Sunum yükleniyor. Lütfen bekleyiniz

Sunum yükleniyor. Lütfen bekleyiniz

Bölüm 51 Bölüm 5 Stereokimya: Kiral Moleküller. Bölüm 52  İzomeri: Yapı İzomerleri ve Stereoizomerler Stereoizomerler, yapı izomeri değildir yapılarındaki.

Benzer bir sunumlar


... konulu sunumlar: "Bölüm 51 Bölüm 5 Stereokimya: Kiral Moleküller. Bölüm 52  İzomeri: Yapı İzomerleri ve Stereoizomerler Stereoizomerler, yapı izomeri değildir yapılarındaki."— Sunum transkripti:

1 Bölüm 51 Bölüm 5 Stereokimya: Kiral Moleküller

2 Bölüm 52  İzomeri: Yapı İzomerleri ve Stereoizomerler Stereoizomerler, yapı izomeri değildir yapılarındaki atomlar aynı sırada bağlanmışlardır.Stereoizomerler, yalnızca atomların uzaydaki düzenlemeleriyle farklılaşırlar

3 Bölüm 53 Enantiyomerler: Molekülleri Birbirinin Ayna Görüntüsü Olan Fakat Birbiriyle Çakışmayan İzomerlerdir Diastereomerler: Moleküllerinin Ayna Görüntüsü Olmayan Stereoizomerlerdir  Örnek: Cis ve trans izomerleri  Örnek: Cis ve trans sikloalkan izomerleri

4 Bölüm 54  Enantiyomerler ve Kiral Moleküller  Kiral molekül  Ayna görüntüsü ile aynı olmayan molekül  Enantiyomerler,yalnızca molekülleri kiral olan bileşiklerle meydana gelir.  Enantiyomerler  Kiral moleküller ve onun ayna görüntüsü enantiyomerdir.  Akiral Molekül  Görüntüleri ile çakışabilen nesneler ve moleküller akiraldir.

5 Bölüm 55  Örnekler: 2-butanol  (a) 2-bütanolün enantiyomerleri olan I ve II’nin 3 boyutlu çizimleri  (b)2-bütanol enantiyomerlerinin modelleri  (c) Model I ve II’nin çakıştırılması için başarısız bir girişim

6 Bölüm 56 Örnekler: 2-propanol

7 Bölüm 57  Kiral Molekül  İki kiral molekülün aynı veya farklı yapıda olup olmadıkları belirlenirken bir modelin veya 3 boyutlu formülün, 2 grubunun yerinin değiştirilmesi yararlı olabilir.  Enantiyomer çiftlerinin, daima kendisine dört farklı grup bağlanmış bir atom içeren moleküller için mümkün olduğunu bilmek  Düzgün dörtyüzlü atomdaki herhangi 2 grubun yer değiştirmesiyle, bir enantiyomerin diğerine dönüşmesi enantiyomer özelliğidir.  Stereomerkez  Herhangi iki grubun kendi aralarında yer değiştirmesiyle, yeni bir stereoizomer oluşturacak özellikte gruplar taşıyan atom olarak tanımlanır.  2-bütanolün 2 nolu karbonu bir düzgündörtyüzlü stereoizomerdir.

8 Bölüm 58 Örnekler: 2-bütanol

9 Bölüm 59  Kiralliğin Biyolojik Önemi  Gösterilen iki aminoasit enantiyomerinden, yalnızca bir varsayımsal bağlanma bölgesi ile (örneğin bir enzimdeki) 3 boyutlu bağlanmayı gerçekleştirebilir.

10 Bölüm 510  Kirallik İçin Denemeler: Simetri Düzlemi  Simetri Düzlemi  Molekülün her iki parçası birbirinin ayna görüntüsü olacak şekilde, bir molekülü ikiye bölen hayali bir düzlem olarak tanımlanır.  Bir simetri düzlemine sahip olan tüm moleküller akiraldir.  Örnekler  2-klor propan bir simetri düzlemine sahiptir ve akiraldir.2-klor bütan bir simetri düzlemine sahip değildir ve kiraldir.

11 Bölüm 511  Enantiyomerlerin Adlandırılması: R,S Sistemi Cahn-Ingold-Prelog adlandırma sistemi olarak da bilinir. Stereoizomere bağlı her grup a dan d ye kadar numaralandırılır. En küçük atom numaralı gruba en düşük öncelik (d) verilir sonrada biraz daha büyük öncelikli grup şeklinde devam edilir.

12 Öncelikler şöyle sıralandırılır:  Stereo merkezle doğrudan ilişkili atomlar kıyaslanır.  Daha yüksek atom numaralı atom en yüksek önceliği alır.  Atom numarasına göre öncelik belirlendikten sonra önceliği belirlenemeyen atomlar için sonraki setler araştırılır. Farkın bulunduğu ilk noktada öncelik belirlenir.  Örnek Bölüm 512

13 Bölüm 513 Şimdi en düşük önceliğe sahip grup bizden en uzak olacak şekilde modeli döndüreceğiz.  a’dan b’ye oradan c’ye giden yolu izleyecegiz, bunu yaparken parmağımızın yönü, saat yelkovan yönü ise enantiyomer (R)  Eğer yön, saat yelkovanının tersi yönde ise enantiyomer (S) olarak belirtilir.  Örnek (R)-2-Bütanol

14 Bölüm 514 İkili ve üçlü bağ içeren gruplarda öncelik, her iki atomda ikişer ve üçer kez tekrarlanıyormuş gibi belirlenir.

15 15 Örnek

16 Bölüm 516  Enantiyomerlerin Özellikleri: Optikçe Aktiflik Enantiyomerler (erime noktası, kaynama noktası,yoğunluk vb) gibi özellikler molekül arasında etkili olan moleküller arası kuvvetlerin büyüklüğüne bağlıdır. Enantiyomerler, yalnızca başka bir kiral madde ile etkileştiklerinde farklı davranış gösterirler. Düzlem polarize ışık  Adi ışığın elektriksel alan titreşimleri, yayılma yönüne dik mümkün bütün düzlemlerde olur.  Düzlem polarize ışığın elektriksel alan titreşimi

17 17 Polarimetre

18 Bölüm 518 Özgül Çevirme  Bir enantiyomer çözeltisinin içinden ışık geçerken, polarlanma düzleminin derecesi, karşılaştığı kiral moleküllerin sayısına bağlıdır.  Bu da tüpün uzunluğu ve enantiyomerin derişimine bağlıdır.

19 Bölüm 519 (R) ve (S)-2-Bütanolün özgül çevirmeleri Enantiyomer konfigurasyonlarıyla, onların düzlem polarize ışığı çevirme yönleri, (+) veya (-) arasında belirgin bir ilişki yoktur. Aynı konfigurasyona sahiptirler. Düzlem polarize ışık düzleminin çevrilme yönü üzerinde zıt etkiye sahiptirler.

20 Bölüm 520  Rasemik Yapılar ve Enantiyomerik Fazlalık Enantiyomerik fazlalık aşağıdaki gibi tanımlanır.

21 Bölüm 521  Kiral Moleküllerin Sentezleri Laboratuvarda molekülleri kiral olmayan reaktantlarla gerçekleştirilen tepkimeler, molekülleri kiral olan ürünlerin oluşmasıyla sonuçlanır.

22 örnek Bölüm 522

23 Bölüm 523  Birden Fazla Stereomerkeze Sahip Moleküller

24 Bölüm 524 Enantiyomerlerin iki çifti vardır (1, 2) ve (3,4)  1 ve 2 çakışmadıklarından, bu bileşikler farklı bileşikleri temsil ederler. Diasteromerler: Birbirinin ayna görüntüsü olmayan yapılardır.  1 ve 3, 1 ve 4 diastomerlerdir.  Diasteromerler farklı fiziksel özelliklere sahiptir.

25 25  Mezo Bileşikler 2 stereomerkeze sahip olan yapı, daima 4 stereoizomere sahip olmaz. Bazen yalnızca 3 izomer vardır. Bu bazı molekülerin stereomerkez içermesine rağmen akiral olmalarından kaynaklanır.

26 Bölüm 526 Mezo Bileşikleri: Simetri düzleminin, birbirinin ayna görüntüsü olan 2 parçayı böldüğü yapılardır.

27 27  Bir Stereoizomerden Daha Fazlasını İçeren Bileşiklerin Adlandırılması Herbir merkez ayrı ayrı incelenir (R) mi (S) mi olduğuna karar verilir. Herbir karbona sayı verilir.  (2R, 3R)-2,3-dibrombutan

28 28  Fischer İzdüşüm Formülleri Kiral moleküllerin iki boyutlu temsilleridir.  Dikey çizgiler, kağıt düzleminin arkasına düşen bağları gösterirler.  Yatay çizgiler ise kağıt düzleminden bize doğru yönelen bağları gösterir.

29 29  Halkalı Bileşiklerde Stereoizomeri 1,4-dimetilsiklohekzanlar  Cis ve trans yapıları birbirinin diastereomeridir  Her 2 bileşikte akiraldir

30 Bölüm 530 1,3-dimetilsiklohekzanlar  2 stereomerkeze sahiptir  Cis yapısı bir simetri düzlemine sahiptir ve kiral değildir  Trans yapısı bir simetri düzlemine sahip değildir ve enantiyomer çifti olarak bulunur

31 31  Stereomerkeze Bağlı Hiçbir Bağın Kırılmadığı Tepkimeler Yardımıyla Konfigürasyonları İlişkilendirme  Bir tepkime, stereomerkeze bağlı hiçbir bağın kırılmadığı tarzda gerçekleşiyorsa ürün, reaktanttaki gibi stereomerkezin etrafındaki grupların aynı genel konfigürasyonuna sahip olmak zorundadır.

32 Bölüm 532 Bağıl konfigürasyon: 2 farklı ve kıyaslanabilir stereomerkez araındaki ilişki olarak adlandırılır. Mutlak konfigurasyon: Bir kiral moleküldeki atomların 3 boyutlu yönelimi olarak tanımlanır. X ışın kristalografisiyle belirlenir.

33 33  Dört Farklı Gruplu Düzgün Dörtyüzlü Bir Atoma Sahip Olmayan Kiral Moleküller Atropoizomer: Değişmez olan konformasyonel izomerlerdir. Allenler: Ardışık ikili bağ içeren bileşiklerdir


"Bölüm 51 Bölüm 5 Stereokimya: Kiral Moleküller. Bölüm 52  İzomeri: Yapı İzomerleri ve Stereoizomerler Stereoizomerler, yapı izomeri değildir yapılarındaki." indir ppt

Benzer bir sunumlar


Google Reklamları