NH 2 metilamin (C 2 H 5 ) 2 NH dietilamin (C 4 H 9 ) 3 N tribütilamin Eğer, birden fazla alkil grubu var ise, amin azotu üzerindeki her bir sübstitüentin isminden önce N konur. Temel isim en büyük veya en önemli hidrokarbon zincirini seçerek tayin edilir: (CH 3 ) 2 N-CH 2 -CH 2 -CH 3 N,N-dimetilpropilamin CH 3 -NH-(CH 2 ) 11 -CH 3 N-metildodesilamin CH 3 -O-CH 2 -CH(N(CH 3 ) 2 )-CH 2 -OH2-(dimetilamino)-3-metoksi-1-propanol 40

41 CH 3 -NH 2 metanamin CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH(CH 3 )NH 2 2-pentanamin (1-metilbütanamin) CH 3 -CH 2 -CH 2 - NH 2 1-propanamin CH 3 -CH 2 -CH(NH 2 )-C(CH 3 ) 2 2-metil-3-pentanamin H 2 N-CH 2 -CH 2 -CH 2 - NH 2 1,3-propandiamin CH 3 -CH 2 -CH(Cl)-CH 2 -CH(CH 3 )-CH 2 -NH 2 4-kloro-2-metil-1-hekzanamin 41

42 42

43 Amonyum tuzu Azot üzerindeki bir proton taşıyan amin tuzları, amin kelimesine -yum son ekini bağlayarak adlandırılır. Anyon ayrı bir kelime olarak yazılır. Bu sistem, Chemical Abstract tarafından da kullanılır. CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 3 +. Clˉ 1-propanamonyum klorür CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH(CH 3 ) 2 +. BrˉN,N-dimetil-1-bütanamonyum bromür Bazen de amin tuzları, HCl gibi tuz isimlerini amin ismine katarak da söylenir: CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 3 +. Brˉ propilamin hidrobromür (1-propanamin hidrobromür) 43

44 Nitril (karboksilli asid nitrili veya karbonitril) veya siyanür Siyano (-CN) grubu taşıyan karbonlu yapılardır. HCN’ün organik türevleri olarak düşünülür. Nitrillerin isimleri hidrolize oldukları amidlerin veya asidlerin adlarından türer. CH 3 -CN asetonitril (metil siyanür) CH 3 -COOH asetik asid CH 3 -CO-NH 2 asetamid Genel adlandırılmalarında ilgili amidin -amid son eki yerine -onitril son eki getirilir. CH 3 -CN asetonitril (etanonitril) CH 3 -CH 2 -CNpropiyonitril (propanonitril) CH 3 -(CH 2 ) 2 -CN bütironitril (bütanonitril) CH 3 -(CH 2 ) 3 -CNvaleronitril (pentanonitril) 44

45 45

46 Genellikle polifonksiyonel bileşiklerde, -CN grubu bir ön ek olarak siyano sübstitüenti adı altında belirtilir: CH 3 -COOH asetik asidCN-CH 2 -COOH siyanoasetik asid Sistematik (IUPAC) adlandırmalarında, ilgili asidlerde ve amidlerde olduğu gibi, en uzun zinciri ve -CN grubunu taşıyan hidrokarbon ismine nitril son eki bağlanır: CH 3 -CH(Br)-CH 2 -CH(C 2 H 5 )-CH 2 -COOH 5-bromo-3-etilhekzanoik asid CH 3 -CH(Br)-CH 2 -CH(C 2 H 5 )-CH 2 -CN 5-bromo-3-etilhekzanonitril 46

47 Nitrillerde siyano grubu, siyanür son eki ile de belirtilebilir. Bu durumda -CN grubuna bağlı artığın adını siyanür son eki takip eder: fenilasetonitril→benzil siyanür difenilasetonitril→benzhidril siyanür benzonitril→fenil siyanür asetonitril→metil siyanür adlarını alırlar. 47

48 Tiyol (tiyoalkol veya merkaptan) ve tiyofenol Alkollerin kükürtlü analoglarıdır. Sistematik olarak adlandırmalarında, alkan ismine -tiyol son eki konur: CH 3 -SH metantiyolHS-(CH 2 ) 3 -SH 1,3-propantiyol 48

49 Ancak, diğer fonksiyonel grupların varlığında, -SH grubu merkapto sübstitüenti olarak bir ön ek halinde belirtilir: 49

50 Tiyoeter Eter oksijeni yerine kükürt girmiştir. Bu bileşikler H 2 S “hidrojen sülfid” türevleri olarak düşünülerek “sübstitüe sülfid” olarak adlandırılırlar. Daha yeni bir adlandırma sisteminde ise; H-S-H, sülfan; H-S-S-H, disülfan; H-S-S-S-H, trisülfan olarak gösterildiği için, tiyoeterler bu bileşiklerin karbonlu türevleri olarak değerlendirilerek “sübstitüe sülfan” olarak adlandırılırlar: (Ar) R-S-R (Ar) genel yapı CH 3 -S-CH 3 dimetilsülfid (dimetilsülfan) CH 3 -S-C 2 H 5 etilmetilsülfid (etilmetilsülfan) CH 3 -S-C(CH 3 ) 3 t-bütilmetilsülfid (t-bütilmetilsülfan) (CH 3 ) 2 CH-S-CH(CH 3 ) 2 diizopropilsülfid (diizopropilsülfan) 50

51 51

52 Polifonksiyonel gruplarda, temel isim olarak öncelik sırası 1. asid, 2. asid türevleri, 3. aldehid, 4. keton, 5. alkol, 6. amin, 7. çifte bağ ve 8. üçlü bağ şeklindedir: Örnek verilecek olursa: H 2 N-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH 4-amino-1-bütanol(1-amino-4-bütanol değil) HC≡C-CH 2 -CH=CH 2 1-penten-4-in 52


"2. FONKSİYONEL GRUPLARIN İSİMLENDİRİLMESİ 1. ÖNEK: Fonksiyonel grubun konumunu ve ayrıca sübstitüentlerin yer ve cinsini belirtir. TEMEL İSİM: Temel zincirin." indir ppt

Benzer bir sunumlar


Google Reklamları